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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Zink-Pyrithion.svg|200px|Struktur von Zink-Pyrithion]]
| Freiname = Pyrithion-Zink
| Andere Namen = * Zinkbis(2-pyridinthiolat)-''N'',''N''′-dioxid
* 2-Pyridinthiol-1-oxid, Zinksalz
* Zink-2-mercaptopyridin-''N''-oxid
* {{INCI|Name=ZINC PYRITHIONE |ID=38974 |Abruf=2020-03-11}}
| Summenformel = C10H8N2O2S2Zn
| CAS = {{CASRN|13463-41-7}}
| EG-Nummer = 236-671-3
| ECHA-ID = 100.033.324
| PubChem = 415267
| DrugBank =
| ATC-Code = {{ATC|D11|AC10}}, {{ATC|D11|AX12}}
| Wirkstoffgruppe =
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = ein fast weißes Pulver<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-26-00395|Name=Zink-Pyrithion|Abruf=2014-12-28}}</ref>
| Molare Masse = 317,72 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 240 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung)<ref name="Römpp" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = nahezu unlöslich in Wasser, wenig löslich in vielen organischen Lösemitteln<ref name="Römpp" />
| CLH = {{CLH-ECHA |ID=100.033.324 |Name=Pyrithione zinc |Abruf=2021-01-07}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Zinkpyrithion|ZVG=491499|CAS=13463-41-7|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|06|08|05|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301|330|318|360D|372|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|?}}
| Quelle P =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=160 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=13463-41-7|Name=Pyrithione zinc|Abruf=2021-08-17}}</ref> }}
}}

'''Zink-Pyrithion''' ([[International Nonproprietary Name|INN]]) ist das [[Zink]]<nowiki />salz des [[Pyrithion]] (Pyridin-2-thiol-1-oxid). Es ist ein farbloser Feststoff mit [[Antimykotikum|antimykotischen]] und [[Antimikrobielle Wirkstoffe|antibakteriellen]] Eigenschaften. Es ist unter mehreren chemischen und Handelsnamen bekannt, wurde in den 1930er Jahren erstmals beschrieben und findet umfangreiche Verwendung vor allem in der Industrie<ref>{{cite web |url=https://www.wisegeek.com/what-is-skin-zinc.htm |title=What is Skin Zinc? |accessdate=2007-08-24 |language=en| format= |work=}}</ref> und vor 2022 auch in Kosmetik.<ref name=:1>{{cite web |url=https://regask.com/de/eu-verbietet-23-neue-cmr-kosmetikstoffe |title=EU verbietet 23 neue CMR-Kosmetikstoffe |accessdate=2026-01-13 |language=de| format= |work=}}</ref>

== Darstellung ==
Zink-Pyrithion wird ausgehend von [[2-Chlorpyridin]] dargestellt.<ref>{{Literatur |Autor=C. W. Jones |Titel=Applications of Hydrogen Peroxide and Derivatives |Verlag=Royal Society of Chemistry |Datum=2007 |ISBN=978-1-84755-013-2 |Online=[https://books.google.de/books?id=emwoDwAAQBAJ&pg=PA145&dq=2-Chloropyridine Google Books]}}</ref> Der größte Hersteller von Zink-Pyrithion ist ''Arch Chemicals'' ([[Lonza Group]]).<ref name="arch">''[https://www.businesswire.com/news/home/20080319006264/en/Arch-Chemicals-Expanding-Global-Biocides-Manufacturing-Capacity Arch Chemicals Expanding Global Biocides Manufacturing Capacity]'', 19. März 2008.</ref>

== Eigenschaften ==
Zink-Pyrithion ist chemisch inkompatibel mit Anstrichmitteln, die zum Aushärten auf Metallcarboxylat basieren. Bei Verwendung in [[Acrylfarbe]] auf Wasserbasis ist bei hohem Eisengehalt im Wasser ein Bindemittel für die Eisenionen nötig. Zink-Pyrithion wird nur langsam von [[Ultraviolettstrahlung]] zersetzt, wodurch es jahrelang auch direkte Sonnenbestrahlung aushält. Dies und die bisher nur teilweise verstandenen biologischen [[Pharmakodynamik|Wirkungen]], die sich auf Genetik und Stoffwechsel vieler pflanzlicher wie tierischer Zellarten erstrecken, stellen je nach Situation eine erwünschte Wirkung oder eine unerwünschte [[Nebenwirkung]] dar.

== Nutzung ==
=== Medizin ===
Bekannt war Zink-Pyrithion für die Anwendung gegen [[Hautschuppe|übermäßige Hautschuppen]] und Pilzbefall, in Kosmetika ist es allerdings seit März 2021 verboten.<ref name=:1/> Die medizinischen [[Diagnose]]n umfassen dabei [[seborrhoisches Ekzem]] und andere [[Ekzem]]e, [[Schuppenflechte|Schuppenflechte (Psoriasis)]], [[Fußpilz]] und andere Formen von [[Dermatophytose|Tinea]].

