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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Zearalenone.svg|200px|Struktur von Zearalenon]]
| Andere Namen = * (3''S'',11''E'')-14,16-Dihydroxy-3-methyl-3,4,5,6,9,10-hexahydro-1H-2-benzoxacyclotetradecin-1,7(8''H'')-dion ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* ZEA
* ZEN
* ZON
* F2-Toxin
| Summenformel = C18H22O5
| CAS = {{CASRN|17924-92-4}}
| EG-Nummer = 241-864-0
| ECHA-ID = 100.038.043
| PubChem = 5281576
| ChemSpider = 4444897
| Beschreibung = weißer Feststoff<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-26-00054|Name=Zearalenon|Abruf=2014-12-28}}</ref>
| Molare Masse = 318,36 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="roempp" />
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 161–162 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = * gut löslich in [[Aceton]] und [[Ethanol]]<ref name="roempp" />
* wenig löslich in Wasser<ref name="Sigma" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|Z2125|Name=Zearalenone|Abruf=2022-10-30}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|05|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|314|361d}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|260|280|303+361+353|304+340+310|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
}}
'''Zearalenon''' (abgekürzt ZEA oder ZON) ist ein weit verbreitetes [[Mykotoxine|Mykotoxin]]. Es zählt zur Stoffgruppe der [[Fusarium-Toxine]].<ref name="Mücke">Wolfgang Mücke, Christa Lemmen: ''Schimmelpilze: Vorkommen, Gesundheitsgefahren, Schutzmaßnahmen''. ecomed-Storck GmbH, 2004, ISBN 978-3-60968001-9, S. 113.</ref> Chemisch kann es als [[Makrolid]] und [[2,4-Dihydroxybenzoesäure|Resorcylsäure]]-Derivat ([[Resorcin]]-α-[[Carbonsäure]]-Derivat) aufgefasst werden, es ist also ein [[Makrocyclische Verbindungen|makrocyclisches]] [[Lacton]]. Die [[Biosynthese]] erfolgt über den [[Polyketid]]-Weg.<ref name="Weber">Herbert Weber: ''Mikrobiologie der Lebensmittel: Band 1: Grundlagen''. Behr's Verlag, 2010, ISBN 978-3-89947963-8, S. 334.</ref> Der Name leitet sich vom botanischen Namen für [[Mais]], ''Zea mays'', ab, auf dem die Substanz erstmals nachgewiesen wurde.<ref>Reinhard Matissek, Werner Baltes: ''Lebensmittelchemie''. 8. Auflage. Springer-Verlag, 2015, ISBN 978-3-66247112-8, S. 315.</ref>

== Vorkommen ==
Zearalenon wird von verschiedenen Arten der [[Ubiquist|ubiquitär]] verbreiteten Gattung ''[[Fusarium]]'' gebildet. Relevant ist das Vorkommen des Toxins in Nutzpflanzen, die von ''[[Fusarium graminearum]]'' beziehungsweise ''[[Fusarium culmorum]]'' befallen werden. Diese Schimmelpilze kommen in der gesamten gemäßigten Klimazone auf nahezu allen Getreidearten in geringer Menge vor. Zearalenon wird in den betroffenen Pflanzen immer von Mykotoxinen aus der Gruppe der [[Trichothecene]] wie [[Nivalenol]] und [[Deoxynivalenol]] begleitet.<ref name="Mücke" /> Häufig entstehen diese Substanzen nicht auf dem Feld, sondern erst bei der Lagerung des Getreides.<ref name="Weber" />

== Eigenschaften ==
Zearalenon ist eine weiße, [[kristallin]]e Substanz. Es ist thermisch und chemisch so stabil, dass sein Gehalt in kontaminierten Lebensmitteln weder durch Lagerung noch durch Zubereitung (Kochen, Backen) wesentlich verringert wird.<ref>Herbert Weber: ''Mikrobiologie der Lebensmittel: Band 1: Grundlagen''. Behr's Verlag, 2010, ISBN 978-3-89947963-8, S. 335.</ref>

== Verwendung ==
[[Datei:Zearalenol.svg|links|mini|hochkant=1.0|Strukturformel des α-Zearalanols]]

Eine Vielzahl von Derivaten des Zearalenons wurden synthetisiert und auf ihre pharmakologische Wirksamkeit getestet. Verwendung findet das als α-Zearalanol bezeichnete 6-(6,10-Dihydroxy-undecyl)-β-resorcylsäurelacton, das sich aus Zearalenon durch Reduktion der Doppelbindung und der Keto-Gruppe ergibt, als Wachstumsförderer für Rinder. Dieser Einsatz ist seit 1989 in der [[EU]] verboten.

