Conhydrin

Strukturformel
Struktur von (+)-Conhydrin
Allgemeines
Name	Conhydrin
Andere Namen	(+)-α-Conhydrin (2S,2′R)-2-(2′-Hydroxypropyl)piperidin (IUPAC) Oxyconin
Summenformel	C8H17NO
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle<ref>Webster’s Revised Unabridged Dictionary, 1913.</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 207-798-1 ECHA-InfoCard 100.007.090 PubChem 11744748 ChemSpider 9919452 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	143,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	121 °C<ref name="MERCK_Index">The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 420.</ref>
Siedepunkt	224–226 °C<ref name="Schmidt">Ernst Albert Schmidt: Ausführliches Lehrbuch der pharmaceutischen Chemie. F. Vieweg & Sohn, 1896, S. 1270 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Toxikologische Daten	0,4 mg·kg−1 (LDLo, Meer­schweinchen, s.c.)<ref>Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID )</ref><ref name="bovet">D. Bovet, F. Bovet-Nitti: Structure et Activite Pharmacodyanmique des Medicaments du Systeme Nerveux Vegetatif. S. Karger, New York 1948, S. 593.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Conhydrin ist ein Pseudoalkaloid, welches 1856 von Theodor Wertheim<ref>H. W. Felter, J. U. Lloyd: King's American Dispensatory. 18. Auflage. 3rd rev. Portland 1983.</ref> entdeckt wurde. Es ist ein sekundäres Amin, ein α-substituiertes Derivat des Piperidins und enthält eine alkoholische Hydroxygruppe. In der Natur kommt es als (+)-Conhydrin im gefleckten Schierling (Conium maculatum) vor und wird daher in der Literatur auch als eines der Schierlings- oder Conium-Alkaloide bezeichnet.

Vorkommen und Biosynthese

Datei:Conium.jpg

Gefleckter Schierling (Conium maculatum).

Conhydrin und sein Isomer Pseudoconhydrin kommen fast ausschließlich im Gefleckten Schierling und vorwiegend in dessen Blüten vor. Conhydrin, Pseudoconhydrin und die ähnlichen Coniin und Methylconiin werden in der Pflanze synthetisiert, indem zunächst vier C₂-Einheiten zu einer 3,5,7-Trioxo-Octansäure tetramerisiert, reduziert und nach einer Transaminierung zum γ-Conicein cyclisiert werden. Aus diesem Ausgangsstoff kann die Pflanze alle Conium-Alkaloide herstellen.<ref name="Glotter">E. Glotter, L. Zechmeister: Fortschritte Der Chemie Organischer Naturstoffe. Springer Verlag, 1971, ISBN 3-211-81024-2.</ref> Ein früher diskutierter Biosyntheseweg über Lysin wurde inzwischen widerlegt.

Toxikologie

Die Giftigkeit von Conhydrin und Pseudoconhydrin ist vergleichbar. Als Symptome zeigen sich spastische Krämpfe und ein Absinken der Körpertemperatur. Die niedrigste bekannte tödliche Dosis sind 400 µg pro kg Körpergewicht im Tierversuch.<ref name="bovet" /> Für den Menschen sind Conhydrin und Pseudoconhydrin weniger toxisch als Coniin. Bei der technischen Herstellung des Coniin kann Conhydrin als Nebenprodukt entstehen.

Literatur

• Paul Karrer: Lehrbuch der organischen Chemie. 10. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1948, S. 890.
• Eintrag zu Conium-Alkaloide. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum

Einzelnachweise

<references />