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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Zolmitriptan Structure V.1.svg|250px|alt=|Strukturformel von Zolmitriptan]]
| Freiname = Zolmitriptan
| Andere Namen = (''S'')-4-<nowiki />{3-[2-(Dimethylamino)ethyl]indol-5-ylmethyl}oxazolidin-2-on
| Summenformel = C16H21N3O2
| CAS = {{CASRN|139264-17-8}}
| EG-Nummer = 629-919-0
| ECHA-ID = 100.158.186
| PubChem = 60857
| ChemSpider = 54844
| DrugBank = DB00315
| ATC-Code = {{ATC|N02|CC03}}
| Wirkstoffgruppe = [[Triptane|Triptan]]
| Wirkmechanismus = Selektiver 5-HT1-Rezeptor Agonist
| Beschreibung = weißes bis fast weißes, [[kristallin]]es Pulver<ref name="FDA" />
| Molare Masse = 287,36 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 139–141 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="MerckIndex">''The [[Merck Index]]. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals''. 14. Auflage, 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1754.</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{CL Inventory |ID=162958 |Name=(4R)-4-[<nowiki />[3-(2-Dimethylaminoethyl)-1H-indol-5-yl]methyl]oxazolidin-2-one |Abruf=2020-07-12}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|08|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|371}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|?}}
| Quelle P =
| MAK =
}}

'''Zolmitriptan''' ist ein selektiver [[Serotoninagonist]] aus der Gruppe der [[Triptane]] und wird als [[Arzneistoff]] in der Akuttherapie der [[Migräne]] eingesetzt. Zusätzlich besteht eine Zulassung für Zolmitriptan als Nasenspray zur Behandlung von [[Cluster-Kopfschmerz]]-Attacken. Zolmitriptan unterliegt in Deutschland der ärztlichen [[Verschreibungspflicht]].

== Pharmakologie ==

=== Wirkmechanismus ===
Zolmitriptan ist ein selektiver [[Agonist (Pharmakologie)|Agonist]] an den [[Serotonin-Rezeptor]]en [[5-HT1B-Rezeptor|5-HT1B]] und 5-HT1D, welche auf zerebralen [[Blutgefäß]]en und [[Synapse|präsynaptisch]] auf [[Neuron]]en vorkommen. Eine Aktivierung dieser [[Rezeptor (Biochemie)|Rezeptoren]] durch Zolmitriptan führt somit während eines Migräneanfalls einerseits zu einer Konstriktion der dilatierten zerebralen Blutgefäße und andererseits zu einer Verminderung der Ausschüttung von [[Entzündungsmediator]]en.<ref name="pmid12369163">{{Literatur |Autor=V Limmroth |Titel=Wirkungsmechanismus der Triptane |Sammelwerk=[[Pharmazie in unserer Zeit]] |Band=31 |Nummer=5 |Datum=2002 |Seiten=458–461 |DOI=10.1002/1615-1003(200209)31:5<458::AID-PAUZ458>3.0.CO;2-G |PMID=12369163}}</ref>

=== Nebenwirkungen ===
Neben unspezifischen [[Nebenwirkungen]] und Effekten, die möglicherweise auf die Grunderkrankung Migräne zurückzuführen sind (z. B. Schwindel, Übelkeit), können gelegentlich [[QT-Syndrom|QTc-Zeit-Verlängerungen]]<ref>Torsten Kratz, Albert Diefenbacher: ''Psychopharmakotherapie im Alter. Vermeidung von Arzneimittelinteraktionen und Polypharmazie.'' In: ''Deutsches Ärzteblatt'', (22. Juli) 2019, Band 116, Heft 29 f., S. 508–517, S. 512.</ref> sowie weitere Herz-Kreislaufstörungen (z. B. [[Tachykardie]], Blutdruckanstieg) auftreten. Seltene Nebenwirkungen der Anwendung von Zolmitriptan sind der [[Angina Pectoris]] ähnliche Druck- und Beklemmungsgefühle der Brust, die auf eine Konstriktion der [[Herzkranzgefäß]]e zurückgeführt werden.<ref name="FDA">[http://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2010/020768s017lbl.pdf Label für ''Zolmitriptan ZOMIG® Tablets and ZOMIG-ZMT®'' – FDA Label 11. August 2010] (PDF; 161 kB).</ref>