== Biologische Bedeutung ==
Zearalenon hat nur eine geringe akute [[Toxizität]]. Obwohl es kein [[Steroide|Steroid]] ist, bindet es an die [[Estrogenrezeptor|Östrogenrezeptoren]] in [[Gebärmutter]], [[Hypothalamus]] und [[Hypophyse]] und wirkt daher als [[Östrogen]]. Es kann bei Kühen unverändert über die Milch ausgeschieden werden.<ref name="Mücke" /> In Hypothalamus und Hypophyse vermindert die Substanz über einen negativen feedback die Sekretion von [[Luteinisierendes Hormon|LH]].<ref name="Heinritzi">Karl Heinritzi, Hans Rudolf Gindele, Gerald Reiner, Ute Schnurrbusch: ''Schweinekrankheiten''. UTB, 2006, ISBN 978-3-82528325-4, S. 216.</ref> Seine [[Affinität (Biochemie)|Bindungsaffinität]] zu Östrogenrezeptoren ist etwa zehn- bis zwanzigfach geringer als die des 17-β-[[Estradiol]]s, jedoch ist seine Halbwertszeit deutlich länger. Eine stete Zufuhr über die Nahrung führt zu [[Hyperöstrogenismus]] mit all seinen Symptomen und Folgen: Größen- und Gewichtszunahme der Gebärmutter, Störung des [[Menstruationszyklus]], pathologische Veränderungen an den [[Ovarien]], [[Scheinschwangerschaft]]en, [[Fehlgeburt|Aborten]] und [[Unfruchtbarkeit|Sterilität]]. Diese Wirkungen treten insbesondere beim [[Schwein]] und beim [[Mensch]]en auf, während [[Hausrind|Rinder]] weniger betroffen und bei [[Huhn|Hühnern]] kaum Wirkungen zu beobachten sind. Beim Schwein dominieren verzögerte Ovulationen und Eierstockzysten. Bei Jungsauen kann der hormonelle Regelkreis so stark gestört sein, dass kein Eisprung mehr stattfindet. Häufig treten [[Scheinträchtigkeit]]en auf. Die Störungen sind reversibel und klingen nach vier Wochen ohne weitere Aufnahme wieder ab.<ref name="Heinritzi" />

Es besteht auch Grund zur Annahme, dass Zearalenon ursächlich für das Auftreten vorzeitiger [[pubertär]]er Veränderungen bei Kindern ist.<ref name="Mücke114">Wolfgang Mücke, Christa Lemmen: ''Schimmelpilze: Vorkommen, Gesundheitsgefahren, Schutzmaßnahmen''. ecomed-Storck GmbH, 2004, ISBN 978-3-60968001-9, S. 114.</ref> Darüber hinaus führt Zearalenon zu einer deutlichen Senkung von [[Apolipoprotein E]] und könnte auf diesem Weg [[Kolorektales Karzinom|Dickdarm-]], [[Bronchialkarzinom|Lungen-]] und [[Brustkrebs]] begünstigen. Derzeit wird es von der [[Internationale Agentur für Krebsforschung|Internationalen Agentur für Krebsforschung]] allerdings nur in Gruppe 3 eingeordnet.<ref>{{Literatur |Autor=Haonan Ruan, Jing Zhang, Yunyun Wang, Ying Huang, Jiashuo Wu, Chunjiao He, Tongwei Ke, Jiaoyang Luo, Meihua Yang |Titel=27-Hydroxycholesterol/liver X receptor/apolipoprotein E mediates zearalenone-induced intestinal immunosuppression: A key target potentially linking zearalenone and cancer |Sammelwerk=Journal of Pharmaceutical Analysis |Band=14 |Nummer=3 |Verlag= |Datum=2024 |Seiten=371–388 |DOI=10.1016/j.jpha.2023.08.002 |PMID=38618245}}
</ref> Bei Schweinen und Ratten wurde auch eine teratogene Wirkung nachgewiesen.<ref name="Mücke114" />

