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2026-01-23T20:45:05Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Yohimbine.svg|200px|Strukturformel von Yohimbin]]
| Freiname =
| Andere Namen =
* (+)-17''α''-Hydroxy-3''α'',15''α'',20''β''-yohimban-16''α''-carbonsäuremethylester
* Quebrachin
| Summenformel = C21H26N2O3
| CAS = * {{CASRN|146-48-5}}
* {{CASRN|65-19-0|Q15680050}} ([[Hydrochlorid]])
| EG-Nummer = 205-672-0
| ECHA-ID = 100.005.157
| PubChem = 8969
| ChemSpider = 8622
| ATC-Code = {{ATC|G04|BE04}}
| DrugBank = DB01392
| Wirkstoffgruppe = [[Aphrodisiakum]]
| Wirkmechanismus = [[Alphablocker|α2-Adrenorezeptor-Antagonist]]
| Molare Masse = 354,44 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt = * 241 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="ChemIDplus" />
* 302 °C ([[Hydrochlorid]])<ref>Chemistryworld.de: [http://www.chemistryworld.de/cheminfo/0553-lex.htm ''YOHIMBIN UND YOHIMBIN-HYDROCHLORID''].</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = wenig in Wasser (277 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="ChemIDplus" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|Y3125|Name=Yohimbine hydrochloride|Abruf=2011-04-25}}</ref>
| GHS-Piktogramme = Hydrochlorid {{GHS-Piktogramme-klein|06}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|300|311|331}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|264|280|301+310|311}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=43 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=146-48-5|Name=Yohimbine|Abruf=}}</ref> }}
}}

'''Yohimbin''' ist eine vornehmlich in den Blättern und der Rinde des [[Yohimbe]]-Baumes ([[Pausinystalia yohimbe]]) natürlich vorkommende Substanz aus der Gruppe der [[Indolalkaloide]]. Darüber hinaus ist Yohimbin auch in den Wurzeln zahlreicher Schlangenwurze ([[Rauvolfia]]-Arten) anzutreffen. Zu den nach dieser Art benannten ''Rauvolfia-Alkaloiden'' gehören neben Yohimbin ferner auch beispielsweise [[Reserpin]], [[Mitragynin]], [[Serpentin (Alkaloid)|Serpentin]] und [[Ajmalin]].<ref name="wo">''Yohimbin''. In: ''Lexikon der Biologie/Chemie'' online.</ref> Therapeutisch wird Yohimbin bei [[Erektionsstörung]]en eingesetzt.<ref>[http://www.pharmazeutische-zeitung.de/index.php?id=titel_47_1999&no_cache=1&sword_list=yohimbin ''Yohimbin: Potenzkraft vom Äquator''] In: ''[[Pharmazeutische Zeitung]]''.</ref>

== Pharmakologie ==
Yohimbin ist ein hochpotenter [[Antagonist (Pharmakologie)|Antagonist]] an [[Alpha-2-Adrenozeptor|α2-Adrenozeptoren]], welche u. a. in der glatten Muskulatur von [[Blutgefäß]]en zu finden sind. Eine Blockade dieser glattmuskulären [[Rezeptor (Biochemie)|Rezeptoren]] führt zu einer Erweiterung der Gefäße.<ref>{{cite journal |author=van Brummelen P, Vermey P, Timmermans PB, van Zwieten PA |year=1983 |title=Preliminary evidence for a postsynaptic a2-adrenoceptor in the vasculature of the human forearm |journal=[[British Journal of Clinical Pharmacology]] |volume=15 |pages=134P-135}}</ref> Yohimbin überquert zudem rasch die Blut-Hirn-Schranke und erhöht durch zentrale Mechanismen den Blutdruck und die Herzfrequenz. Außerdem erhöht es die motorische Aktivität und führt zu [[Tremor]].

