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2026-01-23T22:50:56Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Zopiclone.svg|250px|Strukturformel von Zopiclon]]
| Strukturhinweis = Strukturformel ohne [[Stereochemie]]
| Freiname = Zopiclon
| Andere Namen = * [(5''RS'')-6-(5-Chlorpyridin-2-yl)-7-oxo-6,7-dihydro-5''H''-pyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-yl](4-methylpiperazin-1-carboxylat) ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* (''RS'')-4-Methylpiperazin-1-carbonsäure-6-(5-chlorpyridin-2-yl)-7-oxo-6,7-dihydro-5''H''-pyrrolo[3,4-''b'']pyrazin-5-ylester
* DL-4-Methylpiperazin-1-carbonsäure-6-(5-chlorpyridin-2-yl)-7-oxo-6,7-dihydro-5''H''-pyrrolo[3,4-''b'']pyrazin-5-ylester
* (±)-4-Methylpiperazin-1-carbonsäure-6-(5-chlorpyridin-2-yl)-7-oxo-6,7-dihydro-5''H''-pyrrolo[3,4-''b'']pyrazin-5-ylester
* ''rac''-4-Methylpiperazin-1-carbonsäure-6-(5-chlorpyridin-2-yl)-7-oxo-6,7-dihydro-5''H''-pyrrolo[3,4-''b'']pyrazin-5-ylester
| Summenformel = C17H17ClN6O3
| CAS = {{CASRN|43200-80-2}}
| EG-Nummer = 256-138-9
| ECHA-ID = 100.051.018
| PubChem = 5735
| ChemSpider =
| DrugBank = DB01198
| ATC-Code = {{ATC|N05|CF01}}
| Wirkstoffgruppe = [[Hypnotikum]] [[Sedativa|Sedativum]] [[Tranquilizer]]
| Wirkmechanismus =
| Molare Masse = 388,81 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="sigma" />
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 178 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="sigma" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs = -1,5; 6,8<ref name="römpp">{{RömppOnline|ID=RD-26-00562|Name=Zopiclon|Abruf=2019-06-30}}</ref>
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|Z4900|Name=Zopiclone|Abruf=2025-01-30}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07|08|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|336|361fd|411}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|202|261|264|273|301+312|308+313}}
| Quelle P = <ref name="sigma" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=827 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="sigma" /> }}
}}

'''Zopiclon''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Wirkstoffgruppe der [[Cyclopyrrolon]]e. Zopiclon wirkt in geringen Dosen schlafanstoßend – in hohen Dosen schlaferzwingend. Auch wirkt es [[anxiolytisch]], [[Antikonvulsivum|antikonvulsiv]] und [[Muskelrelaxation|muskelrelaxierend]]. In Deutschland wurde der [[Wirkstoff]] als ''Ximovan'' im März 1990 zugelassen, die Markteinführung erfolgte im April 1991 durch [[Rhône-Poulenc]].<ref>[https://www.arznei-telegramm.de/html/1991_07/9107058_02.html ''Neu und teuer – Schlafmittel Zopiclon (Ximovan)''], [[arznei-telegramm]], a-t 1991; Nr. 7, S. 58–59.</ref>

== Pharmakologie ==
Zopiclon ist chemisch gesehen ein Cyclopyrrolon-Derivat, welches das einzige zugelassene [[Sedativum]] der Cyclopyrrolone darstellt. Vom Wirkprofil betrachtet zählt es zu der Gruppe der sogenannten [[Γ-Aminobuttersäure|GABA]]-Rezeptor-Agonisten, es wirkt auf die gleichen Rezeptoren, die sonst durch den inhibitorischen [[Neurotransmitter]] GABA aktiviert werden. Pharmakologisch wird es als Sedativum neuer Generation – als [[Z-Drug]] – klassifiziert.

== Pharmakokinetik ==
Zopiclon wird nach oraler Einnahme schnell resorbiert und in das [[Zentralnervensystem]] aufgenommen. Bereits nach 1,5–2 h<ref>[https://fachinformation.srz.de/pdf/aliudpharma/zopiclonal75.pdf Fachinformation Zopiclon AL 7,5]</ref> ist die maximale [[Plasmakonzentration]] von 0,02–0,06 µg/ml erreicht. Die [[Bioverfügbarkeit]] beträgt 80 %.
Zopiclon bindet an die α1-Untereinheit des [[GABA-Rezeptor]]s an. Dadurch wird die schlaffördernde Wirkung des Neurotransmitters [[γ-Aminobuttersäure]] bei gleicher Konzentration deutlich gesteigert. Diese Verstärkung am GABA-Rezeptor tritt vorrangig lokal im [[Cortex cerebri]] und [[Cerebellum]], jedoch nicht in anderen peripheren Rezeptorsystemen auf. Die [[Halbwertszeit]] beträgt 5 Stunden.