Die Östrogenwirkung des Zearalenons wird durch seinen Metabolismus weiter gesteigert: Im Körper erfolgt ein reduktiver Umbau, der über die [[Reduktion (Chemie)|Reduktion]] der [[Ketone|Keto-Gruppe]] und der [[Doppelbindung]] zu vier verschiedenen Derivaten (darunter auch oben genanntes α-Zearalanol) führt, die überwiegend deutlich wirksamer sind.<ref>Wolfgang Frede: ''Handbuch für Lebensmittelchemiker: Lebensmittel – Bedarfsgegenstände – Kosmetika – Futtermittel''. 3. Auflage. Springer-Verlag, 2010, ISBN 978-3-64201685-1, S. 463.</ref>

== Sicherheitshinweise und lebensmittelrechtliche Regelung ==
Zearalenon ist von nur geringer akuter [[Toxizität]] ([[Letale Dosis|LD50]](Maus, [[Peroral|oral]]) > 2000 mg/kg, LD50(Ratte, oral) > 10000 mg/kg). Diese Werte sind durch die Aufnahme kontaminierter Nahrungsmittel de facto nicht zu erreichen. Aufgrund der Östrogenwirkung wurde ein [[Tolerable Daily Intake|TDI]] (''tolerable daily intake'', tolerierbare tägliche Aufnahme) von 0,2 µg/kg durch den [[Wissenschaftlicher Lebensmittelausschuss|Wissenschaftlichen Lebensmittelausschuss der Europäischen Kommission]] beschlossen.

In der [[Europäische Union|EU]] werden die Höchstmengen an [[Mykotoxine]]n wie Zearalenon in Lebensmitteln durch die [[Verordnung (EG) Nr. 1881/2006]] geregelt. Die jeweiligen Höchstgrenzen hängen dabei vom Erzeugnis ab und orientieren sich auch daran, was durch [[gute Herstellungspraxis]] oder [[gute landwirtschaftliche Praxis]] erreichbar ist. Für Zearalenon gibt es verschiedene – auch von der Verarbeitung abhängige – Grenzwerte für: zum unmittelbaren menschlichen Verzehr bestimmter [[Mais]] und Erzeugnisse auf Maisbasis (100 µg/kg), [[Getreide]], [[Mehl|Getreidemehl]], [[Kleie]] und Keime (75 µg/kg), [[Brot]] und [[Backwaren]] (50 µg/kg) und Getreideerzeugnisse zur Herstellung [[diät]]ischer Lebensmittel für [[Säugling]]e und Kleinkinder (20 µg/kg). Höhere Grenzwerte sind in unverarbeitetem Getreide (100 µg/kg), Mais (350 µg/kg), sowie raffiniertem Maisöl (400 µg/kg) zulässig.<ref>{{EU-Verordnung|2006|1881|titel=der Kommission vom 19. Dezember 2006 zur Festsetzung der Höchstgehalte für bestimmte Kontaminanten in Lebensmitteln}}, Anhang Abschnitt 2.5.</ref>

== Weiterführende Literatur ==
* C. Böhm: [http://othes.univie.ac.at/7648/1/2009-07-22_9947042.pdf ''Entwicklung einer immunanalytischen Methode für die Probenvorbereitung von Deoxynivalenol und Zearalenon in Lebens- und Futtermitteln.''] (PDF; 658 kB) Dissertation, Universität Wien, 2009

== Weblinks ==
* [http://ec.europa.eu/food/fs/sc/scf/out65_en.pdf Das ''Scientific Committee on Food'' der Europäischen Kommission zum Zearalenon] (PDF-Datei; 78 kB)
* {{Webarchiv | url=http://www.efsa.eu.int/science/contam/contam_opinions/527_de.html | wayback=20050816084131 | text=Gutachten für die ''European Food Safety Authority''}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Benzolcarbonsäureester]]
[[Kategorie:Keton]]
[[Kategorie:Makrolid]]
[[Kategorie:Resorcin]]
[[Kategorie:Mykotoxin]]
[[Kategorie:Phytohormon]]

Zearalenon - Versionsgeschichte

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