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	<title>Xylit - Versionsgeschichte</title>
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	<subtitle>Versionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale Kopie</subtitle>
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		<id>https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Xylit&amp;diff=103225&amp;oldid=prev</id>
		<title>imported&gt;Amalar: Spekualation; der ganze Absatz ist im Übrigen unbelegt.</title>
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		<updated>2026-04-16T17:58:16Z</updated>

		<summary type="html">&lt;p&gt;Spekualation; der ganze Absatz ist im Übrigen unbelegt.&lt;/p&gt;
&lt;p&gt;&lt;b&gt;Neue Seite&lt;/b&gt;&lt;/p&gt;&lt;div&gt;{{Begriffsklärungshinweis}}&lt;br /&gt;
{{Infobox Chemikalie&lt;br /&gt;
| Strukturformel       = [[Datei:Xylitol.svg|100px|alt=|Strukturformel von &amp;lt;small&amp;gt;D&amp;lt;/small&amp;gt;-Xylit]]&lt;br /&gt;
| Strukturhinweis      = Xylit in der [[Fischer-Projektion]]&lt;br /&gt;
| Andere Namen         =&lt;br /&gt;
* Xylitol&lt;br /&gt;
* (2&amp;#039;&amp;#039;R&amp;#039;&amp;#039;,3&amp;#039;&amp;#039;r&amp;#039;&amp;#039;,4&amp;#039;&amp;#039;S&amp;#039;&amp;#039;)-Pentan-1,2,3,4,5-pentol&lt;br /&gt;
* &amp;#039;&amp;#039;xylo&amp;#039;&amp;#039;-1,2,3,4,5-Pentanpentol&lt;br /&gt;
* {{E-Nummer|967|Abruf=2020-06-27}}&lt;br /&gt;
* Birkenzucker&amp;lt;ref name=&amp;quot;Lebensmittelklarheit&amp;quot;&amp;gt;[http://www.lebensmittelklarheit.de/informationen/birkenzucker-nichts-anderes-als-der-zusatzstoff-xylit &amp;#039;&amp;#039;Birkenzucker – nichts anderes als der Zusatzstoff Xylit.&amp;#039;&amp;#039;] Lebensmittelklarheit.de, 27.&amp;amp;nbsp;Juni 2016; abgerufen am 13.&amp;amp;nbsp;Juli 2016.&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
* {{INCI|Name=XYLITOL |ID=38920 |Abruf=2020-03-21}}&lt;br /&gt;
| Summenformel         = C&amp;lt;sub&amp;gt;5&amp;lt;/sub&amp;gt;H&amp;lt;sub&amp;gt;12&amp;lt;/sub&amp;gt;O&amp;lt;sub&amp;gt;5&amp;lt;/sub&amp;gt;&lt;br /&gt;
| CAS                  = {{CASRN|87-99-0}}&lt;br /&gt;
| EG-Nummer            = 201-788-0&lt;br /&gt;
| ECHA-ID              = 100.001.626&lt;br /&gt;
| PubChem              = 6912&lt;br /&gt;
| ChemSpider           = 6646&lt;br /&gt;
| DrugBank             = DB11195&lt;br /&gt;
| Beschreibung         = farblose, süß schmeckende Kristalle&amp;lt;ref name=&amp;quot;Römpp&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
| Molare Masse         = 152,15 g·[[mol]]&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt;&lt;br /&gt;
| Aggregat             = fest&lt;br /&gt;
| Dichte               = 1,52 g·cm&amp;lt;sup&amp;gt;−3&amp;lt;/sup&amp;gt;&amp;lt;ref name=&amp;quot;FISHER&amp;quot;&amp;gt;{{Fisher Scientific |AC225981000 |Name=Xylitol |Abruf=2014-02-13}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
| Schmelzpunkt         = 94 [[Grad Celsius|°C]]&amp;lt;ref name=&amp;quot;Römpp&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
| Siedepunkt           = 216 °C&amp;lt;ref name=&amp;quot;lide&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
