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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Zolpidem 200.svg|alt=|Strukturformel von Zolpidem]]
| Freiname = Zolpidem
| Andere Namen = ''N'',''N''-Dimethyl-2-(6-methyl-2-''p''-tolylimidazo[1,2-''a'']pyridin-3-yl)acetamid ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = * C19H21N3O (freie Base)
* (C19H21N3O)2·C4H6O6 [L-(+)-Halbtartrat]
| CAS = * {{CASRN|82626-48-0}} (freie Base)
* {{CASRN|99294-93-6|Q27108595}} [L-(+)-Halbtartrat]
| EG-Nummer = 617-367-3
| ECHA-ID = 100.115.604
| PubChem = 5732
| ChemSpider = 5530
| ATC-Code = {{ATC|N05|CF02}}
| DrugBank = DB00425
| Wirkstoffgruppe = [[Schlafmittel|Hypnotika]]
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = Weißer Feststoff<ref name="sigma" />
| Molare Masse = * 307,39 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1(freie Base)
* 764,87 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1 [L-(+)-Halbtartrat]
| Aggregat = fest
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = 196 [[Grad Celsius|°C]] (freie Base)<ref name="MERCK_Index">''The [[Merck Index]]: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals''. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1754.</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs = 6,2<ref name="ChemIDplus">{{ChemID |CAS=82626-48-0 |Name=Zolpidem |Abruf=2021-06-07}}</ref>
| Löslichkeit = * gering in [[Wasser]] (23 mg·ml−1 bei 20 °C)<ref name="DrugBank">{{DrugBank |DB00425 |Zolpidem |Abruf=2021-06-07}}</ref>
* [[Ethanol]]: 50 mg·ml−1, [[Methanol]]: 50 mg·ml−1 <ref name="sigma" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|Z103|Name=Zolpidem|Abruf=2025-04-15}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|336|411}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|264|271|273|301+312|304+340+312}}
| Quelle P = <ref name="sigma" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=695 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="DrugBank" /> }}
}}

'''Zolpidem''' ist ein [[Arzneistoff]], der in [[Schlafmittel]]n bzw. Einschlafmitteln eingesetzt wird. Der Stoff ist strukturell ein Imidazopyridin-[[Derivat (Chemie)|Abkömmling]] mit einem den [[Benzodiazepin]]en ähnlichem Wirkspektrum und zählt neben [[Zopiclon]] und [[Zaleplon]] zu den [[Z-Drug]]s. Zolpidem hat üblicherweise eine sehr kurze [[Halbwertszeit]] (2–3 Stunden) und keine pharmakologisch wirksamen [[Metabolit]]en. In vereinzelten Fällen werden jedoch auch bei weitem höhere Halbwertszeiten beobachtet (bis 10 Stunden). Es ist momentan das in den USA und in Europa meistverordnete Schlafmittel. Zolpidem wird vom Körper schnell und leicht aufgenommen, der maximale [[Plasmaspiegel]] wird nach etwa zwei Stunden erreicht. Vor allem wegen der Gefahr der [[Abhängigkeit (Medizin)|Suchtentwicklung]] wird die Verordnung von Medikamenten, die Zolpidem enthalten, beispielsweise in Deutschland [[#Rechtsstatus|rechtlich eingeschränkt]].

== Pharmakologie ==
Zolpidem wirkt als [[Allosterischer Modulator|positiver allosterischer Modulator]] an [[GABA-Rezeptor#GABAA-Rezeptoren|GABAA-Rezeptoren]]. Es bindet an die in der [[Extrazellulär]][[Proteindomäne|domäne]] gelegene hochaffine Benzodiazepin-[[Bindungsstelle]] dieses [[Ionenkanal]]s. An ternären Rezeptoren bindet es an der Schnittstelle α1+γ2− und dabei selektiv an der alpha1-[[Protein-Untereinheit|Untereinheit]].<ref name="pmid8521677">{{cite journal |author=P. Salvà, J. Costa|title=Clinical pharmacokinetics and pharmacodynamics of zolpidem. Therapeutic implications |journal=Clin Pharmacokinet |volume=29 |issue=3 |pages=142–53 |date=1995-09 |pmid=8521677 |doi=10.2165/00003088-199529030-00002 |url=}}</ref> Zolpidem hat eine [[Sedierung|sedierende]], [[Muskelrelaxation|muskelrelaxierende]] und [[Antikonvulsivum|antikonvulsive]] Wirkung. Es erleichtert das Einschlafen, die Dauer des Schlafes wird verlängert. Die Schlafarchitektur scheint durch Zolpidem bei niedriger Dosierung nicht nennenswert beeinflusst zu werden. Bei höheren Dosen treten Schlafveränderungen vergleichbar den durch Benzodiazepine hervorgerufenen auf.

