Diiodtyrosin

Strukturformel
	Datei:(S)-2-amino-3-(4-hydroxy-3,5-diiodophenyl)propanoic acid 200.svg
Allgemeines
Freiname	Diiodtyrosin
Andere Namen	3,5-Diiod-L-tyrosin; (S)-2-Amino-3-(4-hydroxy-3,5-diiodphenyl)propansäure; (S)-3,5-Diiod-L-tyrosin;
Summenformel	C9H9I2NO3
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff<ref name="Alfa" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	206-092-0
ECHA-InfoCard	100.005.539
PubChem	6181
ChemSpider	8946
DrugBank	DB03374
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	H03BX01
Wirkstoffklasse	Andere Thyreostatika
Eigenschaften
Molare Masse	432,98 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	200 °C<ref name="Alfa" />
Löslichkeit	schlecht in Wasser (617 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar)</ref>
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Alfa">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref> Achtung	Datei:GHS-pictogram-exclam.svg
	Datei:GHS-pictogram-exclam.svg
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 302+352‐305+351+338<ref name="Alfa" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Diiodtyrosin (DIT), veraltet auch Dijodtyrosin (DJT), ist eine nicht-proteinogene Aminosäure, die aus der proteinogenen Aminosäure L-Tyrosin durch Iodierung entsteht. Es ist im menschlichen Körper die Vorstufe der Schilddrüsenhormone Triiodthyronin (T₃) und Thyroxin (T₄).

Diiodtyrosin ist chiral. Der Naturstoff ist L-Diiodtyrosin [Synonym: (S)-Diiodtyrosin]. Wenn im folgenden Text und in der wissenschaftlichen Literatur „Diiodtyrosin“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) aufgeführt wird, ist stets L-Diiodtyrosin gemeint.

Biologische Bedeutung

Biosynthese (Mensch)

Diiodtyrosin wird in der Schilddrüse aus L-Tyrosin und Iodid gebildet. Das L-Tyrosin liegt dabei in Form von an Thyreoglobulin gebundenen Tyrosyl-Resten vor und das Iodid wird mit Hilfe des Enzyms Thyreoperoxidase (TPO) an die Tyrosyl-Reste gebunden; durch Bindung eines Iod-Atoms entsteht zunächst Monoiodtyrosin (MIT), durch Bindung eines weiteren Iod-Atoms dann Diiodtyrosin. Da die TPO Häm als prosthetische Gruppe enthält, kann die Synthese von MIT und DIT (und infolgedessen auch die der Schilddrüsenhormone) durch einen Eisenmangel eingeschränkt sein.<ref name="dpc_bühlmann_schilddrüse">Abschnitt Physiologie in <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Schilddrüse (Memento vom 29. September 2007 im Internet Archive) bei DPC-Bühlmann GmbH.</ref><ref name="vitalstoff_lexikon_jod">Artikel Jod. In: Lexikon für Orthomolekulare Medizin – Vitalstoff-Lexikon.</ref><ref name="diss_plasmahormone_depression">Jörg Sasse: Plasmakonzentrationen von Prolaktin, Cortisol, Thrijodthyronin und Thyroxin bei Schlafentzug-Respondern unter Tryptophan-Depletion im Rahmen einer endogenen Depression. Berlin 2000, DNB 959789901, Abschnitt 1.5.3, urn:nbn:de:kobv:11-10012126 (Dissertation, Humboldt-Universität Berlin). </ref><ref name="diss_schilddruesenparameter_alkoholentgiftung">Katarzyna Agata Fischmann: Veränderungen der Schilddrüsenparameter TSH, fT3 und fT4 im Verlauf einer Entgiftungs-, Entwöhnungstherapie bei Alkoholkranken. Tübingen 2005, DNB 97437086X, Abschnitt 1.1.2, urn:nbn:de:bsz:21-opus-16593 (Dissertation, Eberhard Karls Universität Tübingen). </ref>

Hormonvorstufe (Mensch)

Diiodtyrosin ist beim Menschen die Vorläufersubstanz des Schilddrüsenhormons L-Thyroxin (T₄) und einer der Vorläufersubstanzen des Schilddrüsenhormons Triiodthyronin (T₃).

Verwendung

Diiodtyrosin wird als Arzneimittel bei Schilddrüsenerkrankungen (Thyreostatikum) eingesetzt.<ref name="atc_h03bx01">ATC-H03BX01-Eintrag. In: ATC/DDD Index, 2007 whocc.no (englisch).</ref>

Weblinks

Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Tyrosin-Stoffwechsel – Lern- und Lehrmaterialien

Thyroperoxidase (EC 1.11.1.8) bei ExPASy (englisch).
Thyroxine 5'-deiodinase (EC 1.97.1.10) bei ExPASy (englisch).
Thyroxine 5-deiodinase (EC 1.97.1.11) bei ExPASy (englisch).
Diiodotyrosine transaminase (EC 2.6.1.24) bei ExPASy (englisch).

Einzelnachweise

Vorlage:Hinweisbaustein