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2026-02-22T08:02:04Z

GHS-Daten aktualisiert, ggf. weitere Fixes/Formalia

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Cinnamyl alcohol acsv.svg|180px|Strukturformel von Zimtalkohol]]
| Andere Namen = * ''trans''-Zimtalkohol
* (''E'')-Zimtalkohol
* Styron
* ''trans''-3-Phenylallylalkohol
* ''trans''-3-Phenylprop-2-en-1-ol
* {{FEMA|2294}}
| Summenformel = C9H10O
| CAS = * {{CASRN|104-54-1|Q27102249}} (Isomerengemisch)
* {{CASRN|4407-36-7}} (''trans'')
* {{CASRN|4510-34-3|Q27115606}} (''cis'')<ref>{{NIST|104-54-1|Name=2-Propen-1-ol, 3-phenyl-|Abruf=2012-09-24}}</ref>
| EG-Nummer = 689-359-8
| ECHA-ID = 100.216.224
| PubChem = 5315892
| ChemSpider = 21105870
| DrugBank = DB14186
| Beschreibung = süß-balsamatisch nach Hyazinthen duftende Nadeln<ref name="roempp">{{RömppOnline |ID=RD-26-00317 |Name=Zimtalkohol |Abruf=2014-11-11}}</ref>
| Molare Masse = 134,18 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,04 g·cm−3 (25 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Zimtalkohol|ZVG=492661|CAS=104-54-1|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| Schmelzpunkt = 31–34 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 250 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 1,33 [[Pascal (Einheit)|hPa]] (114 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = schlecht in Wasser (1,8 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = * 1,5819 (''cis'', 20 °C)<ref name="CRC90_3_432">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=432}}</ref>
* 1,5819 (''trans'', 20 °C)<ref name="CRC90_3_432" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|317|411}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|264|273|280|301+312|302+352}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=2000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Zimtalkohol''' (''3-Phenyl-2-propenol'', {{FEMA|2294}}), auch als '''Styron''' bezeichnet,<ref>[https://www.altmeyers.org/de/allergologie/zimtalkohol-30633 ''Zimtalkohol.''] Altmeyers Enzyklopädie, 24. Oktober 2017, abgerufen am 27. Juni 2021</ref> ist ein natürlich vorkommender [[Duftstoff]], der in der [[Kosmetik]]industrie benutzt wird. Zimtalkohol gehört zu den [[Aromaten]] und ist ein [[Ungesättigte Verbindungen|ungesättigter]] [[Alkohole|Alkohol]] mit einer ''trans''-substituierten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung in der Seitenkette. Der [[Isomerie|isomere]] ''cis''- oder (''Z'')-Zimtalkohol hat nur eine geringe Bedeutung. Die Angaben in diesem Artikel beziehen sich nur auf den ''trans''-Zimtalkohol.

== Vorkommen ==
[[Datei:Hyacinthus orientalis0.jpg|mini|links|Hyazinthe]]
Zimtalkohol kommt in einer Vielzahl von Pflanzen vor. Er ist unter anderem enthalten in [[Ceylon-Zimtbaum|Zimt]] (''Cinnamomum verum'', ''Cinnamomum aromaticum''),<ref name="Dr. Dukes" /> [[Styrax (Räucherwerk)|Styrax]], [[Gartenhyazinthe]] (''Hyacinthus orientalis''),<ref name="Dr. Dukes" /> [[Echte Feige|Feigen]] (''Ficus carica''),<ref name="Dr. Dukes" /> [[Strauß-Narzisse|Narzissen]] (''Narcissus tazetta''),<ref name="Dr. Dukes" /> [[Himbeere]]n (''Rubus idaeus''),<ref name="Dr. Dukes" /> [[Perubalsam]], [[Wassermelone]]n (''Citrullus lanatus''),<ref name="Dr. Dukes" /> [[Gewürzvanille]] (''Vanilla planifolia''),<ref name="Dr. Dukes" /> [[Myrtenheiden]] (''Melaleuca bracteata''),<ref name="Dr. Dukes" /> [[Meerträubel]] (''Ephedra sinica'')<ref name="Dr. Dukes" /> und [[Anis]] (''Pimpinella anisum'')<ref name="Dr. Dukes" />. Zimtalkohol ist ein flüchtiger Aromastoff in [[Honig]].<ref name="JAS">{{Literatur |Autor=Vojtěch Kružík, Adéla Grégrová, Aleš Rajchl, Helena Čížková |Titel=Study on Honey Quality Evaluation and Detection of Adulteration by Analysis of Volatile Compounds |Sammelwerk=Journal of Apicultural Science |Band=61 |Nummer=1 |Datum=2017-06-16 |Seiten=17–27|DOI=10.1515/jas-2017-0002}}</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
Zimtalkohol kann direkt aus [[Zimt]] oder aus [[Zimtaldehyd]] durch die [[Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion]] in 75%iger Ausbeute gewonnen werden.<ref>Autorengemeinschaft: ''[[Organikum]]'', 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 505.</ref>

