imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

2026-01-23T22:09:36Z

Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Xylometazoline Structural Formulae V 2.png|260px|Strukturformel von Xylometazolin]]
| Freiname = Xylometazolin
| Andere Namen = 2-{[4-(1,1-Dimethylethyl)-2,6-dimethylphenyl]methyl}-4,5-dihydro-1''H''-imidazol
| Summenformel = C16H24N2
| CAS = * {{CASRN|526-36-3}}
* {{CASRN|1218-35-5|Q27293585}} ([[Hydrochlorid|Monohydrochlorid]])
| PubChem = 5709
| ATC-Code = * {{ATC|R01|AA07}}
* {{ATC|R01|AB06}}
* {{ATC|S01|GA03}}
| DrugBank = DB06694
| Wirkstoffgruppe = [[Sympathomimetikum]]
| Wirkmechanismus = [[Α1-Adrenozeptor|α1-Adrenozeptor]]-[[Agonist (Pharmakologie)|Agonist]]
| Molare Masse = 244,38 g·[[mol]]−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt = * 131–133 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="PatCH">Verfahren zur Herstellung einer neuen stickstoffhaltigen, heterocyclischen Verbindung. Patentschrift Nr. 3574401 des Eidgenössischen Amts für geistiges Eigentum vom 15. Okt. 1961.</ref><ref name="Römpp" />
* 327–329 °C ([[Hydrochlorid]])<ref name="PatCH" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|X6000|Name=Xylometazoline hydrochloride|Abruf=2024-03-25}}</ref>
| GHS-Piktogramme = Monohydrochlorid {{GHS-Piktogramme-klein|06}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|264|270|301+310|405|501}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=215 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Römpp">{{RömppOnline |ID=RD-24-00160 |Name=Xylometazolin |Abruf=2024-03-25}}</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=230 mg·kg−1 |Bezeichnung=Hydrochlorid |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}
}}

'''Xylometazolin''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Imidazole|Imidazol]]-Derivate. Sie wird als [[Arzneistoff]] zum Abschwellen der [[Nasenschleimhaut]] eingesetzt. Als direktes [[Sympathomimetikum|α-Sympathomimetikum]] ist sie sowohl ein [[Α1-Adrenozeptor|α1-Adrenozeptor]]-[[Agonist (Pharmakologie)|Agonist]] als auch ein [[Α2-Adrenozeptor|α2-Adrenozeptor]]-[[Agonist (Pharmakologie)|Agonist]] und bewirkt die [[Muskelkontraktion|Kontraktion]] von [[Glatte Muskulatur|glatter Muskulatur]]. Dadurch werden die lokal gelegenen Blutgefäße in der [[Nase]] verengt ([[Vasokonstriktion]]) und die geringere Durchblutung lässt die Schleimhäute abschwellen. Xylometazolin findet daher in [[Nasenspray]]s, [[Nasensalbe]]n und [[Nasentropfen]] Anwendung.

== Entwicklung und Vermarktung ==
Xylometazolin wurde von [[Albrecht Hüni]] aus Basel bei dem pharmazeutischen Unternehmen [[Novartis#Ciba|Ciba]] erstmals synthetisiert und im Jahre 1959 zum Patent angemeldet.<ref>{{Patent| Land=DE| V-Nr=1049387| Code=B| Titel=Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins| A-Datum=1959-01-29| V-Datum=1959-07-30| Anmelder=CIBA Aktiengesellschaft| Erfinder=Albrecht Hüni}}</ref> Die Patenterteilung in der Schweiz erfolgte 1961.<ref name="PatCH" /> Mittlerweile sind diverse xylometazolinhaltige Schnupfensprays und -tropfen auch als [[Generika|Generikum]] erhältlich. Xylometazolin ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz apotheken-, aber nicht rezeptpflichtig.