23 klinische Berichte und sechs Studien aus 15 Jahren belegen die Genesungseffekte von subsedativ-dosiertem Zolpidem bei Hirnschädigungen durch Schlaganfall, Trauma und [[Hypoxie (Medizin)|Hypoxie]], wie etwa unerwartetes Aufwachen aus dem [[Wachkoma]] und Besserung der Schlaganfallssymptome.<ref name="pmid28534652">{{cite journal |author=J. A. Sutton, R. P. Clauss|title=A review of the evidence of zolpidem efficacy in neurological disability after brain damage due to stroke, trauma and hypoxia: A justification of further clinical trials |journal=Brain Inj |volume=31 |issue=8 |pages=1019–1027 |date=2017 |pmid=28534652 |doi=10.1080/02699052.2017.1300836 |url=}}</ref> Wachkomapatienten waren nach der Einnahme des Mittels zeitweilig ansprechbar und reagierten auf ihre Umwelt. Zolpidem wirkt, anders als bisher bekannte GABAergika, an der Schnittstelle α1+α1− von binären GABAA-Rezeptoren.<ref name="pmid27346730">{{cite journal |author=A. T. Che Has, N. Absalom, P. S. van Nieuwenhuijzen, A. N. Clarkson, P. K. Ahring, M. Chebib|title=Zolpidem is a potent stoichiometry-selective modulator of α1β3 GABAA receptors: evidence of a novel benzodiazepine site in the α1-α1 interface |journal=Sci Rep |volume=6 |issue= |pages=28674 |date=2016-06 |pmid=27346730 |pmc=4921915 |doi=10.1038/srep28674 |url=}}</ref>

== Anwendung ==
Zolpidem ist in Deutschland zugelassen zur Kurzzeitbehandlung von Schlafstörungen<ref name="fi">[https://www.fachinfo.de/fi/pdf/004911/stilnox-r ''Fachinformation Stilnox''] ( Sanofi-Aventis), Stand: Mai 2024. Abgerufen am 1. November 2025.</ref> und wird als [[Weinsäure|weinsaures]] Salz (Zolpidemtartrat) in Form von Filmtabletten zu 5 mg oder 10 mg angewendet.

Aufgrund der notwendigen hohen Dosierungen für eine antikonvulsive und muskelrelaxierende Wirkung und der damit einhergehenden [[Nebenwirkungen]] wird Zolpidem für diese Indikationen nicht verwendet.

== Gegenanzeigen ==
Zolpidem darf nicht angewendet werden bei krankhafter Muskelschwäche ([[Myasthenia gravis]]), bei schwerer Beeinträchtigung der Atmung, bei wiederholtem Aussetzen der Atmung während des Schlafes ([[Schlafapnoe-Syndrom]]), bei schweren Leberschäden sowie auch nicht bei Kindern und Jugendlichen unter 18 Jahren.<ref name="fi" />

== Nebenwirkungen und Anwendungsbeschränkungen ==
[[Datei:Warum Medikamente bei Frauen und Männern anders wirken.webm|mini|Video: Warum Medikamente bei Frauen und Männern anders wirken (mit Beispiel: Zolpidem)]]

Das Spektrum der Nebenwirkungen ähnelt dem der Benzodiazepine. Wie bei diesen kann es neben Müdigkeit, Dämpfung, Kopfschmerzen und Sehstörungen auch zu zeitlich begrenzten Gedächtnislücken ([[anterograde Amnesie]]n), zu „paradoxen Reaktionen“ (Unruhe, Reizbarkeit, Aggressivität) als auch zu anderen Verhaltensstörungen sowie [[Sinnestäuschung]]en und [[Wahnvorstellung]]en kommen; das Risiko des Auftretens letzterer ist insbesondere bei höheren Dosen und bei älteren Patienten erhöht.

