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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Zimtaldehyd - cinnamaldehyde.svg|180px|Struktur von Zimtaldehyd]]
| Strukturhinweis = Strukturformel von ''trans''-Zimtaldehyd
| Andere Namen = * Cinnamaldehyd
* Cinnamal
* ''trans''-3-Phenyl-2-propenal
* (''E'')-3-Phenylprop-2-en-1-al
* γ-Phenylacrolein
* {{FEMA|2286}}
| Summenformel = C9H8O
| CAS = * {{CASRN|14371-10-9}} (''trans''-Zimtaldehyd)
* {{CASRN|57194-69-1|Q27161918}} (''cis''-Zimtaldehyd)
* {{CASRN|104-55-2|Q60041699}} (unspez.)
| EG-Nummer = 604-377-8
| ECHA-ID = 100.111.079
| PubChem = 637511
| ChemSpider = 553117
| DrugBank = DB14184
| Beschreibung = gelbliche, ölige, intensiv nach Zimt riechende, brennend schmeckende Flüssigkeit<ref name="GESTIS" /><ref name="TMI">{{Literatur |Titel=The Merck Index - Fifteenth Edition |Verlag=[[Royal Society of Chemistry]] |Datum=2013 |Sprache=en |ISBN=9781849736701 |Seiten=410}}</ref><ref name="EFCA">{{Literatur |Autor=George A. Burdock |Titel=Encyclopedia of Food & Color Additives |Verlag=[[CRC Press]] |Datum=1997-06 |Sprache=en |ISBN=9780849394164 |Seiten=591}}</ref>
| Molare Masse = 132,16 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,05 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = −8 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Zimtaldehyd|ZVG=491174|CAS=104-55-2|Abruf=2017-01-10}}</ref>
| Siedepunkt = 246–253 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 3,85 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (25 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = * schwer in Wasser (1 g·[[Liter|l]]−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
* mischbar mit [[Ethanol]], [[Diethylether]] und [[Chloroform]]<ref name="TMI" /><ref name="roempp">{{RömppOnline |ID=RD-26-00316 |Name=Zimtaldehyd |Abruf=2014-04-19}}</ref>
| Brechungsindex = 1,6219 (20 °C)<ref name="Merck">{{Merck |802505 |Name=trans-Zimtaldehyd |Abruf=2013-09-10}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|312|315|319|317|412}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|264|273|280|302+352+312|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=2220 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Zimtaldehyd''' (''3-Phenyl-2-propenal'') ist eine [[Organische Chemie|organische]] [[chemische Verbindung]] und ein [[Ungesättigte Verbindungen|α,β-ungesättigter]] [[Aromatizität|aromatischer]] [[Aldehyd]]. Er ist der Aldehyd der [[Zimtsäure]] und gehört zu den [[Phenylpropanoide]]n. Zimtaldehyd bildet eine gelbliche, ölige, intensiv nach [[Zimt]] riechende, brennend schmeckende Flüssigkeit. Er ist der Hauptaromastoff der [[Zimtrinde]] und wurde erstmals im Jahre 1834 aus [[Zimtöl]] isoliert. Verwendung findet Zimtaldehyd als [[Riechstoff]] in der [[Parfüm]]herstellung, als [[Duftstoff]] in [[Kosmetik]]a und als [[Gewürz]].

== Geschichte ==
Zimtaldehyd wurde 1834 von [[Jean-Baptiste Dumas]] und [[Eugène-Melchior Péligot]] aus [[Zimtöl|Zimtrindenöl]] isoliert.<ref name="Dumas">J.-B. Dumas, E. Peligot: ''Sur l’Huile de Cannelle, l’Acide Hippurique, et l’Acide Sébacique'' in Ann. Chim. Physique 57 (1834) 305–334.</ref> Die erste Synthese gelang 1856 [[Luigi Chiozza]]<ref name="Chiozza">L. Chiozza: ''Sur la production artificielle de l´essence de cannelle'' in Comptes rendus 1856/1, 222f.</ref>, wobei die richtige Strukturformel erst 1861 durch [[Josef Loschmidt]] formuliert wurde.<ref name="Loschmidt">J. Loschmidt, Chemische Studien I, Wien 1861, S. 33.</ref><ref name="Soukup_org">Rolf Werner Soukup: ''Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen,'' Version 2020, S. 170 [https://www.rudolf-werner-soukup.at/Publikationen/Dokumente/Chemiegeschichtliche_Daten_organischer_Substanzen_2020.pdf pdf].</ref>

