Butallylonal

Strukturformel
Struktur von Butallylonal
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname	Butallylonal
Andere Namen	(RS)-5-(2-Bromallyl)-5-sec-butylbarbitursäure
Summenformel	C11H15BrN2O3
Kurzbeschreibung	Kristalle mit schwach bitterem Geschmack<ref name="F.v. Bruchhausen, Siegfried Ebel, A.W. Frahm, E. Hackenthal">F.v. Bruchhausen, Siegfried Ebel, A.W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Stoffe A-D. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57995-0, S. 516 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (Natriumsalz) EG-Nummer 214-537-5 ECHA-InfoCard 100.013.215 PubChem 14362 ChemSpider 13723 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Sedativum
Eigenschaften
Molare Masse	303,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	131 °C (Polymorph I)<ref name="Byrn">Stephen R. Byrn: Solid State Chemistry of Drugs. Academic Press 1982, ISBN 0-12-148620-6, S. 125.</ref> 128 °C (Polymorph II)<ref name="Byrn" /> 104 °C (Polymorph III)<ref name="Byrn" />
Löslichkeit	löslich in Ethanol<ref name="William M. Haynes">William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 93rd Edition. CRC Press, 2012, ISBN 978-1-4398-8049-4, S. 60 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Butallylonal ist ein Barbiturat. Chemisch betrachtet ist es ein Racemat aus zwei Barbitursäure-Enantiomeren. Es wurde in den 1960er-Jahren entwickelt und vor allem in der Tiermedizin eingesetzt, derzeit gibt es allerdings keine Präparate auf der Basis von Butallylonal mehr, es wurde vollständig durch Pentobarbital ersetzt.

Stereochemie

In der Seitenkette des heterocyclischen Rings weist Butallylonal ein stereogenes Zentrum auf. Butallylonal ist also chiral, es gibt eine (R)-Form und eine (S)-Form, die im Verhältnis 1:1 vorliegen, also ein Racemat darstellen.

Rechtsstatus

Butallylonal ist in der Bundesrepublik Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der Anlage 3 BtMG ein verkehrsfähiges und verschreibungsfähiges Betäubungsmittel. Der Umgang ohne Erlaubnis oder Verschreibung ist grundsätzlich strafbar. Weitere Informationen sind im Hauptartikel Betäubungsmittelrecht in Deutschland zu finden.<ref name="Thomas Geschwinde">Thomas Geschwinde: Rauschdrogen Marktformen und Wirkungsweisen. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-09677-2, S. 531 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

International fällt Butallylonal unter die Konvention über psychotrope Substanzen.

Einzelnachweise

<references />