https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=ZuclopenthixolZuclopenthixol - Versionsgeschichte2026-06-02T12:13:13ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Zuclopenthixol&diff=1485511&oldid=previmported>958s: GHS aktualisiert2026-04-13T18:56:22Z<p>GHS aktualisiert</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Zuclopenthixol.svg|200px|Struktur von Zuclopenthixol]]<br />
| Freiname = Zuclopenthixol<br />
| Andere Namen = * (''Z'')-2-[4-[3-(2-Chlorthioxanthen-9-yliden)-propyl]-piperazin-yl]ethanol <small>([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])</small><br />
* ''cis''-2-<nowiki/>{4-[3-(2-Chlorthioxanthen-9-yliden)-propyl]-piperazin-1-yl}ethanol<br />
| Summenformel = C<sub>22</sub>H<sub>25</sub>ClN<sub>2</sub>OS<br />
| CAS = {{CASRN|53772-83-1}}<br />
| EG-Nummer = <br />
| ECHA-ID = 100.053.398<br />
| PubChem = 5311507<br />
| ChemSpider = 4470984<br />
| ATC-Code = {{ATC|N05|AF05}}<br />
| DrugBank = DB01624<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Antipsychotikum]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 400,97 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|sigma|sml4008|Name=Zuclopenthixol|Abruf=2026-04-13}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|264|270|301+312|501}}<br />
| Quelle P = <ref name="sigma"/><br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Zuclopenthixol''' ist eine heterocyclische [[Organische Chemie|organisch-]][[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Phenothiazine#Thioxanthene|Thioxanthene]]. Der [[Arzneistoff]] wird zur Behandlung von [[Psychose]]n eingesetzt. Zuclopenthixol ist ein [[Dopamin-Rezeptor|Dopamin]]- und [[5-HT-Rezeptor|Serotonin-Rezeptor]]-[[Antagonist (Pharmakologie)|Antagonist]]. Als wirksamer Bestandteil eines [[Arzneimittel]]s wurde Zuclopenthixol erstmals 1986 durch [[Lundbeck]] als ''Clopixol'' in den Handel gebracht.<br />
<br />
== Klinische Angaben ==<br />
=== Zugelassene Anwendungsgebiete ===<br />
Zuclopenthixol ist zur Behandlung von akuter und chronischer [[Schizophrenie]],<ref>E. Coutinho, M. Fenton, S. Quraishi: ''Zuclopenthixol decanoate for schizophrenia and other serious mental illnesses.'' Cochrane Database Syst Rev. 2000; CD001164. PMID 10796607.</ref><ref>R. C. Gibson, M. Fenton, E. S. Coutinho, C. Campbell: ''Zuclopenthixol acetate for acute schizophrenia and similar serious mental illnesses.'' Cochrane Database Syst Rev. 2004; CD000525. PMID 15266432.</ref><ref>A. Kumar, D. Strech: ''Zuclopenthixol dihydrochloride for schizophrenia.'' Cochrane Database Syst Rev. 2005; CD005474. PMID 16235403.</ref> [[Manie]], psychomotorischen Erregungszuständen und aggressiven Verhaltensweisen bei geistiger Behinderung<ref>M. G. Izmeth, S. Y. Khan, D. I. Kumarajeewa u. a.: ''Zuclopenthixol decanoate in the management of behavioural disorders in mentally handicapped patients.'' In: ''Pharmatherapeutica.'' 5, 1988, S. 217–227. PMID 2902642.</ref> oder [[Demenz]] zugelassen.<br />
<br />
=== Unerwünschte Wirkungen ===<br />
Die folgenden unerwünschten Wirkungen treten sehr häufig auf: [[Akkommodation (Auge)#Akkommodationsstörungen|Akkommodationsstörungen]], Bewegungsdrang, [[Mundtrockenheit]], Müdigkeit (bis zu 80 % am Anfang der Behandlung), [[Rigor|Muskelstarre]], [[Tardive Dyskinesie|Parkinson-Syndrom]], Schiefhals, Schwindel, [[Akathisie|Sitzunruhe]], [[Tremor|Zittern]] und [[Nervus glossopharyngeus|Zungenschlundsyndrom]].<br />
<br />
Häufig treten Appetitlosigkeit, Blickkrampf, Brechreiz, Depression, Durchfall, [[Dystonie]], [[Erbrechen]], [[Erregungsleitungsstörung]]en am Herzen, [[Photosensibilität (Dermatologie)|Photosensibilität]], Hautausschlag, Kopfschmerzen, [[Menstruationsbeschwerden|Menstruationsstörungen]], [[Nesselsucht]], gesteigerte [[Eigenreflex|Reflexe]] oder [[Übelkeit]] auf.<br />
<br />
== Geschichtliches ==<br />
Zuclopenthixol wurde durch die dänische Firma Lundbeck entwickelt. Es ist das reine (''Z'')-[[Isomer]] (Synonym: ''cis''-Isomer) des zuvor von Lundbeck entwickelten (''EZ'')-Isomerengemisches (Synonym: ''cis'',''trans''-Isomerengemisch) [[Clopenthixol]], das 1986 erstmals in den Handel gebracht wurde. Für Deutschland lizenzierte Lundbeck Clopenthixol an [[Bayer AG|Bayer]] aus. Im Jahr 2000 nahm Bayer Clopenthixol (ein Stoffgemisch) vom Markt und ersetzte es durch Zuclopenthixol.<br />
<br />
== Handelsnamen und Darreichungsformen ==<br />
Der Arzneistoff Zuclopenthixol wird in drei verschiedenen Salz- und Esterformen in den Handel gebracht:<br />
* Zuclopenthixoldecanoat: als [[Injektion (Medizin)|Injektionslösung]] zur [[intramuskulär]]en [[Depotarzneiform|Depotgabe]],<br />
* Zuclopenthixolacetat: als Injektionslösung zur intramuskulären Akutbehandlung,<br />
* Zuclopenthixoldihydrochlorid als Tabletten und Tropfen zur [[Peroral|oralen]] Einnahme.<br />
<br />
Alle drei Salz- und Esterformen stehen in Deutschland, Österreich und der Schweiz zur Verfügung, werden aber unter unterschiedlichen Handelsnamen vertrieben: ''Ciatyl-Z'' in Deutschland ([[Bayer AG|Bayer]]), ''Cisordinol'' in Österreich (Lundbeck) und ''Clopixol'' in der Schweiz (Lundbeck).<br />
<br />
== Siehe auch ==<br />
* [[Liste von Antipsychotika]]<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* [https://www.clinicaltrials.gov/search/intervention=Zuclopenthixol Einträge im NIH-Studienregister]<br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Thioxanthen]]<br />
[[Kategorie:Diphenylethen]]<br />
[[Kategorie:Piperazin]]<br />
[[Kategorie:Beta-Aminoethanol]]<br />
[[Kategorie:Chlorbenzol]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Antipsychotikum]]<br />
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]<br />
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]</div>imported>958s