== Vorkommen ==
Zimtaldehyd kommt natürlich im [[Zimtöl|Zimtrindenöl]] (42–68 %) und [[Zimtkassie|Cassiaöl]] (bis 90 %) vor, in geringerem Maße aber auch in den Blättern des [[Zimtbaum]]s und in vielen anderen ätherischen Ölen.<ref name="baua">Ausschuss für Gefahrstoffe: [http://www.baua.de/cae/servlet/contentblob/665192/publicationFile/ Begründung zu Zimtaldehyd in TRGS 907 - Ausgabe: Dezember 2011 – Stand: Mai 2011].</ref><ref name="Dieter Martinetz, Roland Hartwig">{{Literatur |Autor=Dieter Martinetz, Roland Hartwig |Titel=Taschenbuch der Riechstoffe: ein Lexikon von A-Z |Verlag=Harri Deutsch Verlag |Datum=1998 |ISBN=3-8171-1539-3 |Seiten=404 |Online={{Google Buch | BuchID = v2Ecf4YGofMC | Seite = 404 }}}}</ref> So kann Zimtaldehyd auch in [[Echter Sellerie|Sellerie]], [[Benediktenkraut]], [[Commiphora myrrha]], [[Echte Feige|Feigen]], [[Gartenhyazinthe]]n, [[Lavendel (Gattung)|Lavendel]] (Lavandula sp), [[Tomate]]n, [[Kulturapfel|Äpfeln]], [[Myrtenheiden]], [[Balsambäume]]n (Myroxylon balsamum), [[Piment]], [[Anis]], [[Indisches Patschuli|Indischem Patschuli]], [[Rosa damascena]], [[Heidelbeere]]n, [[Gewürzvanille]], [[Weinrebe]]n, dem [[Gewürznelkenbaum]] und dem [[Tamarindenbaum]] nachgewiesen werden.<ref name="Dr.Dukes 51545" />
<gallery>
Cinnamomum verum sey 2.jpg|Borke des Zimtbaums (''Cinnamomum verum'')
Cinnamomum verum.jpg|Rinde des Zimtbaums (''Cinnamomum verum'')
Sellerieknollen.JPG|Sellerie
Jablka (18).jpg|Äpfel
Cinnamaldehyde.jpg|Zimtaldehyd in einem Glas
</gallery>

== Isomerie ==
Die Kohlenstoff-Kohlenstoff-[[Doppelbindung]] in der [[Seitenkette]] des Zimtaldehyds ist typischerweise ''trans''-konfiguriert. Der [[Isomerie|isomere]] ''cis''-Zimtaldehyd [Synonym: (''Z'')-Zimtaldehyd] hat nur eine geringe Bedeutung. Die Angaben in diesem Artikel beziehen sich nur auf den ''trans''-Zimtaldehyd [Synonym: (''E'')-Zimtaldehyd].

{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="3" | '''Isomere von Zimtaldehyd'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | Name
| ''trans''-Zimtaldehyd || ''cis''-Zimtaldehyd
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | Andere Namen
| (''E'')-Zimtaldehyd || (''Z'')-Zimtaldehyd
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:Zimtaldehyd - cinnamaldehyde.svg|160px]] || [[Datei:Cis-Cinnamaldehyde.svg|115px]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" rowspan="2" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|14371-10-9}} || {{CASRN|57194-69-1|Q27161918}}
|-
| colspan="2" | {{CASRN|104-55-2|Q60041699}} (unspez.)
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" rowspan="2" | [[EG-Nummer]]
| 604-377-8 || –
|-
| colspan="2" | 203-213-9 (unspez.)
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" rowspan="2" | [[ECHA]]-Infocard
| {{ECHA|100.111.079}} || –
|-
| colspan="2" | {{ECHA|100.002.922}} (unspez.)
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" rowspan="2" | [[PubChem]]
| {{PubChem|637511}} || {{PubChem|6428995}}
|-
| colspan="2" | {{PubChem|307}} (unspez.)
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" rowspan="2" | [[Wikidata]]
| [[d:Q204036|Q204036]] || [[d:Q27161918|Q27161918]]
|-
| colspan="2" | [[d:Q60041699|Q60041699]] (unspez.)
|-
|}

== Darstellung ==
=== Natürliche Quellen ===
Zimtaldehyd wird durch [[Wasserdampfdestillation]] aus der Rinde (in geringerer Qualität auch den Blättern) des [[Zimtbaum]]s gewonnen.<ref name="baua" /> Aus der Rinde des Zimtbaums (''Cinnamomum verum'') wird [[Zimtöl]] gewonnen, das zu 65–75 % aus Zimtaldehyd besteht.<ref name="Gossauer">Albert Gossauer: ''Struktur und Reaktivität der Biomoleküle'', Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich 2006, ISBN 978-3-906390-29-1, S. 313.</ref>

