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Die '''Xylole''' (von {{grcS|ξύλον|xýlon}} „[[Holz]]“), auch '''Xylene''' oder nach der [[IUPAC]]-Nomenklatur '''Dimethylbenzene''', sind flüssige [[Organische Chemie|organisch-chemische]] Verbindungen mit einem charakteristischen aromatischem Geruch und der allgemeinen Summenformel C8H10. Sie zählen zu den [[Aromatische Kohlenwasserstoffe|aromatischen Kohlenwasserstoffen]] und bestehen jeweils aus einem [[Benzol]]ring mit zwei [[Methylgruppe|Methylsubstituenten]] (–CH3). Durch unterschiedliche Anordnung der Methylgruppen ergeben sich drei [[Konstitutionsisomere]] des Xylols: 1,2-Xylol (''ortho''-Xylol), 1,3-Xylol (''meta''-Xylol) und 1,4-Xylol (''para''-Xylol). In der Technik (z. B. als Lösungsmittel) werden sie meist als Isomerengemisch verwendet und setzen sich in der Regel aus 60 % ''m''-Xylol, 10–25 % ''o''-Xylol und 10–25 % ''p''-Xylol zusammen. Als Lösungsmittel verwendete Xylolmischungen enthalten häufig auch [[Ethylbenzol]], das im gleichen Temperaturbereich siedet und ähnliche Lösungseigenschaften besitzt.

== Vertreter ==
{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="4" | '''Xylole'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | Name
| ''o''-Xylol || ''m''-Xylol || ''p''-Xylol
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | Andere Namen
| 1,2-Dimethylbenzol 1,2-Dimethylbenzen || 1,3-Dimethylbenzol 1,3-Dimethylbenzen || 1,4-Dimethylbenzol 1,4-Dimethylbenzen
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:Ortho-Xylol - ortho-xylene 2.svg|90px|Struktur von o-Xylol]]
| [[Datei:Meta-Xylol - meta-xylene 2.svg|90px|Struktur von m-Xylol]]
| [[Datei:Para-Xylol - para-xylene 2.svg|45px|Struktur von p-Xylol]]
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|95-47-6|Q2988108}} || {{CASRN|108-38-3|Q3234708}} || {{CASRN|106-42-3|Q3314420}}
|-
| colspan="3" | {{CASRN|1330-20-7}} (Isomerengemisch)<ref name="GESTIS_a">{{GESTIS|ZVG=10080|CAS=1330-20-7|Name=Xylol, Isomerengemisch|Abruf=2019-12-25}}</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|7237}} || {{PubChem|7929}} || {{PubChem|7809}}
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[ECHA]]-InfoCard
| {{ECHA|100.002.203}}
| {{ECHA|100.003.252}}
| {{ECHA|100.003.088}}
|-
| colspan="3" | {{ECHA|100.014.124}} (Isomerengemisch)
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Summenformel]]
| colspan="3" | C8H10
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Molare Masse]]
| colspan="3" | 106,17 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Aggregatzustand]]
| colspan="3" | flüssig
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | Kurzbeschreibung
| colspan="3" | farblose Flüssigkeit
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Schmelzpunkt]]
| −25 °C<ref name="GESTIS_o" />
| −48 °C<ref name="GESTIS_m" />
| 13 °C<ref name="GESTIS_p" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Siedepunkt]]
| 144 °C<ref name="GESTIS_o" />
| 139 °C<ref name="GESTIS_m" />
| 138 °C<ref name="GESTIS_p" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Löslichkeit]] in Wasser
| 180 mg·l−1<ref name="GESTIS_o" />
| 174 mg·l−1<ref name="GESTIS_m" />
| 200 mg·l−1<ref name="GESTIS_p" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS- Kennzeichnung]]
| {{CLH-ECHA|ID=100.002.203|Name=o-xylene|Abruf=2016-02-01}} {{GHS-Piktogramme|02|08|07}}Gefahr<ref name="GESTIS_o" />
| {{CLH-ECHA|ID=100.003.252|Name=m-xylene|Abruf=2016-02-01}} {{GHS-Piktogramme|02|08|07}}Gefahr<ref name="GESTIS_m" />
| {{CLH-ECHA|ID=100.003.088|Name=p-xylene|Abruf=2016-02-01}} {{GHS-Piktogramme|02|08|07}}Gefahr<ref name="GESTIS_p" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" rowspan="2" | [[H- und P-Sätze]]
| {{H-Sätze|226|304|312+332|315|319|335|412|KeineKat=ja}}<ref name="GESTIS_o" />
| {{H-Sätze|226|304|312|332|315|319|335|412|KeineKat=ja}}<ref name="GESTIS_m" />
| {{H-Sätze|226|304|312|332|315|319|335|412|KeineKat=ja}}<ref name="GESTIS_p" />
|-
| {{P-Sätze|210|273|280|301+310|303+361+353|331}}<ref name="GESTIS_o" />
| {{P-Sätze|261|273|280|301+310|305+351+338|331}}<ref name="GESTIS_m" />
| {{P-Sätze|210|280|305+351+338|301+330+331}}<ref name="GESTIS_p" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[MAK-Wert|MAK]]
[[Arbeitsplatzgrenzwert|AGW]]
| colspan="3" | Schweiz: 100 ml·m−3 bzw. 435 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=Xylol (alle Isomere) |CAS-Nummer=1330-20-7 |Abruf=2019-09-14}}</ref> Deutschland: 220 mg/m³ bzw. 50 ml/m³ <ref>{{Internetquelle |autor=BG Gefahrstoffinformationssystem Chemikalien |url=https://www.gischem.de/download/01_0-001330-20-7-000000_2_1_1433.PDF |titel=GisChem Datenblatt |werk=GisChem |hrsg=BGRCI und BGHM |datum=2024-02-01 |format=PDF |sprache=de |abruf=2024-04-12}}</ref>
|}

