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2024-12-03T15:29:26Z

Allgemeiner Aufbau: BKS aufgelöst

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[[Datei:Dodecyl-beta-D-glucoside colored.svg|mini|300px|Beispiel zum Aufbau eines Zuckertensids: Als Kohlenhydrat kann <small>D</small>-[[Glucose]] (blau) und als [[Fettalkohole|Fettalkohol]] [[1-Dodecanol|Laurylalkohol]] (rot) eingesetzt werden. Bei einer Veretherung entsteht Dodecyl-β-<small>D</small>-glucosid, ein Alkylpolyglucosid]]

'''Zuckertenside''' sind [[nichtionische Tenside]], bei denen [[Kohlenhydrate]] den [[Hydrophilie|hydrophilen]] Anteil des [[Tenside|Tensidmoleküls]] bilden. Als [[Hydrophobie|hydrophobe]] Komponente fungieren [[Fettalkohole]] oder [[Fettsäuren]], die je nach gewünschter Eigenschaft der Tenside mit den Kohlenhydraten chemisch unterschiedlich verknüpft sind. Eingesetzte Kohlenhydrate sind [[Saccharose]], [[Glucose]] und [[Sorbit]] zur Produktion von [[Saccharoseester]]n, [[Alkylpolyglycoside]]n, [[N-Methylglucamide]]n und [[Sorbitanfettsäureester]]n.

== Rohstoffe ==
Für die industrielle Produktion von Zuckertensiden werden ausschließlich [[nachwachsende Rohstoffe]] verwendet. Die Kohlenhydrate werden wie [[Saccharose]] aus der [[Zuckerrübe]] oder aus [[Zuckerrohr]], [[Glucose]] aus [[Stärke]] und [[Sorbitol]] durch Reduktion von Glucose gewonnen. Die Fettsäuren stammen i. d. R. aus [[Palmöl]], in Einzelfällen aus [[Kokosfett]]. Durch Reduktion der Fettsäuren lassen sich die [[Fettalkohole]] herstellen.

== Allgemeiner Aufbau ==
Zuckertenside bestehen aus einer polaren wasserlöslichen Kopfgruppe und einem unpolaren fettlöslichen Schwanz. Sie können anhand der chemischen Bindung zwischen dem Zucker und der Alkylgruppe in [[Ether]], [[Ester]], [[Amine]] und [[Säureamide|Amide]] eingeteilt werden. Die [[HLB-Wert]]e von Zuckertensiden hängen von dem [[Polymerisationsgrad]] des Zuckers als polare Gruppe und der Anzahl und Länge der Alkylketten ab. Moleküle mit mehreren Alkylketten sind sehr hydrophob. Ist die Kopfgruppe ein Disaccharid, ist das Tensid hydrophiler.

== Typen ==
=== Alkylpolyglycoside ===
[[Datei:Alkylpolyglucosides.svg|200px|mini|Strukturformel eines Alkylpolyglycosids]]
{{Hauptartikel|Alkylpolyglycoside}}

[[Alkylpolyglycoside]] sind die industriell wichtigste Klasse der Zuckertenside. Sie werden in Waschmitteln, Geschirrspülmitteln und Reinigungsmitteln verwendet.

=== Methylglycosidester und Ethylglycosidester ===
[[Datei:2-methyl-6-O-dodecanoyl-beta-D-glucoside.svg|200px|mini|Strukturformel eines Methylglycosidesters]]

Eine weitere Gruppe sind Fettsäureester von Methyl- oder Ethylglykosiden. Sie sind im Vergleich zu Alkylpolyglycosiden bei der Verwendung als Tensid etwas stabiler, sind jedoch weniger wasserlöslich und dienen als Emulgator.

=== Sorbitanester ===
[[Datei:Sorbitan monostearate.svg|200px|mini|Strukturformel eines Sorbitanfettsäureesters]]
{{Hauptartikel|Sorbitanfettsäureester}}

Einige Sorbitanester sind in der EU als Lebensmittelzusatzstoff zugelassen. Daneben haben auch [[Ethoxylierung|ethoxylierte]] Derivate, die [[Polysorbat]]e Bedeutung als Tenside.

=== ''N''-Methylglucamide ===
[[Datei:Decanoyl-N-methylglucamide.svg|150px|mini|Strukturformel von „Mega-10“, ein Methylglucamid]]
Zur Synthese von ''N''-Methylglucamiden wird zuerst [[Glucose]] unter reduzierenden Bedingungen mit [[Methylamin]] umgesetzt. Dabei entsteht [[N-Methyl-D-glucamin|''N''-Methylglucamin]]. In einem weiteren Reaktionsschritt mit Fettsäuremethylestern bildet sich N-Methylglucamid. Anwendung finden sie in Pulver- und Flüssigwaschmitteln sowie in Handspülmitteln.

=== Saccharoseester ===
[[Datei:Sucrose monostearate.svg|200px|mini|Strukturformel Saccharosestearinsäureester]]

''Saccharoseester'' werden über [[Umesterung]] aus [[Saccharose]] und [[Fettsäuremethylester]]n gewonnen. Es bilden sich [[Zuckerester]]. Die übliche Darstellung führt zu einem komplexen Gemisch aus ein- bis fünffach veresterten Molekülen. Daher sind industrielle Produkte immer ein Gemisch. Diese Gemische sind sehr hydrophob und besitzen somit ein begrenztes Anwendungsspektrum. Den Anteil an Monoestern durch veränderte Reaktionsbedingungen zu erhöhen ist technisch möglich, aber zu teuer.

Saccharoseester sind besonders mild zur Haut und werden als Emulgatoren in Kosmetikprodukten und in Asien auch als Zusätze zu speziellen Waschmitteln eingesetzt. Saccharoseester von Speisefettsäuren sind als [[Lebensmittelzusatzstoff]] ([[Zuckerester|E 473]]) zugelassen und dient ebenfalls als Emulgator für Zubereitungen.

== Verwendung ==
Zuckertenside sind umweltverträglich und zeigen in der Regel eine gute Hautverträglichkeit. Im Gegensatz zu anderen nichtionischen Tensiden wie beispielsweise [[Polyalkylenglycolether]]n ist ihre Wirkung als Emulgator weniger temperaturempfindlich, was durch stärkere Wasserstoffbrückenbindungen zwischen den [[Hydroxygruppe]]n des Zuckers und Wassermolekülen zustande kommt. Aufgrund dieser Eigenschaften finden Zuckertenside Anwendung als Bestandteil von Waschmitteln, Kosmetik und als Lebensmittelzusätze. Sorbitanester werden als Hilfsstoffe für Textilien und Leder sowie als Nahrungsemulgatoren eingesetzt. Saccharosester dienen als Nahrungs- und Kosmetikemulgatoren. Alkylpolyglycoside werden bei der Produktion von Waschmitteln, Kosmetik und Handspülmitteln eingesetzt. ''N''-Methylglucamide sind Bestandteil von Flüssig- und Pulverwaschmitteln sowie Handspülmitteln.

== Literatur ==
* K. Hill, O. Rhode: ''sugar-based surfactants for consumer products and technical applications.'' In: ''[[Lipid / Fett]].'' 101, Nr. 1, 1999, S. 25–33 ({{DOI|10.1002/(SICI)1521-4133(19991)101:1<25::AID-LIPI25>3.0.CO;2-N}}).
* C. Stubenrauch: ''sugar surfactants- aggregation, interfacial, and adsorption phenomena.'' In: ''Current opinion in colloid and interface science.'' 6, Nr. 2, 2001, S. 160–170 ({{DOI|10.1016/S1359-0294(01)00080-2}}).

[[Kategorie:Tensid]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Glycosid| Zuckertenside]]

Zuckertenside - Versionsgeschichte

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