https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Zimelidin Zimelidin - Versionsgeschichte 2026-06-09T11:13:05Z Versionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale Kopie MediaWiki 1.43.8 https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Zimelidin&diff=2077368&oldid=prev imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen 2026-01-24T08:28:22Z <p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p> <p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br /> | Strukturformel = [[Datei:Zimelidine Structural Formulae V.1.svg|220px|alt=|Strukturformel von Zimelidin]]<br /> | Freiname = Zimelidin<br /> | Andere Namen = <br /> * Zimeldin<br /> * (&#039;&#039;Z&#039;&#039;)-3-(4′-Bromphenyl)-3-(3′′-pyridyl)&amp;shy;dimethylallylamin<br /> * (&#039;&#039;Z&#039;&#039;)-3-[1-(&#039;&#039;p&#039;&#039;-Bromphenyl)-3-(dimethyl&amp;shy;amino)propenyl]pyridin<br /> * (&#039;&#039;Z&#039;&#039;)-3-(4-Bromphenyl)-&#039;&#039;N&#039;&#039;,&#039;&#039;N&#039;&#039;-dimethyl-3-pyridin-3-ylprop-2-en-1-amin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br /> | Summenformel = C&lt;sub&gt;16&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;17&lt;/sub&gt;BrN&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;<br /> | CAS = <br /> * {{CASRN|56775-88-3}}<br /> * {{CASRN|60525-15-7|Q27268256}} (Dihydrochlorid)<br /> | EG-Nummer = <br /> | ECHA-ID = <br /> | PubChem = 5365247<br /> | ChemSpider = 4517305<br /> | ATC-Code = {{ATC|N06|AB02}}<br /> | DrugBank = DB04832<br /> | Wirkstoffgruppe = [[Antidepressivum]]<br /> | Wirkmechanismus = [[Serotonin-Wiederaufnahmehemmer]]<br /> | Beschreibung = <br /> | Molare Masse = 317,22 [[Gramm|g]]·[[mol]]&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt;<br /> | Aggregat = fest<br /> | Dichte = &lt;!--g·[[Meter|cm]]&lt;sup&gt;−3&lt;/sup&gt;--&gt;<br /> | Schmelzpunkt = 196–199 [[Grad Celsius|°C]] (Dihydrochlorid)&lt;ref&gt;J.-E. Baeckvall, R.E. Nordberg, J.-E. Nystroem, T. Hoegberg, B. Ulff: &#039;&#039;Synthesis of 3-aryl-3-pyridylallylamines related to zimelidine via palladium-catalyzed amination&#039;&#039;. In: &#039;&#039;[[J. Org. Chem.]]&#039;&#039;, 1981, 46, S. 3479–3483, [[doi:10.1021/jo00330a019]].&lt;/ref&gt;<br /> | Siedepunkt = <br /> | Dampfdruck = &lt;!--h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (? °C)--&gt;<br /> | pKs = <br /> | Löslichkeit = <br /> | Quelle GHS-Kz = &lt;ref name=&quot;SDS&quot;&gt;{{Sigma-Aldrich|sigma|z101|Name=Zimelidine dihydrochloride|Abruf=2023-01-19}}&lt;/ref&gt;<br /> | GHS-Piktogramme = Dihydrochlorid&lt;br /&gt;{{GHS-Piktogramme-klein|07}}<br /> | GHS-Signalwort = Achtung<br /> | H = {{H-Sätze|302}}<br /> | EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br /> | P = {{P-Sätze|264|270|301+312|501}}<br /> | Quelle P = &lt;ref name=&quot;SDS&quot; /&gt;<br /> | MAK = <br /> | ToxDaten = <br /> * {{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=60 mg·kg&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt;|Bezeichnung= |Quelle=&lt;ref name=&quot;Kleemann&quot;&gt;[[Axel Kleemann|A. Kleemann]], J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: &#039;&#039;Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications&#039;&#039;. 4. Auflage. 2 Bände. Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 3-13-558404-6.&lt;/ref&gt; }}<br /> * {{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=p.o. |Wert=800 mg·kg&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt;|Bezeichnung= |Quelle=&lt;ref name=&quot;Kleemann&quot; /&gt; }}<br /> * {{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=i.v. |Wert=50 mg·kg&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt;|Bezeichnung= |Quelle=&lt;ref name=&quot;Kleemann&quot; /&gt; }}<br /> * {{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=p.o. |Wert=900 mg·kg&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt;|Bezeichnung= |Quelle=&lt;ref name=&quot;Kleemann&quot; /&gt; }}<br /> }}<br /> <br /> Der [[Arzneistoff]] &#039;&#039;&#039;Zimelidin&#039;&#039;&#039; ([[Handelsname]]n: &#039;&#039;Normud&lt;sup&gt;®&lt;/sup&gt;&#039;&#039;, &#039;&#039;Zelmid&lt;sup&gt;®&lt;/sup&gt;&#039;&#039;) war einer der ersten selektiven [[Serotonin-Wiederaufnahmehemmer]] (SSRI), der als [[Antidepressivum]] auf den Markt kam. Er wurde 1983 zurückgezogen, weil er zu [[Immuntoxin|immuntoxischen]] Schäden („Zimelidin-Syndrom“) und Fällen von [[Guillain-Barré-Syndrom]] führte.<br /> <br /> Chemisch gesehen handelt es sich dabei um ein [[brom]]iertes Pyridyl[[allylamin]].<br /> <br /> == Darstellung und Gewinnung ==<br /> Die Verbindung kann in einer dreistufigen Synthese hergestellt werden. Im ersten Schritt wird 4-Bromacetophenon mit [[Formaldehyd]] und [[Dimethylamin]] zum 3-Dimethylamino-4&#039;-brompropiophenon umgesetzt. Nach Einführung der Pyridinfunktion mittels 3-Pyridyllithium und anschließender Dehydratisierung mit [[Schwefelsäure]] erhält man die Zielverbindung.&lt;ref name=&quot;Kleemann&quot; /&gt;<br /> <br /> [[Datei:Zimelidine synthesis.svg|rahmenlos|hochkant=2|zentriert|alt=|Synthese von Zimelidin]]<br /> <br /> == Pharmakologische Eigenschaften ==<br /> Zimelidin ist ein stärkerer Serotonin-Wiederaufnahmehemmer als [[Clomipramin]], die Wiederaufnahme von [[Noradrenalin]] ist bei diesem Wirkstoff schwächer ausgeprägt als beim [[Imipramin]].<br /> <br /> == Literatur ==<br /> * O. Benkert et al.: &#039;&#039;Effect of zimelidine (H 102/09) in depressive patients.&#039;&#039; In: &#039;&#039;Arzneimittelforschung&#039;&#039;, 1977, Nr. 27 (12), S. 2421–2423.<br /> * [https://www.arznei-telegramm.de/html/1997_09/9709092_01.html &#039;&#039;Behandlung der Depression: Selektive Serotonin-Wiederaufnahme-Hemmer (Ssri) oder Trizyklika?&#039;&#039;] In: &#039;&#039;arznei-telegramm&#039;&#039;, 1997, Nr. 9, S. 92 u. 97–98.<br /> <br /> == Einzelnachweise ==<br /> &lt;references /&gt;<br /> <br /> {{Gesundheitshinweis}}<br /> <br /> [[Kategorie:Phenylethen]]<br /> [[Kategorie:Dimethylamin]]<br /> [[Kategorie:Brombenzol]]<br /> [[Kategorie:Pyridin]]<br /> [[Kategorie:Arzneistoff]]<br /> [[Kategorie:Antidepressivum]]<br /> [[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]<br /> [[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]</div> imported>ChemoBot