== Eigenschaften ==
Xylole sind farblose Flüssigkeiten, die kaum in Wasser löslich sind (0,2 g/l). In [[Ether]]n, [[Alkohole]]n, [[Benzol]] und [[Aceton]] zeigen sie jedoch gute Löslichkeit. Wässrige Lösungen zeigen schon im Konzentrationsbereich von 0,53 bis 1,8 [[Parts per million|ppm]] einen erkennbaren Geschmack. Xylole haben typische aromatische Gerüche; die [[Geruchsschwelle]] liegt bei 0,2 und 174 mg/m3. Die Siedepunkte der drei Isomere liegen nah beieinander, während ihre Schmelzpunkte sich deutlich unterscheiden. Das ''p''-Xylol besitzt, wie z. B. Benzol oder [[Cyclohexan]], durch seine energetisch günstigere Symmetrie (Anordnung der Atome) einen vergleichsweise hohen Schmelzpunkt. Die Dichte beträgt 0,86–0,88 g/cm3<ref name="GESTIS_a" />; die Xylole sind also alle leichter als Wasser. Der [[Flammpunkt]] liegt bei etwa 30 °C (abhängig vom Isomer),<ref name="GESTIS_a" /> die [[Zündtemperatur]] zwischen 463 und 528 °C.<ref name="GESTIS_a" /> Sie verbrennen mit stark rußender Flamme.

== Gewinnung und Darstellung ==
Rohstoffquellen für die Gewinnung der Xylole sind [[Kohle]] (aus [[Steinkohlenteer]]) und [[Erdöl]] (durch [[Cracken]]), wobei Isomerengemische anfallen. Da die Isomere ähnliche Siedepunkte haben, ist eine Auftrennung durch Destillation schwierig. Die Abtrennung des ''o''-Isomers wird technisch durch [[Rektifikation (Verfahrenstechnik)|Rektifikation]] durchgeführt, anschließend kann ''p''-Xylol aufgrund seines relativ hohen Schmelzpunktes durch Ausfrieren getrennt werden. Großtechnisch spielt die Abtrennung des ''p''-Xylols mit Hilfe der Adsorption mit einem [[Molekularsieb]] eine wichtige Rolle.

== Verwendung ==
Xylole finden als Lösungsmittel Verwendung und dienen zur Herstellung von Kunst- und Klebstoffen. Da der Flammpunkt von Xylol oberhalb von 21 °C liegt, ist es in der Praxis neben [[Butylacetat]] eines der wichtigsten Lösungsmittel für Lacke. Weiterhin werden sie Kraftstoffen zur Erhöhung der [[Oktanzahl]] beigemengt.

''p''-Xylol ist Ausgangsstoff für [[Terephthalsäure]], die zur Herstellung von gesättigten [[Polyester]]n verwendet wird. ''o''-Xylol dient zur Gewinnung von [[Phthalsäureanhydrid]], meist für die Herstellung von Kunstharzen oder Kunstfasern. Durch Nitrierung erhält man die [[Nitroxylole]], die durch anschließende Reduktion zur Darstellung der [[Xylidine]] dienen.