{{Formel |datei=[[Datei:Zopiclone metabolism.svg|rahmenlos|hochkant=1.4|klasse=skin-invert-image]] |text=Die beiden Hauptmetaboliten von Zopiclon }}

== Nebenwirkungen ==
Als häufigste Nebenwirkung wird die Irritation des Geschmackssinnes beschrieben (bitterer, metallischer Geschmack). Daneben wurden Mundtrockenheit, Kopfschmerzen, Tagesmüdigkeit und allgemeines Schwächegefühl als Nebenwirkungen beobachtet. Des Weiteren kann eine [[anterograde Amnesie]] auftreten, dies bedeutet eine Gedächtnislücke nach Medikamenteneinnahme. Es wird teilweise auch von [[Verwirrtheit]]szuständen, [[Sehstörung]]en, Schwindel und Bewusstlosigkeit berichtet.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.apotheken-umschau.de/Medikamente/Beipackzettel/ZOPICLON-AL-75-Filmtabletten-1332508.html |titel=Thema: Medikamente > Beipackzettel |titelerg=Beipackzettel von ZOPICLON AL 7,5 Filmtabletten |werk=[[Apotheken-Umschau]] |datum= |archiv-url= |archiv-datum= |offline= |abruf=2020-04-26 |abruf-verborgen=}}</ref>
Bei einer regelmäßigen Einnahme über mehrere Wochen muss beim Absetzen mit Entzugserscheinungen gerechnet werden. Zopiclon besitzt ein psychisches und körperliches [[Abhängigkeit von psychoaktiven Substanzen|Suchtpotenzial]]. Aus diesem Grund sollte es nicht länger als zwei Wochen verordnet werden. Die Anwendung bei Menschen mit einer vorbestehenden [[Abhängigkeitserkrankung]] ist nur in Ausnahmefällen indiziert.<ref>[https://web.archive.org/web/20220301192945/https://www.who.int/medicines/areas/quality_safety/4.6ZopicloneCritReview.pdf ''World Health Organisation – Assessment of Zopiclone''] (PDF; 199 kB).</ref><ref>Otto Benkert: ''Kompendium der psychiatrischen Pharmakotherapie.'' Springer Science & Business Media, 2009, ISBN 978-3-540-78470-8, S. 399 ({{Google Buch |BuchID=WdVCC_iwzlsC |Seite=399}}).</ref>

== Stereoisomerie ==
Zopiclon ist [[Chiralität (Chemie)|chiral]] und enthält ein Stereozentrum. Es gibt somit zwei [[Enantiomere]], die (''R'')-Form und die (''S'')-Form. Ausschließlich das (''S'')-Zopiclon ([[Eszopiclon]]) ist pharmakologisch aktiv.<ref>[https://ediss.sub.uni-hamburg.de/bitstream/ediss/2784/1/dissertation.pdf ''Levke Sonntag: Die Bedeutung der neueren Hypno-Sedativa Zopiclon und Zolpidem im klinisch-toxikologischen Untersuchungsgut unter besonderer Berücksichtigung der klassischen Benzodiazepine''.] (PDF; 1,91 MB) Dissertation, Hamburg 2009.</ref>
{{Formel |datei=[[Datei:Zopiclone Enantiomers Structural Formulae.png|rahmenlos|hochkant=0.6|klasse=skin-invert-image]] |text=1:1-Gemisch der [[#Stereoisomerie|Stereoisomere]]: [[(R)-Form|(''R'')-Form]] (oben) und [[(S)-Form|(''S'')-Form]] (unten) }}
Arzneilich verwendet werden sowohl das [[Racemat]] (1:1-Gemisch der Enantiomere) als auch das reine [[Eszopiclon]].

== Handelsnamen ==
Imovane (D, CH), Optidorm (D), Somnal (A), Somnosan (D), Ximovan (D), Zopiclodura (D), Zopitin (CZ), Zopiclone (F), diverse Generika (D). Zopiclonpräparate sind in Deutschland verschreibungspflichtig.

== Weblinks ==
* [https://www.infomed.ch/pk_template.php?pkid=484 Zopiclon], pharma-kritik, Jahrgang 16 (1994), Nummer 11.
* {{Erowid|pharms/zopiclone|Zopiclon}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Carbamat]]
[[Kategorie:Chinoxalin]]
[[Kategorie:Chlorpyridin]]
[[Kategorie:Pyrrolin]]
[[Kategorie:Pyrazin]]
[[Kategorie:Lactam]]
[[Kategorie:Piperazin]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Hypnotikum]]
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]

Zopiclon - Versionsgeschichte

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