Beclometasondipropionat

Strukturformel
	Beclometason-17,21-dipropionat
Allgemeines
Freiname	Beclometasondipropionat (INNm)
Andere Namen	Beclometason-17,21-dipropionat; (9-Chlor-11β-hydroxy-16β-methyl-3,20-dioxopregna-1,4-dien-17,21-diyl)dipropanoat;
Summenformel	C28H37ClO7
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	226-886-0
ECHA-InfoCard	100.024.442
PubChem	21700
ChemSpider	20396
DrugBank	DB00394
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A07EA07, D07AC15, R01AD01, R03BA01
Wirkstoffklasse	Antiphlogistikum; Glukokortikoide;
Eigenschaften
Molare Masse	520,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Schmelzpunkt	117–120 °C (Zersetzung)<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Achtung	Datei:GHS-pictogram-silhouete.svg
	Datei:GHS-pictogram-silhouete.svg
H- und P-Sätze	H: 361fd‐373
	P: 202‐260‐280‐308+313‐405‐501<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	> 3750 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Ph. Eur.">Eintrag Vorlage:Linktext-Check beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM)Vorlage:Abrufdatum</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Beclometasondipropionat ist ein synthetisches Glucocorticoid mit entzündungshemmenden und gefäßverengenden Eigenschaften. Es wird als Arzneistoff zur topischen Behandlung von Asthma, allergischer Rhinitis und Sinusitis angewendet.

Chemisch handelt es sich um den Dipropionsäure ester des freien Alkohols Beclometason.<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Beclometason: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 224-585-9, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), PubChem: 20469, ChemSpider: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value).html Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), DrugBank: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), Wikidata: Q31948091.Weitere Namen: 9α-Chlor-16β-methylprednisolon; 9α-Chlor-11β,17α,21-trihydroxy-16β-methylpregna-1,4-dien-3,20-dion.</ref> Als weitere Schreibweise findet man auch Beclomethason.

Pharmakokinetische Eigenschaften

Datei:Beclometasone CH3.svg

Struktur von Beclometason

Beclometasondipropionat wird seit 1972 verwendet. Es handelt sich um ein Prodrug: Nach Hydrolyse durch Esterasen entsteht der aktive Metabolit Beclometason-17-monopropionat. In der Leber wird dieser mittels First-Pass-Effekt weiter in pharmakologisch inaktive Metaboliten wie Beclometason-21-monopropionat und Beclometason (freier Alkohol) umgewandelt. Dies begrenzt die systemische Bioverfügbarkeit und Toxizität.

Wirkung

Beclometasondipropionat wirkt entzündungshemmend, immunsuppressiv und antiallergisch. Es wird zur Behandlung von asthmatischen Erkrankungsformen und Atembeschwerden eingesetzt. Die volle Wirkung tritt erst nach einigen Stunden bzw. Tagen ein.

Beclometasondipropionat ist in Deutschland und Österreich verschreibungspflichtig. In der Schwangerschaft sollte Beclometasondipropionat nur nach einer intensiven ärztlichen Nutzen-Risiko-Analyse angewendet werden. Zwar gibt es keine Hinweise auf Teratogenität,<ref name="embryotox">Embryotox - Beclometason. In: embryotox.de. Abgerufen am 11. Februar 2025. </ref> jedoch sind andere Schädigungen (z. B. intrauterine Wachstumsstörungen, Atrophie der Nebennierenrinde) und Spätfolgen bei Langzeittherapie nicht sicher auszuschließen.<ref name="FI" /> Zum Übergang von Beclometasondipropionat in die Muttermilch nach inhalativer Anwendung liegen keine Daten vor;<ref name="FI">Fachinformation Ventolair® 100 µg Autohaler® Druckgasinhalation, TEVA. Stand März 2021.</ref> Meldungen zu Symptomen bei gestillten Säuglingen liegen nicht vor.<ref name="embryotox" /> Bei Langzeittherapie oder wenn Wirkungen beim Säugling beobachtet werden, sollte abgestillt werden.<ref name="FI" />

Handelsnamen

Monopräparate

Aerocortin (A), BECeco (CH), Beclorhinol, Beconase (D, CH), Bronchocort (D), Cyclocaps (D), Douglan (A), Junik (D), Qvar (A, CH), RatioAllerg (D), Rhinivict (D), Sanasthmax (D), Sanasthmyl (D), Ventolair (D), Clenil-Spray (I), zahlreiche Generika (D, A)

Kombinationspräparate

Kombinationspräparate mit Formoterol: Formodual (A), Foster (D, A), Inuvair (D)
Kombinationspräparate mit Formoterol und Glycopyrroniumbromid zur Inhalation: Trimbow (EU)

Hydrat- und Esterformen

Literatur

Peter T. Daley-Yates et al. (2001): Beclomethasone dipropionate: absolute bioavailability, pharmacokinetics and metabolism following intravenous, oral, intranasal and inhaled administration in man. In: Br. J. Clin. Pharmacol. 51(5): S. 400–409. PMID 11421996, doi:10.1046/j.0306-5251.2001.01374.x

Einzelnachweise

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

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