imported>Horst Gräbner: kein Komma

2026-03-18T08:57:05Z

kein Komma

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:DL-Xylose.svg|200px|Struktur von DL-Xylose]]
| Strukturhinweis = [[Fischer-Projektion]], offenkettige Darstellung
| Name = Xylose
| Andere Namen = * Holzzucker
* {{SNFG-Symbol|Xyl}}
| Summenformel = C5H10O5
| CAS = * {{CASRN|25990-60-7}} (Racemat)
* {{CASRN|58-86-6|Q27077130}} (D-Form)
* {{CASRN|609-06-3|Q27082478}} (L-Form)
| EG-Nummer = 247-395-8
| ECHA-ID = 100.043.072
| PubChem = 644160
| DrugBank = DB09419
| Beschreibung = farblose, süß schmeckende Nadeln oder Prismen<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-24-00162|Name=Xylose|Abruf=2014-12-25}}</ref>
| Molare Masse = 150,13 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 154–158 [[Grad Celsius|°C]] (beide Enantiomere)<ref name="Sigma-Aldrich-L-Xylose">{{Sigma-Aldrich|SIAL|95720|Name=L-Xylose|Abruf=2017-05-12}}</ref><ref name="Sigma-Aldrich-D-Xylose">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|95729|Name=D-Xylose|Abruf=2017-05-12}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = gut in Wasser<ref name=roempp/>, löslich in [[Pyridin]] und heißem [[Ethanol]]<ref name=roempp/>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=135521 |CAS=25990-60-7 |Name=Xylose |Abruf=2022-11-20}}</ref><ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|95740|Name=DL-Xylose|Abruf=2016-10-16}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
}}

'''Xylose''' (kurz: '''Xyl''', auch ''Holzzucker'', von {{grcS|ξύλον|''xýlon''|de=Holz}}) ist eine Aldo[[Pentosen|pentose]], eine [[Zuckerart]] mit fünf [[Kohlenstoff]]-[[Atom]]en und einer [[Aldehyd]]gruppe als funktioneller Gruppe, die unter anderem bei der [[Hydrolyse]] von [[Holzgummi]] mit verdünnten [[Säure]]n entsteht. Aus ihr wird der [[Zuckeraustauschstoff]] [[Xylitol|Xylit]] hergestellt. Bezogen auf [[Saccharose]] hat eine 10%ige D-Xyloselösung eine Süßkraft von 67 %.<ref>Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch und [[Peter Schieberle]]: ''Lehrbuch der Lebensmittelchemie''. Springer, Berlin; 6., vollständig überarbeitete Auflage 2008; ISBN 978-3-540-73201-3; S. 263.</ref>
Xylose wird im menschlichen Organismus nicht abgebaut und in unveränderter Form wieder ausgeschieden. In der Medizin wird Xylose deshalb zur Untersuchung der Magenentleerung und der Resorptionsvorgänge im Darm eingesetzt.

== Stereochemie ==
Der Begriff Xylose steht für zwei [[Enantiomer]]e: D-Xylose und L-Xylose, die sich zueinander wie Bild und Spiegelbild verhalten. Die Stellung der [[Hydroxygruppe]] an C4 (dem zweituntersten Kohlenstoffatom) bestimmt, ob es sich um das D- oder das L-Enantiomer handelt. In der [[Fischer-Projektion]] zeigt diese bei der D-Xylose nach rechts ([[Lateinische Sprache|lat.]]: dexter, daher D), bei der L-Xylose nach links (lat.: laevus, L).
Wie andere langkettige [[Zucker]] auch, kann Xylose intramolekular zu einem cyclischen [[Halbacetal]] mit fünf oder sechs Atomen im Ring reagieren. Aufgrund des dadurch neu entstehenden Chiralitätszentrums gibt es für die Ringformen von D- und L-Xylose jeweils vier Isomere.
{| class="wikitable"
|- style="background-color:#FFDEAD;"
! colspan="3" | D-Xylose – Schreibweisen
|- class="hintergrundfarbe5"
! Keilstrichformel
! colspan="2" | [[Haworth-Formel|Haworth-Schreibweise]]
|- class="hintergrundfarbe2"
| rowspan="2" | [[Datei:D-Xylose Keilstrich.svg|100px]]
| [[Datei:Alpha-D-Xylofuranose.svg|100px]] α-D-Xylofuranose
| [[Datei:Beta-D-Xylofuranose.svg|100px]] β-D-Xylofuranose
|- class="hintergrundfarbe2"
| [[Datei:Alpha-D-Xylopyranose.svg|110px]] α-D-Xylopyranose
| [[Datei:Beta-D-Xylopyranose.svg|110px]] β-D-Xylopyranose
|}

Die [[Suffix]]e -pyranose bzw. -furanose beschreiben die Ähnlichkeit des Ringes mit den [[Heterocyclen]] [[Pyran]] bzw. [[Furan]].

Bei 20 °C liegt in Wasser gelöste D-Xylose ähnlich wie D-[[Glucose]] zu 35 % in der α-Pyranoseform und 65 % in der β-Pyranoseform vor.<ref>[[Hans-Dieter Belitz]], Werner Grosch und Peter Schieberle: ''Lehrbuch der Lebensmittelchemie''. Springer, Berlin; 6., vollständig überarbeitete Auflage 2008; ISBN 978-3-540-73201-3; S. 269.</ref>

Die [[CAS-Nummer]] für die offenkettige, racemische Xylose ist ''25990-60-7''.
Jeder Ringform und jedem Stereoisomer ist eine eigene CAS-Nummer zugeordnet:
{| class="wikitable"
|-
! rowspan="2" |  
! rowspan="2" | offen- kettig
! colspan="2"| Furanose
! colspan="2"| Pyranose
|-
! α
! β
! α
! β
|-
! D-Xylose
| {{CASRN|58-86-6|Q27077130}}
| {{CASRN|14795-83-6|Q27293857|KeinCASLink=1}}
| {{CASRN|37110-85-3|Q27253936|KeinCASLink=1}}
| {{CASRN|6763-34-4|Q212774}}
| {{CASRN|2460-44-8|Q27103537|KeinCASLink=1}}
|-
! L-Xylose
| {{CASRN|609-06-3|Q27082478}}
| {{CASRN|41546-30-9|Q82239806|KeinCASLink=1}}
| {{CASRN|41546-29-6|Q82313510|KeinCASLink=1}}
| {{CASRN|7296-58-4|Q27461216|KeinCASLink=1}}
| {{CASRN|7322-30-7|Q27120533|KeinCASLink=1}}
|}

== Medizinische Verwendung ==
Der D-Xylose-Absorptionstest kann bei der Untersuchung auf [[Malabsorption]] Verwendung finden.

== Nachweisreaktion ==
Xylose kann nasschemisch durch die [[Molisch-Probe]] nachgewiesen werden.<ref>{{Literatur |Autor=Hanne Rautenstrauch, Anne Rebenstorff, Steffen Gudenschwager, Klaus Ruppersberg |Titel=Ein sicherer Kohlenhydratnachweis: Die neue Molischprobe für den Unterricht |Sammelwerk=Chemie in unserer Zeit |Datum=2022-05-30 |DOI=10.1002/ciuz.202100036 |Seiten=ciuz.202100036}}</ref>

== Weblinks ==
{{Commonscat}}
{{Wiktionary}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Aldose]]
[[Kategorie:Pentose]]
[[Kategorie:Ballaststoff]]

Xylose - Versionsgeschichte

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