=== Biozid ===
Zink-Pyrithion weist eine [[biozid]]e Wirkung auf:<ref>[https://www.lonza.com/campaigns/personal-care/zink-omadine.aspx Zinc Omadine® 48% FPS and Zinc Omadine® Enhanced CP Dispersion for Personal Cleansing]</ref>

Durch seine geringe [[Löslichkeit]] in [[Wasser]] (8 ppm bei neutralem pH-Wert) eignet sich Zink-Pyrithion für die Verwendung in Außenanstrichen und anderen Produkten, die einen Schutz gegen [[Schimmelpilz|Schimmel]] bieten. Der pilzhemmende Effekt scheint von seiner Fähigkeit herzurühren, den Stofftransport an der [[Zellmembran]] durch das Blockieren der [[Protonenpumpe]], die den Transportmechanismus nährt, zu unterbrechen.<ref>{{cite journal |author=C. J. Chandler, I. H. Segel |title=Mechanism of the antimicrobial action of pyrithione: effects on membrane transport, ATP levels, and protein synthesis |journal=Antimicrob. Agents Chemother. |volume=14 |issue=1 |pages=60–68 |year=1978 |pmid=28693 |pmc=352405}}</ref> Pilze sind in der Lage Pyrithione in niedrigen Konzentrationen zu inaktivieren. Außerdem ist Zink-Pyrithion ein effektives [[Algizid]].

Zink-Pyrithion kann auch zur antibakteriellen Behandlung von [[Topfschwamm|Schwämmen]] eingesetzt werden.<ref>{{Patent| Land=DE| V-Nr=69916070| Code=T2| Titel=Verfahren zur Herstellung von antimikrobiellen Gegenständen| A-Datum=1999-01-29| V-Datum=2005-03-03| Anmelder=Minnesota Mining & Manufacturing Company| Erfinder=Keith R. Lyon, Michael M. Rock}}</ref>

== Unerwünschte Wirkungen ==
Die von einigen Anbietern beworbenen antibakteriellen Eigenschaften des Zink-Pyrithion gegen [[Krankheitserreger]] aus der Familie der [[Streptokokken]] und [[Staphylokokken]] sind unter dem bekannten Vorbehalt zu sehen, der für alle äußeren Anwendungen dieser Art gilt: es kommt zur Verringerung der physiologischen Besiedelung, zur [[Resistenzentwicklung]] mit Förderung von [[Staphylococcus aureus|MRSA]] und zur Beeinträchtigung des [[Säureschutzmantel]]s der Haut.

Die US-amerikanische [[Environmental Protection Agency|EPA]] mahnte in einer Beurteilung von 2004, Zink-Pyrithion wirke auch in geringster Konzentration (ppb) als starkes Gift auf Fische, wirbellose Tiere und Wasserpflanzen in Süß- und Salzwasser. Es sei möglich, dass diese Verbindung als [[Endokrine Disruptoren|endokriner Disruptor]] hormonartige Nebenwirkungen entfalte, deswegen bestehe weiterer Forschungsbedarf. Angesichts des Einsatzes der Verbindung als wuchshemmender Schutzanstrich im Schiffsbau wurden diese Bedenken wiederholt.<ref>{{Webarchiv |url=http://www.uft.uni-bremen.de/chemie/ranke/docs/Vorstudie_AF_Teil_UFT.pdf |wayback=20070610080833 |text=Vorstudie zum Bewuchsschutz für Seeschiffe, 2. Teil}} (PDF; 447 kB), abgerufen am 29. Mai 2009</ref> Die [[EU]] stufte Zink-Pyrithion noch 2002 für human-, veterinär- und umweltmedizinisch unbedenklich ein, verbot aber den Einsatz in Kosmetika ab März 2021.<ref name=:1/>

In primärer Hautzellkultur induziert Zink-Pyrithion eine massive Expression von [[Hitzeschockproteine]]-[[Genetischer Code|codierenden]] Genen in [[Keratinozyt]]en und [[Melanozyt]]en, was zu [[Poly(ADP-ribose)-Polymerase 1]]-abhängigem [[Adenosintriphosphat|ATP]]-Mangel und nekrotischem Zelltod führen kann.<ref name="PMID19809895">S. D. Lamore, C. M. Cabello, G. T. Wondrak: ''The topical antimicrobial zinc pyrithione is a heat shock response inducer that causes DNA damage and PARP-dependent energy crisis in human skin cells.'' In: ''Cell Stress Chaperones.'' 15, 2010, S. 309–322, PMID 19809895, {{PMC|286699}}.</ref> Die Verbindung verringert schon im nanomolaren Konzentrationsbereich die genetische Integrität auch von wichtigen Zellen des Immunsystems (Thymozyten, Lymphozyten) in Zellkulturen von Mäusen und Menschen.<ref>J. J. Mann, P. J. Fraker: ''Zinc pyrithione induces apoptosis and increases expression of Bim.'' In: ''Apoptosis.'' 10, 1996, S. 369–379, [[doi:10.1007/s10495-005-0811-9]].</ref>

== Weblinks ==
* {{ConsumerProductInfoDB|ID=971|Name=Zinc pyrithione}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Zinkverbindung]]
[[Kategorie:Organoschwefelverbindung]]
[[Kategorie:Pyridin-N-oxid]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Biozid (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Antimykotikum]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 30]]

Zink-Pyrithion - Versionsgeschichte

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