| Dampfdruck           = &lt;br /&gt;
| Löslichkeit          =&lt;br /&gt;
* leicht in Wasser (642 g·l&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt; bei 25 °C)&amp;lt;ref name=&amp;quot;GESTIS&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
* leicht in [[Pyridin]]&amp;lt;ref name=&amp;quot;lide&amp;quot;&amp;gt;{{CRC Handbook |Auflage=90 |Titel= |Kapitel=3 |Startseite=522 |Endseite= }}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
* wenig in Alkohol&amp;lt;ref name=&amp;quot;Römpp&amp;quot;&amp;gt;{{RömppOnline |ID=RD-24-00184 |Name=Xylitol |Abruf=2014-06-26}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
| Quelle GHS-Kz        = &amp;lt;ref name=&amp;quot;GESTIS&amp;quot;&amp;gt;{{GESTIS|ZVG=100947 |CAS=87-99-0 |Name=Xylit |Abruf=2022-11-17}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
| GHS-Piktogramme      = {{GHS-Piktogramme|-}}&lt;br /&gt;
| GHS-Signalwort       = &lt;br /&gt;
| H                    = {{H-Sätze|-}}&lt;br /&gt;
| EUH                  = {{EUH-Sätze|-}}&lt;br /&gt;
| P                    = {{P-Sätze|-}}&lt;br /&gt;
| Quelle P             = &amp;lt;ref name=&amp;quot;GESTIS&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
| ToxDaten             = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=12,5 g·kg&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt; |Bezeichnung= |Quelle=&amp;lt;ref&amp;gt;Gigiena i Sanitariya. For English translation, see HYSAAV. 36(2)(25), 1971.&amp;lt;/ref&amp;gt; }}&lt;br /&gt;
}}&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;Xylit&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;, auch &amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;Xylitol&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039; oder &amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;Birkenzucker&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039; genannt, ist ein [[Stereoisomer]] des [[Zuckeralkohol]]s &amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;Pentanpentol&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;. Als [[Lebensmittelzusatzstoff|Lebensmittel&amp;amp;shy;zusatzstoff]] trägt er die Bezeichnung &amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;[[E-Nummer|E&amp;amp;nbsp;967]]&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039; und dient als [[Zuckeraustauschstoff]]. Die Entdeckung geht auf den späteren Nobelpreisträger [[Emil Fischer]] zurück.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Untersucht wird bei Xylit eine mögliche kariostatische und [[Zahnkaries|antikariogene]] Wirkung. Auf einige Säugetiere, vor allem Hunde, wirkt Xylit dagegen toxisch ([[Xylitvergiftung]]).&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Entdeckung ==&lt;br /&gt;
