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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Chemical structural formula of zirconocene dichloride.svg|120px|Strukturformel von Zirconocendichlorid]]
| Andere Namen = * Bis(cyclopentadienyl)zirconium(IV)dichloride
* Dichlorobis(η5-cyclopentadienyl)zirconium
* Bis(η5-cyclopentadienyl)zirconiumdichlorid
| Summenformel = C10H10Cl2Zr
| CAS = {{CASRN|1291-32-3}}
| EG-Nummer = 215-066-8
| ECHA-ID = 100.013.697
| PubChem = 10891641
| ChemSpider =
| Beschreibung = farblose Kristalle<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-26-00477|Name=Zirconium-organische Verbindungen|Abruf=2014-06-14}}</ref>
| Molare Masse = 292,32 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,785 g·cm−3<ref name="Bradley">{{Literatur |Autor=H. B. Bradley, L. G. Dowell |Titel=Crystallographic Data. 168. Bis(cyclopentadienyl)Zirconium Dichloride |Sammelwerk=Analytical Chemistry |Band=30 |Nummer=4 |Datum=1958 |Seiten=548–548 |DOI=10.1021/ac60136a601}}</ref>
| Schmelzpunkt = 242–245 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = löslich in organischen Lösungsmitteln, Hydrolyse in Wasser<ref name="Bradley" />
| Brechungsindex = 1,555 ± 0,005 bei der Schmelztemperatur<ref name="Bradley" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Aldrich|196215|Name=Bis(cyclopentadienyl)zirconium(IV) dichloride, 98%|Abruf=2013-03-06}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
}}

'''Zirconocendichlorid''' ist eine Organozirconiumverbindung, bestehend aus einem [[Zirconium]]-Zentralatom sowie zwei [[Cyclopentadien#Cyclopentadienyl-Anion|Cyclopentadienyl]]-Liganden und zwei [[Chlorid]]-Liganden. Zirconocendichlorid ist ein [[Diamagnetismus|diamagnetischer]], weißer Feststoff, der relativ stabil an Luft ist.

== Darstellung und Struktur ==
Zirconocendichlorid kann aus einem [[Zirconium(IV)-chlorid]]-[[Tetrahydrofuran|THF]]-Komplex und [[Cyclopentadienylnatrium]] dargestellt werden:

: ZrCl4(THF)2 + 2 NaCp → Cp2ZrCl2 + 2 NaCl + 2 THF
Die eng verwandte Verbindung Cp2ZrBr2 wurde das erste Mal durch Birmingham und Wilkinson beschrieben.<ref>{{Literatur |Autor=G. Wilkinson, J. M. Birmingham |Titel=Bis-cyclopentadienyl Compounds of Ti, Zr, V, Nb and Ta |Sammelwerk=Journal of the American Chemical Society |Band=76 |Nummer=17 |Datum=1954-09-01 |Seiten=4281–4284 |DOI=10.1021/ja01646a008}}</ref>

Die Struktur der Verbindung ähnelt der einer Klappschaufel, die Cp-Ringe sind nicht parallel und der durchschnittliche Cp-M-Cp-Winkel (vom Flächenmittelpunkt aus) beträgt 128°. Der Cl-Zr-Cl-Winkel von 97,1° ist breiter als in Niobocendichlorid (85,6°) und Molybdocendichlorid (82°). Die Kenntnis über diesen Trend half, die Orientierung des [[Highest Occupied Molecular Orbital|HOMO]] in dieser Klasse von Komplexen nachzuweisen.<ref>{{Literatur |Autor=K. Prout, T. S. Cameron, R. A. Forder, S. R. Critchley (in part), B. Denton (in part), G. V. Rees (in part) |Titel=The crystal and molecular structures of bent bis-π-cyclopentadienyl–metal complexes: (a) bis-π-cyclopentadienyldibromorhenium(V) tetrafluoroborate, (b) bis-π-cyclopentadienyldichloromolybdenum(IV), (c) bis-π-cyclopentadienylhydroxomethylaminomolybdenum(IV) hexafluorophosphate, (d) bis-π-cyclopentadienylethylchloromolybdenum(IV), (e) bis-π-cyclopentadienyldichloroniobium(IV), (f) bis-π-cyclopentadienyldichloromolybdenum(V) tetrafluoroborate, (g) μ-oxo-bis[bis-π-cyclopentadienylchloroniobium(IV)] tetrafluoroborate, (h) bis-π-cyclopentadienyldichlorozirconium |Sammelwerk=Acta Crystallographica Section B Structural Crystallography and Crystal Chemistry |Band=30 |Nummer=10 |Datum=1974-10-15 |Seiten=2290–2304 |DOI=10.1107/S0567740874007011}}</ref>