Weiterhin beschrieben sind eine [[Antiemetikum|antiemetische]], antidiuretische, [[Lokalanästhetikum|lokal betäubende]] und [[Monoaminooxidase-Hemmer|monoaminooxidasehemmende]] Wirkung.<ref>{{Vetpharm|146-48-5|Name=Yohimbin|Abruf=2012-06-22}}</ref>

Die aphrodisierende Wirkung des Yohimbins soll einerseits ebenfalls auf die Blockade von α2-Adrenozeptoren auf Blutgefäßen in den männlichen [[Geschlechtsorgan]]en und andererseits auf die Blockade von α2-Adrenozeptoren im [[Zentralnervensystem]] zurückzuführen sein. Darüber hinaus interagiert Yohimbin mit zahlreichen [[5-HT-Rezeptor|Serotonin-(5-HT)-Rezeptoren]].

== Nebenwirkungen ==
Zu den häufigsten beobachteten [[Nebenwirkung]]en (1 bis 10 %) nach Einnahme von Yohimbin in therapeutischer Dosierung zählen [[Schlaflosigkeit]], [[Angst]], Unruhe, Reizbarkeit, [[Kopfschmerz]]en, [[Übelkeit]] und verstärkter [[Harndrang]]. Gelegentlich (0,1 bis 1 %) treten [[Nervosität]], [[Vertigo|Schwindel]], [[Erbrechen]], [[Appetitlosigkeit]], Magenbeschwerden, [[Durchfall]], Schwitzen, Frösteln, Herzklopfen, Steigerung des Blutdrucks und der Herzfrequenz auf. Über das gelegentliche Auftreten [[Allergie|allergischer]] Reaktionen und Hautrötungen wurde ebenfalls berichtet. Deutlich seltenere Nebenwirkungen sind unter anderem [[Hypotonie]], [[Bronchospasmus]] und [[Tremor]].<ref name="FI Yocon-Glenwood">Fachinformation Yocon-Glanwood. Glenwood GmbH, Stand Februar 2010.</ref> Nach Einnahme einer sehr hohen Dosis Yohimbin (200 mg) wurde unter anderem ein [[Lupus erythematodes]] mit [[Chronisches Nierenversagen|chronischem Nierenversagen]] beschrieben.<ref name="Gabardi" />
Yohimbin kann bei Patienten mit [[PTBS|Posttraumatischer Belastungsstörung]] Panikattacken und [[Flashback (Psychologie)|Flashbacks]] auslösen.<ref>Jonathan Shay, M.D., Ph.D.: {{Webarchiv|text=About Medications For Combat PTSD |url=http://www.dr-bob.org/tips/ptsd.html |wayback=20080506034506}} Stand: 26. April 2008.</ref>

== Therapeutischer Stellenwert ==
Studien zeigen, dass Patienten mit psychogener und/oder organischer Impotenz teilweise von einer Medikation mit Yohimbin profitieren können.<ref>E. Ernst E, M.H. Pittler: ''Yohimbine for erectile dysfunction: a systematic review and meta-analysis of randomized clinical trials''. In: ''[[J Urol]].'', 1998 Feb, 159(2), S. 433–436, PMID 9649257.</ref><ref>{{Webarchiv |url=http://www.medicine.ox.ac.uk/bandolier/booth/SexHlth/Youp.html |wayback=20081011192733 |text=Yohimbine for erectile dysfunction update}} Publikation von Bandolier, 1. April 2007.</ref> Die Anwendung erfolgte über einen Zeitraum von 2 bis 10 Wochen. Nachteilig ist die zwischen 7 und 87 % stark schwankende [[Bioverfügbarkeit]] des Yohimbins, die inter- und intraindividuell beobachtet wird.<ref>[[Wolfgang Blaschek|W. Blaschek]], [[Rudolf Hänsel|R. Hänsel]], K. Keller: ''Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis'', Band 2. 5. Ausgabe, Verlag Springer, 1998, S. 323.</ref> Mit dem Aufkommen der gut wirksamen [[PDE-5-Hemmer]] für die Behandlung der erektilen Dysfunktion ist die Bedeutung des schwach und unzuverlässig wirkenden Yohimbins zurückgetreten.<ref>I. Knebel: [https://www.pharmazeutische-zeitung.de/inhalt-11-2004/pharm6-11-2004/ Tadalafil und Vardenafil.] In: ''Pharmazeutische Zeitung'', Ausgabe 11, 2004.</ref><ref>C. Leiber, U. Wetterauer: [https://www.pharmazeutische-zeitung.de/index.php?id=28219 Individuelle Therapie für das heimliche Leiden] In: ''Pharmazeutische Zeitung'', Ausgabe 37, 2005.</ref>

Die früher praktizierte Behandlung des [[Bluthochdruck]]s mit Yohimbin ist seit langem obsolet.