[[Datei:Meerwein–Ponndorf–Verley reduction Cinnamaldehyde to Cinnamyl alcohol.svg|rahmenlos|hochkant=2.3|zentriert|Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion von Zimtaldehyd zu Zimtalkohol]]

Auch die Umsetzung von [[Phenylpropargylalkohol]] mit Hilfe von [[Lithiumaluminiumhydrid]] zu Zimtalkohol ist möglich.

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Zimtalkohol bildet süßlich-balsamatisch, nach Hyazinthen duftende Nadeln.<ref name="GESTIS" /> Er ist schlecht löslich in Wasser,<ref name="GESTIS" /> gut löslich in Diethylether und mischbar mit [[Ethanol]].

=== Chemische Eigenschaften ===
Zimtalkohol kann mit [[Mangan(IV)-oxid|Braunstein]] bei Raumtemperatur in Ether zum [[Zimtaldehyd]] in 87%iger Ausbeute oxidiert werden.<ref>[[Ludwig Gattermann|Gattermann]] / [[Heinrich Otto Wieland|Wieland]]: ''Die Praxis des organischen Chemikers'', 43. Auflage, Walter de Gruyter, Berlin · New York 1982, ISBN 3-11-006654-8, S. 483–484: ''Braunstein-Oxidation von Zimtalkohol''.</ref>

[[Datei:Oxidation cinnamyl alcohol to cinnamaldehyde.svg|rahmenlos|hochkant=1.8|zentriert|Oxidation von Zimtalkohol zu Zimtaldehyd mittels Braunstein (MnO2)]]

== Verwendung ==
Zimtalkohol wird als Zusatzstoff (Duftstoff) in Kosmetika<ref name="Weber">Juliane Daphi-Weber, Heike Raddatz, Rainer Müller: ''Untersuchung von Riechstoffen – Kontrollierte Düfte'', S. 94–95, in Band V der Reihe ''HighChem hautnah – Aktuelles aus der Lebensmittelchemie'' (Herausgegeben von der [[Gesellschaft Deutscher Chemiker]]) 2010, ISBN 978-3-936028-64-5.</ref> (z. B. Massage- und Baby-Öle, Toilettenpapier) verwendet, um einen [[Veilchen]]- oder [[Hyazinthe]]n-Duft zu erhalten. Er wird ebenfalls zur Herstellung von abgeleiteten Verbindungen wie [[3-Phenyl-1-propanol|Hydrozimtalkohol]] (Phenylpropanol) verwendet.

== Sicherheitshinweise ==
Zimtalkohol ist ein natürlich vorkommendes [[Allergen]].<ref>K. Jason Dennis and Takayuki Shibamoto: ''Photochemical Products of trans-Cinnamic Alcohol: Possible Formation of Skin Irritants and Allergens'', In: ''[[J. Toxicol. Cutan. Ocul. Toxicol.]]'' 9 (2), 1990, S. 149–157. {{DOI|10.3109/15569529009036319}}.</ref><ref>Heinrich Dickel: ''Implementierung eines relationalen Datenbanksystems in der Universitäts-Hautklinik Köln mit Auswertung einer bikontinentalen Multizenterstudie – BAER-Studie – zur Frage der Allergenhäufigkeit bei Kontaktallergien''. Dissertation, TH Aachen, 1996. {{DNB|97070903x/34}}.</ref>

== Weblinks ==
{{Commonscat|Cinnamyl alcohol|Zimtalkohol|audio=0|video=0}}

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Dr. Dukes">{{DrDukesDB|ID=51565 |Typ=c |Name=CINNAMYL-ALCOHOL |Abruf=2021-07-24}}</ref>
</references>

{{Normdaten|TYP=s|GND=4283342-5}}

[[Kategorie:Phenylethen]]
[[Kategorie:Allylalkohol]]
[[Kategorie:Phenylpropanoid]]
[[Kategorie:Flüchtiger Pflanzenstoff]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]

Zimtalkohol - Versionsgeschichte

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