Xylit wurde erstmals um 1890 von Emil Fischer und seinem [[Promotion (Doktor)|Doktoranden]] [[Rudolf Stahel (Chemiker)|Rudolf Stahel]] aus [[Buchenholz]]spänen isoliert, vgl. {{grcS|ξύλον|&amp;#039;&amp;#039;xýlon&amp;#039;&amp;#039;|de=Holz}}. Ihre Entdeckung, die sie &amp;#039;&amp;#039;Xylit&amp;#039;&amp;#039; nannten, veröffentlichten sie 1891.&amp;lt;ref&amp;gt;E. Fischer, R. Stahel: &amp;#039;&amp;#039;Zur Kenntnis der Xylose.&amp;#039;&amp;#039; In: &amp;#039;&amp;#039;Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft&amp;#039;&amp;#039;, 1891, Band 24, Nummer 1, S.&amp;amp;nbsp;528–539; [[doi:10.1002/cber.189102401100]].&amp;lt;/ref&amp;gt; Etwa zur gleichen Zeit wie Fischer und Stahel isolierte der französische Chemiker M. G. Bertrand aus Weizen- und Haferhalmen eine Art Xylitsirup.&amp;lt;ref&amp;gt;M. G. Bertrand: &amp;#039;&amp;#039;Recherches zur quelques dérivés du xylose.&amp;#039;&amp;#039; In: &amp;#039;&amp;#039;Bull Soc Chim Paris.&amp;#039;&amp;#039;, 1891, Band 5, S.&amp;amp;nbsp;554–557.&amp;lt;/ref&amp;gt;&amp;lt;ref&amp;gt;K. K. Mäkinen: {{Webarchiv |url=http://www.xylismile.de/download/prof.-maekinen-der-einsatz-von-xylit-in-der-kariesprophylaxe.pdf |text=&amp;#039;&amp;#039;Der Einsatz von Xylit in der Kariesprophylaxe&amp;#039;&amp;#039;. |format=PDF; 1,8&amp;amp;nbsp;MB |wayback=20111119160357}} 2003, ISBN 3-935802-09-9, S.&amp;amp;nbsp;9.&amp;lt;/ref&amp;gt;&amp;lt;ref&amp;gt;K. K. Mäkinen: &amp;#039;&amp;#039;The rocky road of xylitol to its clinical application.&amp;#039;&amp;#039; In: &amp;#039;&amp;#039;[[Journal of Dental Research]]&amp;#039;&amp;#039;, Juni 2000, Band 79, Nummer 6, S.&amp;amp;nbsp;1352–1355, PMID 10890712.&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Vorkommen und Herstellung ==&lt;br /&gt;
[[Datei:Bloemkool.jpg|mini|links|Blumenkohl]]&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
&amp;lt;span style=&amp;quot;white-space:nowrap&amp;quot;&amp;gt;Xylit ist neben [[Sorbitol]] als natürlicher Zuckeralkohol Bestandteil vieler&amp;lt;/span&amp;gt;&amp;lt;!-- Mindestbreite der Textspalte wegen dreispaltigem Layout --&amp;gt; Gemüsesorten wie u.&amp;amp;nbsp;a. [[Blumenkohl]] und Früchten, wie [[Pflaume]]n, [[Gartenerdbeere|Erdbeeren]] oder [[Himbeere]]n, wobei der Anteil kleiner als 1 % der [[Trockenmasse]] ist.&amp;lt;ref&amp;gt;Angaben aus: Karl Herrmann: &amp;#039;&amp;#039;Inhaltsstoffe von Obst und Gemüse: 50 Tabellen und Übersichten.&amp;#039;&amp;#039; Ulmer, Stuttgart (Hohenheim) 2001, ISBN 3-8001-3139-0.&amp;lt;/ref&amp;gt; Auch in der Rinde bestimmter Holzarten wie z.&amp;amp;nbsp;B. [[Birke]] und [[Buche]] ist Xylit enthalten.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Anders als der alternative Name Birkenzucker suggeriert, wird in großem Stil hergestelltes Xylitol nicht aus Birken gewonnen.&amp;lt;ref name=&amp;quot;Lebensmittelklarheit&amp;quot; /&amp;gt; Die industrielle Herstellung von Xylit beruht auf [[Xylane]]n ([[Holzgummi]]) aus landwirtschaftlichen Reststoffen wie Maiskolbenresten (Maisspindeln), Stroh, Getreide[[kleie]]n oder Zuckerrohr-[[Bagasse]] (Xylane kommen auch in Birkenholz und -rinde und in anderen Laubhölzern vor). Aus den Xylanen wird [[Xylose]] bei Temperaturen von bis 200&amp;amp;nbsp;°C unter Einsatz von [[Schwefelsäure]] oder [[Natronlauge]] freigesetzt. Die Xylose wird dann mit einem Katalysator unter hohem Druck zu Xylit umgesetzt. Biotechnologische Verfahren wie der Einsatz von Hefen wie etwa &amp;#039;&amp;#039;[[Candida tropicalis]]&amp;#039;&amp;#039; sind möglich, werden jedoch noch nicht in großtechnischem Maßstab verwendet. Die industrielle Herstellung ist aufwendig, weshalb Xylit ein verhältnismäßig teurer Zuckeraustauschstoff ist.