Wie durch die Verwandtschaft mit der Benzodiazepin-Gruppe zu erwarten, sind trotz der geringen Plasmahalbwertszeit [[Rebound-Phänomen]]e, [[Toleranzentwicklung]], physische und psychische [[Abhängigkeitssyndrom|Abhängigkeiten]] sowie [[Entzugssyndrom|Entzugssymptome]] bei Therapiebeendigung möglich.<ref>F. Hoffmann, M. Pfannkuche, G. Glaeske: [https://www.springermedizin.de/hochverbrauch-von-zolpidem-und-zopiclon/8062022 ''Hochverbrauch von Zolpidem und Zopiclon – Querschnittsstudie auf Basis von Krankenkassendaten''.] In: ''Nervenarzt'', Januar 2008, 79(1); S. 67–72.</ref><ref>I. A. Liappas et al.: [http://jop.sagepub.com/cgi/content/abstract/17/1/131 ''Zolpidem dependence case series: possible neurobiological mechanisms and clinical management''.] In: ''[[Journal of Psychopharmacology]]'', Vol. 17, No. 1, 131–135 (2003).</ref> Aus diesem Grund sollte es nicht länger als wenige Tage verordnet werden. Das Risiko einer Abhängigkeit ist bei Patienten mit vorbestehender Abhängigkeitserkrankung erhöht.<ref name="fi" /> In Kombination mit Alkohol oder anderen sedierend wirkenden Substanzen (insbesondere Benzodiazepinen) ist mit einer Verstärkung der Wirkung zu rechnen, weswegen die Tageshöchstdosis von 10 mg (Erwachsene) und 5 mg (ältere und geschwächte Patienten) nicht überschritten werden soll.<ref name="fi" /> Insbesondere Frauen sind aufgrund geschlechtsspezifischer Unterschiede beim Abbau von Zolpidem über das [[Cytochrom P450|Cytochrom-P450-System]] der Leber betroffen, da noch relevante Blutspiegel am Morgen nach der Einnahme bestehen können. Die amerikanische Zulassungsbehörde ([[Food and Drug Administration|FDA]]) empfiehlt, wegen des Risikos einer verzögerten Reaktionsfähigkeit am Morgen nach der Einnahme von Zolpidem auch in niedriger Dosierung (6,25 mg) kein Fahrzeug zu führen oder andere Tätigkeiten auszuüben, die ebenfalls volle geistige Wachheit erfordern.<ref>[https://www.fda.gov/Drugs/DrugSafety/ucm352085.htm ''FDA Drug Safety Communication: FDA approves new label changes and dosing for zolpidem products and a recommendation to avoid driving the day after using Ambien CR''.] [[Food and Drug Administration|FDA]], Warnhinweis, erste Ausgabe 2013, Update vom 15. Januar 2016.</ref> Diese Empfehlungen wurden 2014 von der [[Medicines and Healthcare products Regulatory Agency|MHRA]] bestätigt.<ref>[https://www.gov.uk/drug-safety-update/zolpidem-risk-of-drowsiness-and-reduced-driving-ability UAW von Zolpidem.] gov.uk</ref>

== Rechtsstatus ==
Zolpidem ist in Deutschland gemäß {{§§|btmg_1981|juris|seite=anlage_iii.html|text=Anlage III}} zum [[Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)|Betäubungsmittelgesetz]] (BtMG) ein verschreibungsfähiges [[Betäubungsmittel]]. Ausgenommen sind Zubereitungen zur oralen Anwendung, die ohne einen weiteren Stoff der {{§§|btmg_1981|juris|seite=anlage_i.html|text=Anlage I}} bis III BtMG je abgeteilte Form nur bis zu 8,5 mg Zolpidem (berechnet als Base) enthalten und somit auf einem nichtamtlichen Rezeptformular verordnet werden dürfen.

In Österreich und in der Schweiz ist Zolpidem rezeptpflichtig.

== Handelsnamen ==
[[Monopräparat]]e: Ambien (USA), Bikalm (D), Ivadal (A), Mondeal (A), Stilnox (D, CH, I, F, E, GB, CZ), Zoldem (D, A), Zoldorm (CH), zahlreiche Generika (D, A, CH)

== Weblinks ==
{{Commonscat}}
* {{Erowid|pharms/zolpidem|Zolpidem}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Ethansäureamid]]
[[Kategorie:Imidazol]]
[[Kategorie:Toluol]]
[[Kategorie:Alkylpyridin]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Hypnotikum]]
[[Kategorie:Betäubungsmittel (BtMG Anlage III)]]
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]
[[Kategorie:Wikipedia:Artikel mit Video]]
[[Kategorie:N,N-Dialkylamid]]

Zolpidem - Versionsgeschichte

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