Sultamicillin

Strukturformel
Strukturformel von Sultamicillin
Allgemeines
Freiname	Sultamicillin
Andere Namen	[(2R)-3,3-Dimethyl-4,4,7-trioxo-4λ6-thia-1-azabicyclo-[3.2.0]heptan-2-carbonyl]oxymethyl-(2R)-6-[(2S)-2-amino-2-phenyl-acetyl]amino (IUPAC)
Summenformel	C25H30N4O9S2
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes, kristallines, schwach hygroskopisches Pulver<ref name="Ph. Eur." />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN ECHA-InfoCard PubChem 444022 ChemSpider 48332 DrugBank DB12127 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01CR04
Wirkstoffklasse	β-Lactam-Antibiotika β-Lactamase-Inhibitor
Wirkmechanismus	Hemmung der Zellwandsynthese von empfindlichen Bakterien und Inaktivierung zahlreicher β-Lactamasen<ref name="INF">Infoportal der Firma Pfizer</ref>
Eigenschaften
Molare Masse	594,66 g·mol−1
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser, sehr schwer löslich in Methanol, praktisch unlöslich in Ethanol<ref name="Ph. Eur.">Eintrag Vorlage:Linktext-Check beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="SDS">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="SDS"/>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Sultamicillin ist ein Prodrug-Antibiotikum, in dem das β-Lactam-Antibiotikum Ampicillin als bakterizid wirksamer Bestandteil und Sulbactam als Inhibitor der β-Lactamase chemisch durch eine Acylalstruktur (Diester geminaler Diole) gekoppelt sind.<ref name="J.C. Frölich, W. Kirch">J.C. Frölich, W. Kirch: Praktische Arzneitherapie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-09397-9, S. 949 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Durch diese Bindung erhöht sich die Aufnahme über den Darm (orale Bioverfügbarkeit) gegenüber der Kombination beider Substanzen als freie Moleküle.<ref name="Gustav Paumgartner, Gerhard Steinbeck">Gustav Paumgartner, Gerhard Steinbeck: Therapie innerer Krankheiten. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-10475-0, S. 1617 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Nach erfolgter Resorption wird die Bindung hydrolytisch gespalten.<ref name="R. Ho ̈hl">R. Ho ̈hl: Orale Antibiotika in Klinik und Praxis Praxisorientierte Empfehlungen Zur Antibiotika-Therapie Leichter und Mittelschwerer Bakterieller Infektionen Bei Erwachsenen Im Ambulanten und Stationa ̈ren Bereich. Springer-Verlag, 2009, ISBN 978-3-642-00522-0, S. 16 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Sultamicillin ist ein Breitband-Antibiotikum. Es entfaltet seine Wirkung auch auf β-Lactamase-Bildner (u. a. Staphylococcus aureus) und anaerobe Bakterien. Anwendungsgebiete sind vor allem Harn- und Atemwegsinfekte durch ampicillinempfindliche Bakterien, aber auch die Gonorrhoe.<ref name="Franz von Bruchhausen">Franz von Bruchhausen: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer-Verlag, 1930, ISBN 978-3-540-52688-9, S. 749 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Die Plasmahalbwertszeit beträgt ca. eine Stunde. Ampicillin und Sulbactam werden unverändert renal ausgeschieden. Als Nebenwirkungen wurden hauptsächlich Diarrhoen beschrieben, allergische Reaktionen sind möglich.<ref name="R. Ho ̈hl" /><ref name="Franz von Bruchhausen" />

Datei:Ampicillin-2D-skeletal.png	Datei:Sulbactam (2).svg
Strukturformel von Ampicillin	Strukturformel von Sulbactam
Datei:Sultamicillin schematic.svg
Strukturformel von Sultamicillin, blau = Ampicillin, rot = Sulbactam

Handelsnamen

Monopräparate

Unacid PD oral (D), Sultamicillin ratio 375 mg (D), Unasyn (D, A)

Einzelnachweise

<references />