=== Technische Synthesen ===
''trans''-Zimtaldehyd kann analog zur [[Zimtsäure]] mittels [[Aldol-Kondensation]] aus [[Benzaldehyd]] und [[Acetaldehyd]] in 60%iger Ausbeute dargestellt werden.<ref>Autorengemeinschaft: ''[[Organikum]]'', 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 470.</ref>

[[Datei:Synthesis Cinnamaldehyde.svg|rahmenlos|hochkant=2.1|zentriert|Aldolkondensation von Benzaldehyd und Acetaldehyd zu Zimtaldehyd]]

Die Darstellung gelingt auch durch [[Vilsmeier-Formylierung]] von [[Styrol]] in 30%iger Ausbeute.<ref>Autorengemeinschaft: ''[[Organikum]]'', 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 345.</ref>

[[Datei:Vilsmeier-Haack reaction of styrene to cinnamaldehyde.svg|rahmenlos|hochkant=1.9|zentriert|Vilsmeier-Formylierung von Styrol zu Zimtaldehyd]]

Der ''cis''-Zimtaldehyd kann durch eine photochemische [[Isomerisierung]] aus der ''trans''-Verbindung erhalten werden:<ref name="roempp" />

[[Datei:Cinnamaldehyde Isomerization.svg|rahmenlos|hochkant=1.8|zentriert|Photochemische Zimtaldehyd-Isomerisierung]]

== Eigenschaften ==
[[Datei:Cinnamaldehyde-3D-elpot.png|220px|mini|[[COSMO (Chemie)|COSMO]]-Oberfläche des Zimtaldehyds (blau =negative, rot = positive Ausgleichsladung)]]

=== Physikalische Eigenschaften ===
Zimtaldehyd ist eine gelbliche, ölige, intensiv nach Zimt riechende, brennend schmeckende Flüssigkeit, die an der Luft allmählich zu [[Zimtsäure]] oxidiert.<ref name="GESTIS" /><ref name="TMI" /><ref name="EFCA" /> Er schmilzt bei −8 [[Grad Celsius|°C]] und siedet bei 251 °C bei [[Normaldruck]].<ref name="GESTIS" /> Er löst sich sehr schlecht in Wasser (1,1 g/l bei 20 °C),<ref name="GESTIS" /> hingegen ist er mischbar mit [[Ethanol]], [[Diethylether]] und [[Chloroform]].<ref name="roempp" /><ref name="TMI" /> Der Flammpunkt liegt bei 120 °C.<ref name="EFCA" />

=== Chemische Eigenschaften ===
Zimtaldehyd ist gegen Licht, Wärme, Alkalien und einige Metalle empfindlich und zeigt die üblichen Aldehyd- und Olefinreaktionen.<ref name="Dieter Martinetz, Roland Hartwig" />

Durch [[Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion]] kann er zu [[Zimtalkohol]] in 75%iger Ausbeute reduziert werden.<ref>Autorengemeinschaft: ''[[Organikum]]'', 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 505.</ref>

[[Datei:Meerwein–Ponndorf–Verley reduction Cinnamaldehyde to Cinnamyl alcohol.svg|rahmenlos|hochkant=2.8|zentriert|Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion von Zimtaldehyd zu Zimtalkohol]]

Durch [[Autoxidation]] an der Luft entsteht [[Zimtsäure]].

[[Datei:Oxidation cinnamaldehyde to cinnamic acid.svg|rahmenlos|hochkant=2|zentriert|Autoxidation von Zimtaldehyd zur Zimtsäure]]

Durch stärkere Oxidationsmittel wie [[Kaliumpermanganat]] oder [[Ozon]] wird Zimtaldehyd zu [[Benzoesäure]] oxidiert.

