Purpurin

Strukturformel
Strukturformel von Purpurin
Allgemeines
Name	Purpurin
Andere Namen	1,2,4-Trihydroxyanthrachinon
Summenformel	C14H8O5
Kurzbeschreibung	dunkelbrauner Feststoff<ref name="sigma"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 201-359-8 ECHA-InfoCard 100.001.237 PubChem 6683 ChemSpider 6431 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	256,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	253–256 °C<ref name="sigma"/>
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser<ref name="Thermofisher">Vorlage:Thermofisher</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338<ref name="sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Purpurin ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung und gehört wie Flavopurpurin und Anthrapurpurin zu den Alizarinfarbstoffen. Purpurin tritt neben Alizarin in der Krappwurzel auf. Aus dieser wurde es erstmals 1822 von Friedlieb Ferdinand Runge, und damit vier Jahre vor den entsprechenden Arbeiten von Pierre-Jean Robiquet und Jean-Jacques Colin<ref name="Colin1">P.-J. Colin. J.-J. Robiquet, J. in J. Prakt. Chem. 14 (1826) 407.</ref><ref name="Colin2">P.-J. Colin. J.-J. Robiquet, in Ann. Chim. Phys. 34 (1826) 225.</ref><ref name="Soukup_org">Rolf Werner Soukup: Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen, Version 2020, S. 143 pdf</ref>, isoliert.<ref>Winfried R. Pötsch, Annelore Fischer, Wolfgang Müller: Lexikon bedeutender Chemiker, Thun, Frankfurt am Main 1989, S. 372 (373, linke Spalte).</ref> Es wird künstlich aus Alizarin durch Oxidation mit Braunstein und Schwefelsäure dargestellt, spielt aber als Farbstoff eine geringe Rolle (Verwendung im Kattundruck, Chromlack rotviolett).

Eigenschaften

Die Verbindung tritt in zwei polymorphen Formen auf. Das Polymorph I bildet ein orthorhombisches Kristallsystem mit der Raumgruppe Pca2₁ und zeigt einen Schmelzpunkt bei 257 °C. Das Polymorph II kristallisiert in einem monoklinen Kristallsystem mit der Raumgruppe P2₁/c. Beim Erhitzen wandelt sich das Polymorph um 150 °C monotrop in das Polymorph I um. Es handelt sich so um eine metastabile Kristallform.<ref name="Cai">Jia Xu; An Chen; Ting Cai: Polymorphism of Purpurin and Low-level Detection of the Noncentrosymmetric form by Second Harmonic Generation Microscopy in J. Pharm. Sci. 112 (2023) 282–289, doi:10.1016/j.xphs.2022.10.011,pdf.</ref>

Literatur

• Paul Karrer: Lehrbuch der organischen Chemie. 10. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1948, S. 630.

Einzelnachweise

<references/>