&amp;lt;ref name=&amp;quot;Lebensmittelklarheit&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Als [[Zwischenprodukt]] werden im menschlichen Körper während des Kohlenhydratabbaus täglich 5 bis 15 Gramm Xylit in der [[Leber]] hergestellt.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Eigenschaften ==&lt;br /&gt;
Chemisch ist Xylitol ein fünfwertiges [[Alditole|Alditol]]. Das Molekül ist [[Pseudoasymmetrie|pseudoasymmetrisch]] und liegt in einer [[Chiralität (Chemie)|achiralen]] [[Meso-Form|&amp;#039;&amp;#039;meso&amp;#039;&amp;#039;-Form]] vor. Die andere achirale Form von Pentitol ist [[Ribitol]], die chirale Form [[Arabitol]].&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Xylitol hat einen ähnlichen Geschmack wie [[Saccharose]] (Haushaltszucker),&amp;lt;ref&amp;gt;[[Hans-Dieter Belitz]], [[Werner Grosch (Chemiker)|Werner Grosch]], [[Peter Schieberle]]: &amp;#039;&amp;#039;Lehrbuch der Lebensmittelchemie.&amp;#039;&amp;#039; 6., vollständig überarbeitete Auflage. Springer, Berlin 2008, ISBN 978-3-540-73201-3, S.&amp;amp;nbsp;263.&amp;lt;/ref&amp;gt; ist aber etwas&amp;lt;ref&amp;gt;{{Literatur |Autor=Reinhard Matissek |Hrsg=[[Reinhard Matissek]], [[Werner Baltes]] |Titel=Kohlenhydratreiche Lebensmittel |Sammelwerk=Lebensmittelchemie |Auflage=8. |Verlag=Springer |Datum=2016 |ISBN=978-3-662-47111-1 |Seiten=502 |DOI=10.1007/978-3-662-47112-8_17}}&amp;lt;/ref&amp;gt; [[Süßkraft|süßer]]. Im Vergleich zu [[Sorbit]] hat es die doppelte Süßkraft.&amp;lt;ref&amp;gt;{{Literatur |Autor=Reinhard Matissek |Hrsg=Reinhard Matissek, Werner Baltes |Titel=Kohlenhydrate |Sammelwerk=Lebensmittelchemie |Auflage=8. |Verlag=Springer |Datum=2016 |ISBN=978-3-662-47111-1 |Seiten=148 |DOI=10.1007/978-3-662-47112-8_7}}&amp;lt;/ref&amp;gt; Löst sich Xylitol im Mund im Speichel, entzieht es der Umgebung Wärme und erzeugt auf der Zunge einen Kühleffekt ([[Lösungsenthalpie|endotherme Lösungswärme]]) von +153,2&amp;amp;nbsp;J/g, der ähnlich beschrieben wird wie der Effekt von [[Menthol]]. Xylitol wird als [[Zuckeraustauschstoffe|Zuckeraustauschstoff]] in Lebensmitteln verwendet.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Der [[Physiologischer Brennwert|physiologische Brennwert]] von 10&amp;amp;nbsp;kJ/g (2,4&amp;amp;nbsp;kcal/g) ist 40 % geringer als bei Saccharose. Der Stoffwechselweg im menschlichen Körper läuft nahezu unabhängig von Insulin ab.&amp;lt;ref name=&amp;quot;Römpp&amp;quot; /&amp;gt;&amp;lt;ref&amp;gt;[http://ajcn.nutrition.org/content/65/4/947.long &amp;#039;&amp;#039;Metabolic response to lactitol and xylitol in healthy men1&amp;#039;&amp;#039;] (PDF; 1,07&amp;amp;nbsp;MB).&amp;lt;/ref&amp;gt; Werden bei Saccharose Insulinwerte von ca. 110 pmol/l erreicht, sind es bei Xylitol nur 50 pmol/l. Es beeinflusst den [[Blutzucker]]- und [[Insulin]]spiegel daher geringfügiger als Saccharose. Xylitol wird deswegen von [[Diabetes mellitus|Diabetikern]] als Ersatz für Saccharose verwendet.