== Wirkung ==
Xylometazolin hat eine ähnliche Wirkweise wie [[Adrenalin]] und bindet an die gleichen [[Rezeptor (Biochemie)|Rezeptoren]]. Nach Resorption durch die Nasenschleimhäute entfaltet es zuerst eine lokale Wirkung an den α-Rezeptoren in den Blutgefäßen der Nasenschleimhaut (dies bewirkt das Abschwellen) und danach auch eine [[Systemische Aufnahme|systemische]] Wirkung durch die Aufnahme in den Blutkreislauf. Aus diesem Grund sollte es nicht von Patienten mit hohem Blutdruck oder anderen Herzproblemen angewendet werden. Bei Säuglingen und Kleinkindern sind [[Atemdepression]] und komatöse Zustände möglich.<ref>{{Internetquelle |autor=Deutscher Ärzteverlag GmbH, Redaktion Deutsches Ärzteblatt |url=https://www.aerzteblatt.de/archiv/53884/Koma-bei-Neugeborenen-durch-abschwellende-Nasentropfen |titel=Koma bei Neugeborenen durch abschwellende Nasentropfen? |datum=2006-12-15 |sprache=de |abruf=2023-12-29}}</ref> Eine Anwendung in der [[Schwangerschaft]] ist nach heutigem Wissen, innerhalb des therapeutischen Dosisbereichs, nicht [[Kontraindikation|kontraindiziert]].<ref>{{Internetquelle |url=https://www.embryotox.de/arzneimittel/details/ansicht/medikament/xylometazolin |titel=Xylometazolin |werk=www.embryotox.de |zugriff=2024-09-30 |archiv-url= |archiv-datum= |offline= }}</ref><ref>{{Internetquelle |url=https://www.ratiopharm.de/assets/products/de/label/NasenSpray-ratiopharm%20Erwachsene%20-%202.pdf?pzn=999831 |titel=Fachinformation NasenSpray-ratiopharm Erwachsene |werk=www.ratiopharm.de |zugriff=2018-12-18 }}</ref>

== Nebenwirkungen ==
Es kann zu folgenden Nebenwirkungen kommen:

* Atemwege – häufig (1–10 %): Xylometazolin kann speziell bei empfindlichen Patienten vorübergehend leichte Reizerscheinungen (Brennen oder Trockenheit der Nasenschleimhaut) verursachen. Der Arzneistoff kann nach Abklingen seiner Wirkung zu einer verstärkten Schleimhautschwellung (reaktive [[Hyperämie]]) führen. Längerer oder häufiger Gebrauch sowie höhere Dosierung von Xylometazolin führen zur Toleranzentwicklung (Gewöhnung) und können innerhalb der Nase zu Brennen oder Trockenheit der Schleimhaut sowie einer reaktiven [[Kongestion]] mit [[Rhinitis medicamentosa]] (Arzneimittelschnupfen) führen. Dieser Effekt kann schon nach 5-tägiger Behandlung auftreten und nach fortgesetzter Anwendung eine bleibende Schleimhautschädigung mit Borkenbildung ([[Rhinitis#Rhinitis sicca|Rhinitis sicca]]) hervorrufen.<ref>{{Literatur |Autor=Peter Graf |Titel=Rhinitis Medicamentosa |Sammelwerk=Treatments in Respiratory Medicine |Band=4 |Nummer=1 |Datum=2012 |DOI=10.2165/00151829-200504010-00003 |Seiten=21–29}}</ref>
* Nervensystem – Selten (0,01–0,1 %): Kopfschmerzen, Schlaflosigkeit – auch Müdigkeit.
* Herz und Kreislauf: Bei der örtlichen Anwendung in der Nase kommt es gelegentlich (0,1–1 %) zu systemischen Nebenwirkungen wie Herzklopfen, Pulsbeschleunigung, Blutdruckanstieg.
* Auswirkungen auf Kraftfahrer und die Bedienung von Maschinen: Bei längerer Anwendung oder hoher Dosierung von Xylometazolin sind systemische Effekte mit Auswirkung auf das Herz-Kreislauf-System und zentral nervöse Nebenwirkungen nicht auszuschließen. In diesen Fällen kann die Fähigkeit zum Führen eines Kraftfahrzeuges sowie die Bedienung von Maschinen beeinträchtigt sein.

== Handelsnamen ==
'''[[Monopräparat]]e''' 
Balkis (D), GeloNasal (D), Hysan (D), Imidin (D), Nasben (CH), Nasobol (CH), Olynth (D, A), Otriven (D), Otrivin (A, CH), Rapako xylo (D), RatioSoft (A), Rhinostop (CH), Rinosedin (CH), Schnupfen Endrine (D), Snup (D), Rhinovin (ESP), zahlreiche Generika (D, A, CH)

'''[[Kombinationspräparat]]e''' 
* mit [[Dexpanthenol]]: Nasic (A, CH, D), NasenDuo Ratiopharm (D)
* mit [[Ipratropiumbromid]]: Otrivin Duo (A)
* mit [[Carbocystein]]: Triofan (CH)

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Sympathomimetikum]]
[[Kategorie:Phenylethylamin]]
[[Kategorie:Imidazolin]]

Xylometazolin - Versionsgeschichte

imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen