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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Civetone.svg|180px|Strukturformel von Zibeton]]
| Andere Namen = * (''Z'')-9-Cycloheptadecen-1-on
* ''cis''-9-Cycloheptadecen-1-on
* (''Z'')-Cycloheptadec-9-en-1-on
* ''cis''-Cycloheptadec-9-en-1-on
* {{INCI|Name=CIVETONE |ID=39370 |Abruf=2020-02-26}}
| Summenformel = C17H30O
| CAS = {{CASRN|542-46-1}}
| EG-Nummer = 208-813-4
| ECHA-ID = 100.008.013
| PubChem = 5315941
| Beschreibung = farblose Kristalle<ref name="jecfa">[http://www.fao.org/ag/agn/jecfa-flav/details.html?flavId=4620 Cycloheptadeca-9-en-1-one (JECFA Evaluation)]</ref>
| Molare Masse = 250,41 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 0,91 g·cm−3<ref name="eth">Walter Widmer: ''[http://e-collection.ethbib.ethz.ch/eserv/eth:20725/eth-20725-01.pdf Beitrag zur Synthese des Zibetons]'', 1942, ETH Zürich, [[doi:10.3929/ethz-a-000092338]].</ref>
| Schmelzpunkt = 32,5 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="ChemID">{{ChemID|CAS=542-46-1|Name=Civetone|Abruf=2017-10-24}}</ref>
| Siedepunkt = 343 °C<ref name="ChemID" />
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = * wenig löslich in Wasser<ref name="jecfa" />
* löslich in [[Ethanol]] und Ölen<ref name="jecfa" />
| Brechungsindex = 1,4820 (bei 37 °C)<ref name="eth" />
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{CL Inventory|ID=78920|harmonisiert=|Name=(Z)-9-cycloheptadecen-1-one|Abruf=2017-10-24}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P =
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=5010 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>[http://www.chinaperfumer.com/msds/fir/MSDS926851.pdf MSDS auf chinaperfumer.com] (PDF-Datei; 33 kB).</ref> }}
}}

'''Zibeton''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der cyclischen [[Ketone]].

== Vorkommen ==
[[Datei:African civet.jpg|mini|links|hochkant|Afrikanische Zibetkatze]]
Der [[Naturstoff]] Zibeton ist ein Hauptbestandteil des Duftstoffes [[Zibet]] – dem Analsekret der Afrikanischen [[Zibetkatze]]. Es ist eines der ältesten bekannten Parfuminhaltsstoffe. Zibeton ist nahe verwandt mit [[Muscon]]. Beide Verbindungen haben die Struktur eines großen cyklischen Moleküls. Die Struktur wurde von [[Leopold Ružička]] 1926 geklärt.

== Gewinnung und Darstellung ==
Zibeton kann synthetisch durch Dieckmann-Cyclisierung<ref>{{Patent| Land=EP| V-Nr=1525176B1| Titel=Verfahren zur Herstellung von makrocyclischen Ketonen durch Dieckmann-Kondensation in der Gasphase| A-Datum=2003-07-10| V-Datum=2008-12-31| Anmelder=BASF SE| Erfinder=Alexander Wartini et Al}}</ref> ([[Dieckmann-Kondensation]]) von 9-Octadecen-1,18-dicarbonsäuredialkylestern oder [[Titan (Element)|Titansalz]]-katalysierte [[Claisen-Kondensation]]<ref>[https://sci-tech.ksc.kwansei.ac.jp/~tanabe/English_ver/060603.pdf Development of Efficient and Practical Ti-Claisen Condensation and the Related Aldol Reaction] (PDF-Datei; 280 kB).</ref> gewonnen werden.

== Verwendung ==
Zibeton wird häufig als [[Duftstoff]] in Parfum, Seifen und anderen Haushaltschemikalien verwendet.
Um Wildkatzen wie Jaguare, Geparde und Tiger in die Nähe einer automatischen [[Kamerafalle]] zu locken, benutzen Feldbiologen Calvin Kleins Eau de Cologne "Obsession for men" als Lockmittel, das unter anderem synthetisches Zibeton enthält.<ref>{{Internetquelle |autor=Ethan Siegel |url=https://medium.com/starts-with-a-bang/weekend-diversion-obsession-for-cats-7266391e2861 |titel=Weekend Diversion: Obsession, for cats? |werk=Starts With A Bang! |datum=2015-09-06 |sprache=en |abruf=2023-03-21}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Makrocyclische Verbindung]]
[[Kategorie:Cycloalkenon]]
[[Kategorie:Pheromon]]

Zibeton - Versionsgeschichte

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