Octanitrocuban

Strukturformel
Strukturformel von Octanitrocuban
Allgemeines
Name	Octanitrocuban
Andere Namen	1,2,3,4,5,6,7,8-Octanitro-pentacyclo[4.2.0.02,5.03,8.04,7]octan Nitrocuban
Summenformel	C8N8O16
Kurzbeschreibung	stabiler, farbloser Feststoff<ref name=mao/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN ECHA-InfoCard PubChem 11762357 ChemSpider 9937054 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	464,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,98 g·cm−3<ref name=mao/>
Schmelzpunkt	250–260 °C<ref name=liu/>
Löslichkeit	schlecht in Hexan, gut in vielen polaren organischen Lösungsmitteln<ref name=mao/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Octanitrocuban (kurz ONC) ist eine chemische Verbindung mit der Konstitutionsformel C₈(NO₂)₈, die als Sprengstoff genutzt werden kann.

Octanitrocuban wurde erstmals 1999 an der Universität von Chicago von den Chemikern Philip E. Eaton und Mao-Xi Zhang synthetisiert.<ref name="mao">Mao-Xi Zhang, Philip E. Eaton, Richard Gilardi: Hepta- und Octanitrocubane. In: Angewandte Chemie. Band 112, Nr. 2, 17. Januar 2000, S. 422–426, doi:10.1002/(sici)1521-3757(20000117)112:2<422::aid-ange422>3.0.co;2-2. </ref>

Gewinnung und Darstellung

Die erstmalige Synthese erfolgte durch die Zugabe von Nitrosylchlorid zu, in Dichlormethan gelöstem, Heptanitrocuban bei −78 °C und anschließender Einleitung von Ozon, ebenfalls bei −78 °C.<ref name="mao" />

Reaktion von HpNC zu ONC nach Eaton<ref name="mao"/>

Reaktion von HpNC zu ONC nach Eaton<ref name="mao"/>

Eigenschaften

Das Molekül besitzt ein Gerüst von acht Kohlenstoff­atomen, die einen Würfel bilden. Es ist ein Derivat des Kohlenwasserstoffs Cuban, bei dem die acht Wasserstoffatome des Cubans je durch eine Nitrogruppe ersetzt sind.

Die energiereiche Struktur der Würfelgeometrie, die hohe Dichte (für Explosivstoffe dieser Gattung) sowie die ausgeglichene Sauerstoffbilanz<ref>Eintrag zu Nitrocubane. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>, die bei Zündung eine vollständige intramolekulare Reaktion zu acht Molekülen Kohlenstoffdioxid (CO₂) und vier Molekülen Stickstoff (N₂) bewirkt, stellen eine der Voraussetzungen für einen ungewöhnlich brisanten Sprengstoff dar.

Durch die hohe Spannung des Kohlenstoffgerüsts ist jedoch die Herstellung sehr schwer zu bewerkstelligen und teuer, aufgrund dessen ist Octanitrocuban nur im Milligramm- bis Gramm-Maßstab verfügbar.<ref>Thomas M. Klapötke: Chemie der hochenergetischen Materialien. W. de Gruyter, Berlin 2009, ISBN 978-3-11-021487-1, S. 9. </ref>

Explosionskenngrößen

Aufgrund des aufwendigen Herstellungsprozesses wurden die Explosionskenngrößen bisher nur theoretisch bestimmt, dies erfolgte unter Anwendung einer modifizierten Variante der Kamlet-Jacobs-Gleichungen:<ref name="liu">Min‐Hsien Liu, Chun‐Chih Lin: Theoretical modeling of the chemical synthesis and detonation performance of polynitrocubane derivatives. In: International Journal of Quantum Chemistry. Band 120, Nr. 5, 23. Januar 2020, doi:10.1002/qua.26117. </ref>

• Explosionswärme: 8522 kJ/kg
• Detonationsgeschwindigkeit: 9771,3 m/s
• Detonationsdruck: 449,2 kbar

Octanitrocuban weist durch die Bindung der Nitrogruppen an Kohlenstoffatome, statt an Stickstoffe, oder Sauerstoffe wie im Nitroglycerin, im Vergleich zu leistungstechnisch vergleichbaren Nitramin-Sprengstoffen, wie HMX oder RDX, eine deutliche Unempfindlichkeit gegenüber Schlageinwirkung auf. So führte die direkte Einwirkung eines Hammerschlages nicht zur Detonation.<ref name="mao" /><ref name="liu" /><ref>Philip E. Eaton, Mao-Xi Zhang, Richard Gilardi, Nat Gelber, Sury Iyer: Octanitrocubane: A New Nitrocarbon. In: Propellants, Explosives, Pyrotechnics. Band 27, Nr. 1, 2002, S. 1–6, doi:10.1002/1521-4087(200203)27:13.0.CO;2-6. </ref>

Einzelnachweise

<references />