[[Datei:Oxidation cinnamaldehyde to benzoic acid.svg|rahmenlos|hochkant=1.9|zentriert|Oxidation von Zimtaldehyd zur Benzoesäure]]

Durch [[Hydrierung]] der [[Doppelbindung]] entsteht der [[Hydrozimtaldehyd]].<ref>{{Patent
| Land = US
| V-Nr = 3372199A
| Typ = Erteilung
| Titel = Process for the production of hydrocinnamaldehyde
| A-Datum = 1964-03-20
| V-Datum = 1968-03-05
| Erfinder = Nathan Himselstein, [[Paul N. Rylander]]
| Anmelder = [[Engelhard Corporation]]
}}</ref>

[[Datei:Hydrozimtaldehyd.svg|rahmenlos|hochkant=0.8|zentriert|Struktur von Hydrozimtaldehyd]]

== Strukturelle Verwandte ==
[[Datei:Coniferyl aldehyde.svg|mini|Struktur von Coniferylaldehyd]]
Ein Derivat ist der [[Coniferylaldehyd]] [''3-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-propenal''], der am Benzolring zusätzlich an der 4-Position eine [[Hydroxygruppe|Hydroxy-]] und an der 3-Position eine [[Methoxygruppe]] trägt, und damit das Substitutionsmuster wie beim [[Vanillin]] aufweist.
{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| [[Datei:Cinnamyl alcohol acsv.svg|140px|Struktur von Zimtalkohol]] || [[Datei:Zimtaldehyd - cinnamaldehyde.svg|120px|Struktur von Zimtaldehyd]] || [[Datei:Zimtsäure - Cinnamic acid.svg|125px|Struktur von Zimtsäure]]
|-
| Zimtalkohol || Zimtaldehyd || Zimtsäure
|}

== Verwendung ==
Zimtaldehyd wird als [[Riechstoff]] in der [[Parfüm]]herstellung bei der Komposition ''orientalischer'' Parfüms benutzt.<ref name="Weber">Juliane Daphi-Weber, Heike Raddatz, Rainer Müller: ''Untersuchung von Riechstoffen – Kontrollierte Düfte'', S. 94–95, in Band V der Reihe HighChem hautnah – Aktuelles aus der Lebensmittelchemie (Herausgegeben von der [[Gesellschaft Deutscher Chemiker]]) 2010, ISBN 978-3-936028-64-5.</ref> Es dient auch als [[Duftstoff]] in [[Kosmetik]]a, z. B. in [[Lippenstift]]en, [[Waschmittel|Wasch-]], [[Reinigungsmittel]], [[Zahnpasta]] und [[Mundwasser]]. Ebenso findet es als [[Gewürz]] in Nahrungsmitteln Verwendung.<ref name="baua" />

In reiner Form hat er [[Sensibilisierung (Immunologie)|sensibilisierende]] Eigenschaften und kann zu allergischen Hautreaktionen führen.<ref name="Merck" /> Patienten mit einer Zimtaldehydallergie reagieren häufig auch auf [[Perubalsam]], was auf [[Kreuzallergie]]n hindeutet. Die Verbindung reagiert mit [[Nukleophilie|nukleophilen]] Strukturbestandteilen von [[Protein]]en, vor allem den [[Thiole|Thiolgruppen]] des [[Cystein]]s, und kann dadurch eine Immunreaktion vom Spättyp auslösen.<ref name="baua" /> Aufgrund seines hohen [[Allergen|allergenen Potentials]] ist er ein Bestandteil des sogenannten „Duftstoff-Mix“ (engl. ''fragrance mix'') für [[Epikutantest]]s.<ref name="LachapelleMaibach2012">Jean-Marie Lachapelle: ''Patch Testing and Prick Testing.'' Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-3-642-25492-5, S. 108 ({{Google Buch |BuchID=-GbLrHLoLiIC |Seite=108}}).</ref><ref name="Trautmann2006">Axel Trautmann: ''Allergiediagnose Allergietherapie.'' Thieme, 2006, ISBN 978-3-13-169061-6 ({{Google Buch |BuchID=R_ZBHlTzqmkC |SeitenID=PT189}}).</ref>

== Sicherheitshinweise ==
Zimtaldehyd wirkt [[Sensibilisierung (Immunologie)|sensibilisierend]] und verursacht Reizungen der Haut und Augen. Auch allergische Hautreaktionen sind möglich. Für Wasserorganismen ist er schädlich.<ref name="GESTIS" />

== Weblinks ==
{{Commonscat|Cinnamaldehyde|Zimtaldehyd}}
* {{NIST|104-55-2|Name=2-Propenal, 3-phenyl-|Abruf=2013-09-10}}
* Riechstoff-Lexikon: [http://www.chemistryworld.de/aroinfo/6500-aro.htm Zimtaldehyd]

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Dr.Dukes 51545">{{DrDukesDB |ID=51545 |Typ=c |Name=CINNAMALDEHYDE |Abruf=2023-07-25}}</ref>
</references>

[[Kategorie:Phenylethen]]
[[Kategorie:Alkenal]]
[[Kategorie:Phenylpropanoid]]
[[Kategorie:Flüchtiger Pflanzenstoff]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]

Zimtaldehyd - Versionsgeschichte

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