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2025-02-10T21:11:34Z

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Die '''Xylylbromide''', auch als '''Methylbenzylbromide''' bezeichnet, sind [[Brom]]derivate des [[Xylol]]s. Man erhält sie beim Einwirken von Brom auf die [[Xylole]], wobei ein H-Atom in der Seitenkette durch ein Br-Atom ersetzt wird. Durch unterschiedliche Anordnung der Substituenten ergeben sich drei [[Konstitutionsisomere]] (''o''-, ''m''- und ''p''-Xylylbromid) mit der Summenformel C8H9Br.

== Vertreter ==
{| class="wikitable centered" style="text-align:center; font-size:90%"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="4" | '''Xylylbromide'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| ''o''-Xylylbromid || ''m''-Xylylbromid || ''p''-Xylylbromid
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| 2-Methylbenzylbromid || 3-Methylbenzylbromid || 4-Methylbenzylbromid
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Strukturformel
| [[Datei:O-Xylylbromid.svg|90px]]
| [[Datei:M-Xylylbromid.svg|90px]]
| [[Datei:P-Xylylbromid.svg|55px]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|89-92-9|Q27257752}} || {{CASRN|620-13-3|Q27290667}} || {{CASRN|104-81-4|Q27291445}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| colspan="3" | C8H9Br
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| colspan="3" | 185,06 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]
| colspan="2" | flüssig
| fest
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
| 20 °C<ref name="GESTIS1">{{GESTIS|ZVG=492494|Name=2-Methylbenzylbromid|CAS=89-92-9|Abruf=2025-02-10}}</ref>
| –<ref name="GESTIS2">{{GESTIS|Name=m-Xylylbromid|ZVG=106111|CAS=620-13-3|Abruf=2025-01-10}}</ref>
| 38 °C<ref name="GESTIS3">{{GESTIS|ZVG=492666|Name=4-Methylbenzylbromid|CAS=104-81-4|Abruf=2025-02-10}}</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| 223 °C<ref name="GESTIS1"/> || 212–215 °C<ref name="GESTIS2"/> || 220 °C<ref name="GESTIS3"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Löslichkeit]]
| colspan="3" | schlecht löslich in [[Wasser]], gut löslich in unpolaren Lösungsmitteln wie [[Ethanol]] oder [[Ether]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS- Kennzeichnung]]
| {{GHS-Piktogramme|05}}Gefahr<ref name="GESTIS1"/>
| {{GHS-Piktogramme|05|07}}Gefahr<ref name="GESTIS1"/>
| {{GHS-Piktogramme|05}}Gefahr<ref name="GESTIS1"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]
| {{H-Sätze|314|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|302+332|314|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|314|KeineKat=ja}}
|-
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
|-
| {{P-Sätze|280|303+361+353}} {{P-Sätze|304+340+310|305+351+338|363|405}}
| {{P-Sätze|280|303+361+353}} {{P-Sätze|304+340+310|305+351+338}}
| {{P-Sätze|260|280|303+361+353}} {{P-Sätze|304+340+310|305+351+338|363}}
|}

== Eigenschaften ==
Die Xylylbromide sind wasserunlöslich, allerdings gut löslich in [[Ethanol]] und [[Diethylether|Ether]]. Die größte augenreizende Wirkung hat ''o''-Xylylbromid, es kristallisiert in farblosen [[Prisma (Geometrie)|prismatischen]] Kristallen. Das ''p''-Xylylbromid, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

== Geschichte ==

Im [[Deutsches Kaiserreich|kaiserlichen Deutschland]] wurde es als [[T-Stoff]] oder Fliedergas bezeichnet (in Großbritannien als Elder-gas) und als chemischer Kampfstoff betrachtet und auch verwendet. Eingesetzt wurde Xylylbromid im Ersten Weltkrieg, z. B. im Januar 1915 durch Deutschland bei [[Schlacht bei Humin|Bolimow]] und [[Łódź]]. Die Wirkung war auf Grund der herrschenden niedrigen Außentemperaturen gering, da nicht genügend Xylylbromid verdampfen konnte. Bei einem Einsatz an der [[Westfront (Erster Weltkrieg)|Westfront]] im März 1915 in der Nähe von [[Nieuwpoort|Nieuport]] (Westflandern) war der „Erfolg“ auf Grund höherer Temperaturen größer.

== Einzelnachweise ==
<references/>

[[Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Benzylverbindung| Xylylbromide]]
[[Kategorie:Bromalkan| Xylylbromide]]
[[Kategorie:Chemische Waffe]]

Xylylbromide - Versionsgeschichte

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