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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Zeaxanthin2.svg|350px|Struktur von Zeaxanthin]]
| Andere Namen = * E 161h ([[Futtermittel]])<ref name="Futtermittel" />
* all-''trans''-(3''R'',3′''R'')-β-Carotin-3,3′-diol
* [[Colour-Index|C.I.]] 75137
* {{INCI|Name=ZEAXANTHIN |ID=91482 |Abruf=2020-02-25}}
| Summenformel = C40H56O2
| CAS = {{CASRN|144-68-3}}
| EG-Nummer = 205-636-4
| ECHA-ID = 100.005.125
| PubChem = 5280899
| DrugBank = DB11176
| Beschreibung = orangegelbe Kristalle von stahlblauem, metallischem Glanz<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-26-00057|Name=Zeaxanthin|Abruf=2014-04-10}}</ref>
| Molare Masse = 568,89 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 215 [[Grad Celsius|°C]]<ref name=roempp/>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = * nahezu unlöslich in Wasser<ref name=roempp/>
* löslich in [[Methanol]], [[Petrolether]] und [[Essigsäureethylester]]<ref name=roempp/>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|14681|Name=Zeaxanthin|Abruf=2019-02-12}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
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| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten =
}}

'''Zeaxanthin''' ist ein natürlicher, orangegelber [[Farbstoff]], der in Pflanzen und Tieren bei Reaktionen auf Lichtstrahlung eine Rolle spielt. Chemisch ist Zeaxanthin ein [[Xanthophylle|Xanthophyll]], ein [[sauerstoff]]haltiges [[Carotinoide|Carotinoid]] (''„oxidiertes β-Carotin“''). Die Substanz ist als '''E 161h''' in der [[Europäische Union|EU]] als [[Futtermittelzusatzstoff]] zugelassen.

== Vorkommen ==
[[Datei:VegCorn.jpg|mini|links|Maiskolben]]
[[Datei:Canary.jpg|mini|links|Gelber Kanarienvogel]]
Natürlich kommt Zeaxanthin als gelber Farbstoff in Maiskörnern, Spinat, Eigelb und vielen Gemüsearten vor. Weiterhin findet man Zeaxanthin in den gelben Federn von Kanarienvögeln.<ref name="Buddrus">Joachim Buddrus, Bernd Schmidt: ''Grundlagen der Organischen Chemie'', 5. Auflage, de Gruyter Verlag, Berlin, 2015, S. 843, ISBN 978-3-11-030559-3.</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
Zeaxanthin kommt zwar in einigen Pflanzen vor, wird aber für medizinische Zwecke und als Lebensmittelfarbstoff auch synthetisch hergestellt.

== Eigenschaften ==
=== Chemische Eigenschaften ===
Zeaxanthin gehört zur Gruppe der [[Xanthophylle]], die eine Gruppe der [[Carotinoide]] sind. Die Verbindung ist schwer löslich in [[Petrolether]] und Wasser (< 1 mg/l bei 20 °C), jedoch löslich in [[Methanol]], [[Essigsäureethylester]] und [[Chloroform]]. Zeaxanthin besitzt strukturelle Ähnlichkeit zu [[Carotine]]n wie Beta-Carotin.
=== Isomerie ===
Zeaxanthin besitzt zwei [[Chiralitätszentrum|Chiralitätszentren]] und drei Isomere:

* (3''R'',3′''R'')-Zeaxanthin

* (3''S'',3′''S'')-Zeaxanthin und

* ''meso''-Zeaxanthin.

Das (3''R'',3′''R'')-Isomer kommt in der Natur am häufigsten vor. Das zweithäufigste Isomer ist [[meso-Zeaxanthin|''meso''-Zeaxanthin]].

== Verwendung ==
Zeaxanthin findet Verwendung als:
* Inhaltsstoff in Präparaten zur diätetischen Behandlung der altersbedingten [[Makuladegeneration]]
* für Tierfuttermittel (Vormischungen, Futtermischungen)

== Biologische Bedeutung ==
Zeaxanthin kommt zusammen mit seinem [[Isomer]] [[Lutein]] als Pigment in der [[Netzhaut|Retina]] vor, besonders im [[Gelber Fleck (Auge)|Gelben Fleck]] (''Macula lutea''), und schützt die Netzhaut als Filter vor zu hoher Lichteinstrahlung. In letzter Zeit gewinnt Zeaxanthin in der Medizin zunehmend an Interesse, da es möglicherweise bei bestimmten Formen von retinalen Degenerationen, insbesondere bei der altersabhängigen [[Makuladegeneration]] (AMD), eine schützende Wirkung besitzen könnte, die auf der antioxidativen Wirkung der Verbindung beruht.

In Pflanzen spielt Zeaxanthin eine wichtige Rolle bei der Umwandlung von Licht in Wärme, damit die Pflanze bei hoher Strahlungsintensität keinen Schaden nimmt ([[Xanthophyllzyklus]]).

== Fertigpräparate ==
z. B.: Avilut, Ocuvite, Augenfit Kapseln usw.

== Weblinks ==
* [http://www.pro-retina.de/forschungsfoerderung/wissenschaftliche-beratungsgremien/empfehlungen/lutein-und-zeaxanthin Informationen zur Lutein- und Zeaxanthin-Einnahme] bei ''Pro Retina Deutschland e. V.''
* Datenblatt [http://www.chemicalland21.com/lifescience/foco/ZEAXANTHIN.htm ''Zeaxanthin''] bei ''Chemicalland21''
* Whitehead et al.: [http://archopht.ama-assn.org/cgi/content/full/124/7/1038 ''Macular Pigment. A Review of Current Knowledge.''] Arch. Ophthalmol. 2006;124:1038-1045.

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Futtermittel">{{Internetquelle |url=https://ec.europa.eu/food/system/files/2021-09/animal-feed_additives_eu-register_1831-03.pdf |titel=Register of Feed Additives pursuant to Regulation (EC) No 1831/2003 |titelerg=Annex I: List of additives |werk=[[Europäische Kommission]] |hrsg=[[Europäische Union|European Union]] |datum=2021 |seiten=107 |format=pdf |sprache= |offline= |archiv-url= |archiv-datum= |abruf=2021-11-21 |abruf-verborgen= |kommentar= |zitat=}}</ref>
</references>

[[Kategorie:Diol]]
[[Kategorie:Alkylcyclohexen]]
[[Kategorie:Polyen]]
[[Kategorie:Xanthophyll]]
[[Kategorie:Pflanzenfarbstoff]]
[[Kategorie:Lebensmittelfarbstoff]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]

Zeaxanthin - Versionsgeschichte

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