== Reaktionen ==
Zirconocendichlorid reagiert mit [[Lithiumaluminiumhydrid]] zu Cp2ZrHCl, dem [[Schwartz-Reagenz]]:
: (C5H5)2ZrCl2 + 1/4 LiAlH4 → (C5H5)2ZrHCl + 1/4 "LiAlCl4"

Da Lithiumaluminiumhydrid ein starkes Reduktionsmittel ist, kann durch zu weitgehende Reaktion der Dihydro-Komplex Cp2ZrH2 entstehen, dieser kann durch [[Dichlormethan]] ins Schwartz-Reagenz umgewandelt werden.<ref name="buchwald">{{OrgSynth|Kurzcode=CV9P0162 |Autor=S. L. Buchwald, S. J. LaMaire, R. B. Nielsen, B. T. Watson, S. M. King |Titel=Schwartz's Reagent |Jahrgang=1993 |Volume=71 |Seiten=77 |ColVol=9 |ColVolSeiten=162 |doi=10.15227/orgsyn.071.0077 }}</ref>

Zirconocendichlorid findet außerdem industriell als [[Katalysator]] oder Präkatalysator bei [[Polymerisation]]sreaktionen Anwendung.<ref name="Alsfasser">{{Literatur |Autor=Ralf Alsfasser, H. J. Meyer |Titel=Moderne Anorganische Chemie |Auflage=2. |Verlag=deGruyter |Datum=2007 |ISBN=978-3-11-017838-8 |Online={{Google Buch | BuchID = HwY4be5bH_sC | Seite = 747 | Hervorhebung = Zirconocendichlorid Ziegler-Natta }}}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Joachim Buddrus |Titel=Grundlagen Der Organischen Chemie |Auflage=3. |Verlag=deGruyter |Datum=2003 |ISBN=3-11-014683-5 |Online={{Google Buch | BuchID = UPsflPVV1-YC | Seite = 465 | Hervorhebung = Zirconocendichlorid Ziegler-Natta }}}}</ref> So sind auch Polymere zugänglich, die nicht über normale [[Ziegler-Natta-Verfahren#Ziegler-Natta-Katalysatoren|Ziegler-Natta-Katalysatoren]] zugänglich sind und z. B. besondere [[Taktizität]], Molmasse oder Molmassenverteilung aufweisen.

Die Cyclopentadienyl-Liganden des Zirkonocendichlorid lassen sich durch mehrfache Arylierungen mit Arylbromiden in palladiumkatalysierten Reaktionen zu den entsprechenden 1,2,3,4,5-Pentaaryl-1,3-cyclopentadienen wie zum Beispiel [[1,2,3,4,5-Pentakis(4-butylphenyl)-1,3-cyclopentadien]] umsetzen.<ref name="Dyker">[[Gerald Dyker]], Jörg Heiermann, Masahiro Miura, Jun-Ichi Inoh, Sommai Pivsa-Art, Tetsuya Satoh, Masakatsu Nomura: ''Palladium-Catalyzed Arylation of Cyclopentadienes.'' In: ''[[Chemistry – A European Journal]].'' 6, 2000, S. 3426–3433, {{DOI|10.1002/1521-3765(20000915)6:18<3426::AID-CHEM3426>3.0.CO;2-B}}.</ref>

== Literatur ==
* {{Literatur |Autor=A. Maureen Rouhi |Titel=Organozirconium Chemistry Arrives |Sammelwerk=[[Chemical & Engineering News]] |Band=82 |Nummer=16 |Datum=1998 |Seiten=162 |Online=http://pubs.acs.org/cen/nlw/8216sci1.html |DOI=10.1021/cen-v082n015.p035}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Chloridokomplex]]
[[Kategorie:Metallocen]]
[[Kategorie:Zirconiumverbindung]]

Zirconocendichlorid - Versionsgeschichte

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