== Pharmazeutische Informationen ==
Yohimbin ist [[Peroral|oral]] anwendbar. [[Arzneistoff|Arzneilich]] verwendet wird das Yohimbin[[hydrochlorid]].

== Tiermedizin ==
In der Tiermedizin wird Yohimbin eingesetzt, um bei Hunden und Hirschen die Wirkung von [[Xylazin]] aufzuheben.<ref>[http://www.accessdata.fda.gov/scripts/cdrh/cfdocs/cfcfr/cfrsearch.cfm?fr=522.2670 CFR - Code of Federal Regulations Title 21]</ref> In Deutschland ist Yohimbin in der tierärztlichen Praxis nicht zugelassen, hier wird [[Atipamezol]] eingesetzt.<ref>W. Erhardt, J. Henke, J. Haberstroh: ''Anästhesie & Analgesie beim Klein- und Heimtier'', Schattauer, 2004, S. 30.</ref>

== Lebensmittel ==
Yohimberinde und Zubereitungen daraus, die aus Yohimbe (''Pausinystalia yohimbe'' (K. Schum) Pierre ex Beille) gewonnen werden, sind nach Anhang III Teil A VO (EG) Nr. 1925/2006 in der EU in Lebensmitteln verboten<ref>{{Literatur |Titel=Verordnung (EG) Nr. 1925/2006 des Europäischen Parlaments und des Rates vom 20. Dezember 2006 über den Zusatz von Vitaminen und Mineralstoffen sowie bestimmten anderen Stoffen zu Lebensmitteln |Datum=2024-07-17 |Online=http://data.europa.eu/eli/reg/2006/1925/2024-07-17/deu |Abruf=2025-06-26}}</ref>. Das Verbot basiert auf einer Sicherheitsbewertung der Europäischen Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA), die insbesondere Yohimbin bewertet hat, das es als einziges Alkaloid ausreichend robust in Nahrungsergänzungsmitteln mit Yohimberinde nachgewiesen und quantifiziert worden war. Das Gremium kam zu dem Schluss, dass die chemische und toxikologische Charakterisierung von Yohimbe-Rinde nicht ausreicht, um ihre Sicherheit als Lebensmittelzutat zu bestätigen.<ref>{{Literatur |Autor=EFSA Panel on Food Additives and Nutrient Sources Added to Food (ANS) |Titel=Scientific Opinion on the evaluation of the safety in use of Yohimbe (Pausinystalia yohimbe (K. Schum.) Pierre ex Beille) |Sammelwerk=EFSA Journal |Band=11 |Nummer=7 |Datum=2013 |DOI=10.2903/j.efsa.2013.3302 |Seiten=3302 }}</ref>

== Handelsnamen ==
; [[Monopräparat]]e
Yocon-Glenwood (D, A), Procomil (D)

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Gabardi">
{{Literatur
|Autor=Steven Gabardi et al.
|Titel=A Review of Dietary Supplement-Induced Renal Dysfunction
|Sammelwerk=[[Clin J Am Soc Nephrol]]
|Nummer=2
|Jahr=2007
|Seiten=757–765
|Online=[http://cjasn.asnjournals.org/cgi/content/full/2/4/757 asnjournals.org]}}
</ref>
</references>

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Alphablocker]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:MAO-Hemmer]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]
[[Kategorie:Psychotropes Indolalkaloid]]
[[Kategorie:Indol]]
[[Kategorie:Tetrahydropyridin]]
[[Kategorie:Piperidin]]
[[Kategorie:Cyclohexanol]]
[[Kategorie:Alpha-Hydroxycarbonsäureester]]
[[Kategorie:Carbonsäuremethylester]]
[[Kategorie:Cyclohexancarbonsäureester]]

Yohimbin - Versionsgeschichte

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