Neben [[Toluol]] gehören die Xylole zu den technisch wichtigsten aromatischen Kohlenwasserstoffen, den sogenannten [[BTEX]]-Aromaten.

== Reaktionen ==
Die [[Methylgruppe]]n (–CH3) können zu [[Carboxygruppe]]n oxidiert werden. Geeignete [[Oxidationsmittel]] zur Umsetzung beider Methylgruppen sind beispielsweise [[Kaliumpermanganat]] oder [[Chromschwefelsäure]]. ''o''-Xylol wird so in [[Phthalsäure]], ''m''-Xylol in [[Isophthalsäure]] und ''p''-Xylol in [[Terephthalsäure]] überführt. ''o''-Xylol kann katalytisch – z. B. an Vanadium(V)oxid – in der Gasphase zu [[Phthalsäureanhydrid]] oxidiert werden.<ref name="Philipp">Bertram Philipp, Peter Stevens: ''Grundzüge der Industriellen Chemie'', VCH Verlagsgesellschaft mbH, Weinheim 1987, ISBN 3-527-25991-0, S. 181.</ref> Durch Sauerstoff (z. B. in Gegenwart von [[Cobalt(II)-stearat]] als [[Katalysator]]) erhält man die entsprechenden Monocarbonsäuren, die [[Toluylsäuren]] (Methylbenzoesäuren). Ebenfalls durch selektive Oxidation lassen sich die [[Benzoldicarbaldehyde]] erhalten. Xylole gehen die für Aromaten typischen [[Substitutionsreaktion]]en ein.

== Gefahren ==
Xylole sind entzündlich und wirken gesundheitsschädigend bei Aufnahme über die Haut und die Atemwege. Sie können zum Beispiel Kopfschmerzen, Gedächtnis- und Orientierungsstörungen, Schwindel und Atemnot hervorrufen. Xylole sind wassergefährdend ([[Wassergefährdungsklasse|WGK 2]]).<ref name="GESTIS_a" /> Zwischen einem Luftvolumenanteil von 1 bis 8 % bilden sie explosive Gemische.<ref name="GESTIS_a" /> Emissionen von Xylolen sind hauptsächlich auf den Kfz-Verkehr zurückzuführen. In den letzten Jahren ist ein Rückgang der Xylolemissionen zu verzeichnen.

Die Xylole wurden 2013 von der EU gemäß der [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006]] (REACH) im Rahmen der [[Stoffbewertung]] in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft ([[CoRAP]]) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des [[Chemischer Stoff#Definitionen des Gesetzgebers|Stoffs]] auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme der Xylole waren die Besorgnisse bezüglich [[Verbraucher]]verwendung, kumulative [[Exposition (Medizin)|Exposition]], hoher (aggregierter) Tonnage, hohes Risikoverhältnis (''[[Risk Characterisation Ratio]]'', RCR) und weit verbreiteter Verwendung sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der [[CMR-Stoffe]] und der möglichen Gefahr durch sensibilisierende Eigenschaften. Die Neubewertung soll ab 2020 von [[Deutschland]] durchgeführt werden.<ref>{{CoRAP-Status |ID=100.014.124 |Name=Xylene |Evaluationsjahr=2020 |Status=Not started |Abruf=2019-05-20}}</ref>

== Literatur ==
* ''Bewertung von Toluol- und Xylol-Immissionen.'' Erich Schmidt Verlag, Berlin (2000), ISBN 3-503-04071-4.

== Weblinks ==
{{Commonscat|Xylenes|Xylole}}
{{Wiktionary|xyl-}}
* Hedinger: [https://www.hedinger.de/fileadmin/content/04_Downloads/Sicherheitsdatenblaetter/Xylol_v020.pdf Sicherheitsdatenblatt Xylole]. (PDF-Datei; 295 kB)

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="GESTIS_o">
{{GESTIS|Name=o-Xylol|ZVG=18470|CAS=95-47-6|Abruf=2026-02-18}}
</ref>
<ref name="GESTIS_m">
{{GESTIS|Name=m-Xylol|ZVG=18480|CAS=108-38-3|Abruf=2026-02-18}}
</ref>
<ref name="GESTIS_p">
{{GESTIS|Name=p-Xylol|ZVG=18490|CAS=106-42-3|Abruf=2026-02-18}}
</ref>
</references>

{{Normdaten|TYP=s|GND=4190394-8|LCCN=sh85148853}}

[[Kategorie:Xylol| ]]
[[Kategorie:Erdölprodukt]]
[[Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe]]

Xylole - Versionsgeschichte

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