Pinakol

Strukturformel
	Struktur von Pinakol
Allgemeines
Name	Pinakol
Andere Namen	2,3-Dimethyl-2,3-butandiol; 1,1,2,2-Tetramethylethylenglycol; Pinakon; Vorlage:INCI;
Summenformel	C6H14O2
Kurzbeschreibung	farblose Täfelchen<ref name="Römpp">Eintrag zu Pinacol. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-933-5
ECHA-InfoCard	100.000.849
PubChem	6425
ChemSpider	21109330
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	118,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,97 g·cm−3<ref name=merck>Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Schmelzpunkt	38 °C<ref name="SIGMA" />
Siedepunkt	174 °C<ref name=merck/>
Löslichkeit	wenig löslich in kaltem, gut in heißem Wasser, Diethylether und Ethanol<ref>thegoodscentscompany.com: Datenblatt Pinacol 76-09-5</ref>
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 228‐315
	P: 210<ref name="SIGMA" />
MAK	3380 mg·kg−1 (Maus, oral)<ref name="SIGMA" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pinakol (von griechisch pinákion, ‚Täfelchen‘), früher auch Pinakon genannt<ref name="Römpp"/>, ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Alkandiole. Die zwei Hydroxygruppen stehen im Pinakol an benachbarten Kohlenstoffatomen (in vicinaler Stellung). Pinakole kann man durch eine Pinakol-Kupplungs-Reaktion aus Ketonen oder Aldehyden erzeugen, wobei Radikalanionen als Zwischenprodukte auftreten.

Geschichte

Die Verbindung wurde 1862 erstmals vom französischen Chemiker Charles Friedel hergestellt.<ref name="Friedel">Ch. Friedel: Über die Umwandlung der Aldehyde und der Acetone in Alkohole in Ann. Chem. Pharm. 124 (1862) 324ff.</ref><ref name="Soukup_org">Rolf Werner Soukup: Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen, Version 2020, S. 135–136 pdf.</ref>

Pinakole

Ausgehend vom Pinakol werden allgemein Verbindungen mit der Struktur R¹R²C(OH)C(OH)R³R⁴ (mit den Resten R¹ bis R⁴, wobei die beiden OH-Gruppen an benachbarten Kohlenstoffatomen liegen) als Pinakole (substituierte 1,2-Diole) bezeichnet. Pinakole können säurekatalysierte Pinakol-Umlagerungen zu Pinakolonen eingehen.

Beispiele für abgeleitete Verbindungen:<ref>chemicalland21.com: PINACOL (TETRAMETHYLETHYLENE GLYCOL).</ref>

Verwendung

Verwendet wird Pinakol als:

Zwischenprodukt zur Herstellung von Pharmazeutika (z. B. 2-Aminophenylboronsäurepinakolester)
Zwischenprodukt zur Herstellung von Pinakolon

Einzelnachweise

Weblinks

Commons: Pinakol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien