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2025-01-27T10:42:37Z

Zuckerester von Speisefettsäuren

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[[Datei:Sucrose monostearate.svg|mini|300px|Strukturformel eines Saccharosestearats]]
'''Zuckerester''' sind [[Ester]] von anorganischen oder [[Organische Säuren|organischen Säuren]] mit [[Kohlenhydrate|Sacchariden]].<ref name="Josef Schormüller">{{Literatur |Autor=Josef Schormüller |Titel=Die Bestandteile der Lebensmittel |Verlag=Springer-Verlag |Datum=2013 |ISBN=978-3-642-46011-1 |Seiten=416 |Online={{Google Buch | BuchID=Y1KEBwAAQBAJ | Seite=416 }}}}</ref>

== Vorkommen ==
Einige Zuckerester organischer Säuren kommen in der Natur vor. 6-Benzoyl-''n''-glucose (Vaccinin) findet sich z. B. in Blaubeeren und in Form des Salicylglucosids (Populin) in verschiedenen Weidenarten. Eine wichtige Gruppe natürlich vorkommender Zuckerester sind ferner die Gerbstoffe der Tanningruppe. In diesen ist die ''n''-Glucose mit Gallussäure, Digallussäure oder auch mit Ellagsäure verestert.<ref name="Josef Schormüller" />

[[Phosphorsäureester]], wie zum Beispiel [[Fructose-6-phosphat]], haben sowohl im Tier- als auch im Pflanzenreich eine Schlüsselstellung beim [[Stoffwechsel]] inne. Auch die [[Schwefelsäureester]] sind in der Natur weit verbreitet und sind am Aufbau natürlich vorkommender Polysaccharide beteiligt, siehe z. B. [[Chondroitin]]. [[Carbonsäureester]] von [[Fettsäuren]] sind in bestimmten [[Lipopolysaccharide]]n vertreten.<ref name="Josef Schormüller" />

== Herstellung ==
Die Zuckerester können generell durch die Einwirkung der betreffenden Säurehalogenide in Gegenwart eines geeigneten säurebindenden Mittels (Pyridin oder Chinolin) gewonnen werden.<ref name="Josef Schormüller" /> Durch die chemische Reaktion entsteht aus Fettsäure-Derivaten ([[Fettsäuremethylester]]n oder Fettsäurechloriden) und [[Saccharide]]n Zuckerester an verschiedenen Hydroxygruppen des Saccharids. Aus dem entstandenen Gemisch werden die gewünschten Ester [[Extraktion (Verfahrenstechnik)|extrahiert]] und anschließend gereinigt.

Zur Verwendung in Lebensmitteln werden sie aus [[Saccharose]] (einfacher Haushaltszucker) und bestimmten [[Fettsäuren]] (u. a. [[Stearinsäure|Stearin-]], [[Palmitinsäure]]) hergestellt, die hauptsächlich aus [[Soja]]- oder anderen pflanzlichen [[Pflanzenöle|Ölen]] gewonnen werden, jedoch auch tierischen Ursprungs sein können.

== Eigenschaften und Verwendung ==
Synthetische Carbonsäureester von Zuckern werden als [[Tenside]] verwendet und dienen unter anderem als [[Emulgator]]en in Lebensmitteln.<ref name="Josef Schormüller" /><ref name="Horst Eierdanz">{{Literatur |Autor=Horst Eierdanz |Titel=Perspektiven nachwachsender Rohstoffe in der Chemie |Verlag=John Wiley & Sons |Datum=2008 |ISBN=3-527-62473-2 |Seiten=61 |Online={{Google Buch | BuchID=_lYqjaIGyXEC | Seite=61 }}}}</ref>

=== Zuckerester von Speisefettsäuren ===
Zuckerester von Speisefettsäuren werden als [[Emulgator]]en bzw. ein [[Mehlbehandlungsmittel]] bei [[Gebäck]]en ([[Kuchen]], [[Blätterteig]]) sowie unter anderem auch für [[Süßware]]n, [[Speiseeis]], nicht alkoholische und alkoholische [[Getränk]]e (außer Bier und Wein, da dies bestimmte gesetzliche Vorschriften verbieten) und für die Oberflächenbehandlung von [[Obst]] verwendet.<ref>{{Literatur |Autor= |Titel=Food Additives in Europe 2000: Status of Safety Assessments of Food Additives Presently Permitted in the EU. |Verlag=Nordic Council of Ministers |Ort= |Datum=2002 |ISBN=978-92-893-0829-8 |Seiten=476 |Online=[https://books.google.com/books?id=Fvm-sqd90-oC&newbks=0&printsec=frontcover&pg=PA476&dq=E473+%2522laxative%2522&hl=de books.google.com]}}</ref>

Sie lösen sich sehr schwer und wirken verschieden stark emulgierend. Außerdem beeinflussen sie die Verkleisterungseigenschaften von [[stärke]]haltigen Lebensmitteln. [[Schokolade]]nmassen werden durch sie fließfähiger.

[[Fettersatzstoff]]e, wie beispielsweise [[Olestra]], sind Mehrfachester von Saccharose mit Fettsäuren. Dabei sind die einzelnen Saccharosemoleküle mit mehreren Fettsäureresten über Esterbindungen verbunden. Dies ist möglich, weil Saccharosemoleküle mehrere Hydroxygruppen besitzen, die dann bei der Veresterung jeweils mit einem Fettsäuremolekül reagieren können. Solche Fettersatzprodukte sind praktisch kalorienfrei, da sie unverdaulich sind und unverwertet vom Körper wieder ausgeschieden werden.

Bei zu hohen Dosen können Zuckerester von Speisefettsäuren abführend wirken. Die [[erlaubte Tagesdosis]] liegt bei 40 mg/kg Körpergewicht in Aromen für klare aromatisierte Getränke auf Wasserbasis.<ref name="europa.eu">EU: {{CELEX|32013R0818|VERORDNUNG (EU) Nr. 818/2013 DER KOMMISSION vom 28. August 2013}}, abgerufen am 25. August 2018.</ref>

In der [[Europäische Union|EU]] sind Zuckerester von Speisefettsäuren als [[Lebensmittelzusatzstoff]] der Nummer ''E 473'' zugelassen.<ref name="Werner Baltes, Reinhard Matissek">{{Literatur |Autor=Werner Baltes, Reinhard Matissek |Titel=Lebensmittelchemie |Verlag=Springer-Verlag |Datum=2011 |ISBN=978-3-642-16539-9 |Seiten=235 |Online={{Google Buch | BuchID=btmyP-Qd6SgC | Seite=235 }}}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Emulgator| Zuckerester]]
[[Kategorie:Kohlenhydratester| Zuckerester]]
[[Kategorie:Lebensmittelzusatzstoff (EU)]]

Zuckerester - Versionsgeschichte

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