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{{Begriffsklärungshinweis}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Zineb structural formula.svg|280px|Struktur von Zineb]]
| Andere Namen =
* Zinkethylenbis(dithiocarbamat)
* Zink-ethylen-1,2-bis-dithiocarbamat
| Summenformel = (C4H6N2S4Zn)x
| CAS = {{CASRN|12122-67-7}}
| EG-Nummer = 235-180-1
| ECHA-ID = 100.031.970
| PubChem = 5284484
| ChemSpider =
| Beschreibung = brennbares, gelbes, kristallines Pulver<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 275,76 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,74 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Zineb|ZVG=10820|CAS=12122-67-7|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| Schmelzpunkt = 157 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung)<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck = 1,07·10−5 Pa (20 °C)<ref>P.H. Howard (Hrsg.): ''Handbook of Fate Exposure Data for Organic Chemicals''. Vol. III. ''Pesticides''. Lewis Publishers, Chelsea MI 1991.</ref>
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser (10 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.031.970|Name=Zineb|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|317|335|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|264|273|280|301+312|302+352}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1850–8900 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="extonet">[http://pmep.cce.cornell.edu/profiles/extoxnet/pyrethrins-ziram/zineb-ext.html Zineb Toxicologic Informations.] Extoxnet.</ref> }}
}}

'''Zineb''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Dithiocarbamate]]. Sie liegt in Form eines kristallinen Pulvers vor.

== Gewinnung und Darstellung ==
Zineb kann durch Reaktion von [[Nabam]] mit [[Zinksulfat]] gewonnen werden.<ref name="extonet" />

== Eigenschaften ==
Zineb ist ein polymerer [[Komplex (Chemie)|Komplex]] aus [[Zink]] und Bis(dithiocarbamat).<ref>''Ullmann’s Agrochemicals''. Wiley-Vch (COR), 2007, ISBN 3-527-31604-3.</ref> Das Polymer besteht aus Zn(dithiocarbamat)2-Untereinheiten, die an ein [[Ethen]]-Rückgrat gebunden sind.<ref>M. Genchev, K. Davarski: ''Structure of some metal complexes of ethylenediaminebis(dithiocarbamate) used as active fungicides''. Burgas 1978, 13, Pt. 1, 39–44.</ref> Eine Referenzverbindung ist [Zn(S2CN(C2H5)2)2]2, welche ein Paar von [[Tetraeder|tetrahedralen]] Zink-Zentren aufweist, die über ein Schwefelatom verbrückt sind.<ref>M. Bonamico, G. Mazzone, A. Vaciago, L. Zambonelli: ''Structural studies of metal dithiocarbamates. III. The crystal and molecular structure of zinc diethyldithiocarbamate.'' In: ''Acta Crystallographica'', 19, 1965, S. 898–909, [[doi:10.1107/S0365110X65004620]].</ref>
{{Formel
|datei=[[Datei:ZinebPolymer.png|rahmenlos|hochkant=2]]
|text=Darstellung als polymerer Komplex
|style=center}}

== Verwendung ==
Zineb wurde als breit wirksames [[Pflanzenschutzmittel]] (Blatt-[[Fungizid]]) bei einer Reihe von Obst- und Gemüsesorten verwendet. Es wurde auch mit anderen Kombination mit ähnlichen Wirkstoffen (z. B. als [[Metiram]]) eingesetzt. Die Zulassung als Pflanzenschutzmittel wurde 2001 in der EU und in der Schweiz aufgehoben.<ref>{{CELEX|32001D0245|''Entscheidung der Kommission vom 22. März 2001 über die Nichtaufnahme des Wirkstoffs Zineb in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und die Aufhebung der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff''}}. In: ''[[Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften]]''.</ref><ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Zineb |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-11}}</ref> Zineb wird als [[Biozid]] in [[Antifouling]]-Produkten eingesetzt. Für die Verwendung in der Produktart 21 wurde es in das EU-Prüfprogramm aufgenommen.<ref>{{EU-Verordnung|2003|2032|titel=der Kommission vom 4. November 2003 über die zweite Phase des Zehn-Jahres-Arbeitsprogramms gemäß Artikel 16 Absatz 2 der Richtlinie 98/8/EG des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten und zur Änderung der Verordnung (EG) Nr. 1896/2000}}. In: ''[[Amtsblatt der Europäischen Union]]''.</ref>

== Sicherheitshinweise ==
Zineb wirkt nur wenig toxisch, ist aber hormonell wirksam.

== Nachweis ==
Zineb kann durch [[Hochleistungsflüssigkeitschromatographie|HPLC]] nachgewiesen werden, wobei ähnliche Thiocarbamate durch nachträgliche [[Atomspektroskopie]] unterschieden und das Mischungsverhältnis festgestellt werden kann.<ref>Chi-Chu Lo, Ming-Hsun Ho, Ming-Der Hung: ''Use of High-Performance Liquid Chromatographic and Atomic Absorption Methods To Distinguish Propineb, Zineb, Maneb, and Mancozeb Fungicides.'' In: ''Journal of Agricultural and Food Chemistry'', 44, 1996, S. 2720, [[doi:10.1021/jf960008l]].</ref>

== Weblinks ==
* {{Inchem|Typ=jmpmono|ID=v065pr43|Name=Zineb}}
* {{PPDB|683}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Fungizid]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Biozid (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Dithiocarbamat]]
[[Kategorie:Zinkverbindung]]

Zineb - Versionsgeschichte

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