Thiobutabarbital

Strukturformel
	Thiobutabarbital
	Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname	Thiobutabarbital
Andere Namen	(RS)-5-Butan-2-yl-5-ethyl-2-sulfanyliden-1,3-diazinan-4,6-dion (IUPAC); (RS)-5-Ethyldihydro-5-(1-methylpropyl)-2-thioxo-(1H,5H)-pyrimidin-4,6-dion; (±)-5-Butan-2-yl-5-ethyl-2-sulfanyliden-1,3-diazinan-4,6-dion; (±)-5-Ethyldihydro-5-(1-methylpropyl)-2-thioxo-(1H,5H)-pyrimidin-4,6-dion;
Summenformel	C10H16N2O2S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	218-260-0
ECHA-InfoCard	100.016.600
PubChem	3032373
ChemSpider	2297366
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Eigenschaften
Molare Masse	228,31 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	163–165 °C<ref name="Römpp"/>
pKS-Wert	9,4<ref name="Römpp">Eintrag zu Thiobutabarbital. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
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	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Thiobutabarbital ist ein kurzwirkendes Barbiturat. Chemisch betrachtet ist es ein Barbitursäure-Derivat, wobei jedoch ein Keto-Sauerstoffatom durch Schwefel ersetzt ist (Thiobarbiturat). Der Arzneistoff ist ein 1:1-Gemisch aus dem (R)-(–)-Enantiomer und (S)-(+)-Enantiomer (Racemat) und wird meist als Natriumsalz eingesetzt.<ref name="Römpp"/>

Thiobutabarbital wurde 1939 von Abbott patentiert<ref name="Römpp"/> und hat sedative, antikonvulsive und hypnotische Wirkungen. Es findet in der Veterinärmedizin noch Verwendung zur Narkoseeinleitung, in Deutschland sind jedoch keine Präparate mehr zugelassen.

Stereochemie

Thiobutabarbital enthält ein Stereozentrum und besteht aus zwei Enantiomeren. Hierbei handelt es sich um ein Racemat, also ein 1:1-Gemisch von (R)- und der (S)-Form:<ref name="Römpp"/>

Enantiomere von Thiobutabarbital
Datei:(R)-Thiobutabarbital Structural Formula V1.svg (R)-Form	Datei:(S)-Thiobutabarbital Structural Formula V1.svg (S)-Form

Einzelnachweise

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