Die [[Arzneimittelkommission#Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft|Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft (AkdÄ)]] berichtet im Januar 2013: ''Peripherer arterieller Verschluss im Zusammenhang mit Zolmitriptan (Aus der UAW-Datenbank)''.<ref name="AkdÄ">[http://www.akdae.de/Arzneimittelsicherheit/Bekanntgaben/Archiv/2013/20130107.html Peripherer arterieller Verschluss im Zusammenhang mit Zolmitriptan.] Bekanntgaben der AkdÄ; abgerufen am 7. Januar 2013.</ref><ref name="DÄ">[http://www.akdae.de/Arzneimittelsicherheit/Bekanntgaben/Archiv/2013/201301071.pdf Peripherer arterieller Verschluss im Zusammenhang mit Zolmitriptan] (PDF; 292 kB) akdae.de, Veröffentlichung DÄ, 7. Januar 2013, 110, 1–2.</ref>

=== Wechselwirkungen ===
Zolmitriptan sollte nicht mit [[Ergotamin]] kombiniert eingesetzt werden, da eine erhöhte Gefahr von Koronarspasmen besteht. Hemmstoffe der [[Monoaminooxidase]] ([[MAO-Hemmer]]) und des [[Cytochrom P450|Cytochrom-P450]]-Enzymsystems können den Abbau von Zolmitriptan verlangsamen.

Die amerikanische Gesundheitsbehörde [[Food and Drug Administration|FDA]] warnt vor der potenziell lebensbedrohlichen Wechselwirkung des [[Serotonin-Syndrom]]s (der Körper kumuliert zu viel Serotonin im Nervensystem) bei gleichzeitiger Einnahme eines Triptans und eines Antidepressivums aus der Gruppe der SSRI (Selektive Serotonin-Wiederaufnahmehemmer) oder der SNRI (Selektive Serotonin- und Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer), wenn Triptane zusammen mit einem SSRI oder einem SNRI eingenommen werden.<ref>[http://www.fda.gov/Drugs/DrugSafety/PostmarketDrugSafetyInformationforPatientsandProviders/ucm124349.htm ''Combined Use of 5-Hydroxytryptamine Receptor Agonists (Triptans), Selective Serotonin Reuptake Inhibitors (SSRIs) or Selective Serotonin/Norepinephrine Reuptake Inhibitors (SNRIs) May Result in Life-threatening Serotonin Syndrome''.] FDA Public Health Advisory, 19. Juli 2006 (englisch).</ref> Symptome des Serotonin-Syndroms können Ruhelosigkeit, Halluzinationen, Verlust der Koordination, schneller Herzschlag, Blutdruckschwankungen, erhöhte Körpertemperatur, gesteigerte Reflexe, Übelkeit, Erbrechen und Durchfall einschließen.

== Chemie ==
Zolmitriptan gehört zur Gruppe der [[Triptane]]. Es ist eine Weiterentwicklung des [[Sumatriptan]]s mit veränderten [[Pharmakokinetik|pharmakokinetischen]] Eigenschaften. Insbesondere ist das Molekül weniger polar, so dass es besser aus dem Darm [[Resorption|resorbiert]] wird und besser die [[Blut-Hirn-Schranke]] durchdringt.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Triptan]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Tryptamin]]
[[Kategorie:Carbamat]]
[[Kategorie:Dimethylamin]]
[[Kategorie:Oxazolidinon]]
[[Kategorie:Migränemittel]]

Zolmitriptan - Versionsgeschichte

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