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Thiobarbital

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Strukturformel
Struktur von Thiobarbital
Allgemeines
Freiname Thiobarbital
Andere Namen

5,5-Diethyldihydro-2-thioxo-(1H,5H)-pyrimidin-4,6-dion

Summenformel C8H12N2O2S
Kurzbeschreibung

blassgelbe Nadeln<ref name=dictpa>C. R. Ganellin, David J. Triggle: Dictionary of pharmacological agents. Volume 1: A–G. Chapman & Hall/CRC Press, 1997, ISBN 0-412-46630-9, S. 638.</ref>

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN
EG-Nummer 201-020-4
ECHA-InfoCard 100.000.929
PubChem 667509
ChemSpider 580885
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Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Barbiturate, Sedativa

Eigenschaften
Molare Masse 200,26 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

180 °C<ref name=dictpa/>

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Toxikologische Daten

175 mg·kg−1 (LDLoRattei.p.)<ref>Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. Vol. 97, Pg. 478, 1949.</ref><ref>Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar)</ref>

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Thiobarbital ist ein mittellang wirksames Barbiturat mit vorwiegend hypnotischer Wirkung. Strukturell ist es ein Barbitursäure-Derivat, wobei jedoch ein Keto-Sauerstoffatom durch Schwefel ersetzt ist (Thiobarbiturat); dies ist der einzige Unterschied zu seinem Analogon Barbital. In Deutschland sind weder in der Human- noch Veterinärmedizin Medikamente auf Thiobarbital-Basis zugelassen.

Wirkung, Metabolisierung und Verwendung

Thiobarbital hat – wie auch Pentobarbital – neben der schlafinduzierenden eine analgetische Wirkung. Weiterhin ist es ein Thyroid-Inhibitor.<ref name=dictpa/> Im Tierversuch trat eine Beeinträchtigung der Nierenfunktion auf.<ref>Richard E. Fish(Hrsg.), Peggy J. Danneman(Hrsg.), Marilyn Brown(Hrsg.), Alicia Karas(Hrsg.): Anesthesia and analgesia in laboratory animals. 2. Auflage, 2008, ISBN 978-0-12-373898-1, S. 260.</ref> Bei der Metabolisierung im Körper erfolgt eine oxidative Desulfuration, wobei aus Thiobarbital Barbital entsteht.<ref>S. S. Deshpande: Handbook of food toxicology. Band 119, CRC Press, 2002, ISBN 0-8247-0760-5, S. 95.</ref>

Thiobarbital wird als Nachweisreagenz zur kolorimetrischen Bestimmung von Nikotin-Metaboliten eingesetzt.<ref name=dictpa/>

Einzelnachweise

<references/>

Vorlage:Hinweisbaustein