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Xylitol ist hitzestabil und [[karamell]]isiert nur, wenn es mehrere Minuten auf über 200&amp;amp;nbsp;°C erhitzt wird. Bei Temperaturen um ca. 100&amp;amp;nbsp;°C findet keine Karamellisierung statt. In reinem Zustand liegt es in Form von [[Hygroskopie|hygroskopischen]] Kristallen vor.&amp;lt;ref name=&amp;quot;FISHER&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Xylitol kann sowohl beim Backen als auch beim Kochen anstelle von Zucker eingesetzt werden, es hat keinerlei Beigeschmack. Die Konsistenz ist sehr ähnlich, allerdings ist Xylitol in warmem Zustand besser löslich als kalt. Einzige Einschränkung: [[Backhefe]] kann Xylitol nicht verstoffwechseln, was beim Ersatz von Zucker in [[Hefeteig]]rezepten beachtet werden sollte.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Xylitol ist ein Molekül, das viel Wasser binden kann. Es wird im Dünndarm nur passiv, also langsam und unvollständig resorbiert. Bei regelmäßiger Einnahme kann die Resorptionsrate im Dünndarm durch [[Enzyminduktion]] erhöht werden. Bei Einnahme von mehr als 0,5&amp;amp;nbsp;g Xylitol pro kg Körpergewicht kann eine abführende Wirkung auftreten, welche nach Adaption des Organismus (nach 3–4 Wochen Gewöhnungszeit) verschwinden kann. Im Rahmen von Studien wurde die Einnahme von 200&amp;amp;nbsp;g Xylitol täglich problemlos vertragen. Bei Sorbit besteht diese Anpassung nicht, daher wirkt Sorbit immer abführend. Xylitol wird im Körper über den [[Pentosephosphatweg]] metabolisiert.&amp;lt;ref&amp;gt;{{Literatur |Autor=Reinhard Matissek, Peter Kuhnert |Hrsg=Reinhard Matissek, Werner Baltes |Titel=Zusatzstoffe |Sammelwerk=Lebensmittelchemie |Auflage=8. |Verlag=Springer |Datum=2016 |ISBN=978-3-662-47111-1 |Seiten=254 |DOI=10.1007/978-3-662-47112-8_10}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Im Dickdarm wird das restliche Xylitol (etwa zwei Drittel der eingenommenen Menge) durch Bakterien zerlegt und zu kleinen Fettsäurebestandteilen abgebaut und resorbiert. Diese werden zu [[Kohlenstoffdioxid]] (CO&amp;lt;sub&amp;gt;2&amp;lt;/sub&amp;gt;) und Wasser verstoffwechselt.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Medizinische Aspekte ==&lt;br /&gt;
[[Datei:Xylimax.png|mini|Xylitolpastillen]]&lt;br /&gt;
=== Mögliche antikariogene Wirkung ===&lt;br /&gt;
==== Studien zu Zahnkaries ====&lt;br /&gt;
Anfang der 1970er Jahre wurden mögliche [[Zahnkaries|kariesreduzierende]] Eigenschaften des Zuckeralkohols entdeckt. An der [[Universität Turku]] in [[Finnland]] wurden in den Jahren 1972 bis 1975 zwei kleine klinische, nichtrandomisierte Studien (bekannt als Turku-Zuckerstudien) durchgeführt, die eine Reduktion von Karies zeigen konnten.&amp;lt;ref&amp;gt;{{Literatur |Autor=A. Scheinin, K. K. Mäkinen |Titel=Turku sugar studies. An overview |Sammelwerk=Acta Odontologica Scandinavica |Band=34 |Nummer=6 |Datum=1976 |Seiten=405–408 |DOI=10.3109/00016357609004651 |PMID=1070906}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&amp;lt;ref&amp;gt;{{Literatur |Autor=A. Scheinin et al. |Titel=Turku sugar studies. V. Final report on the effect of sucrose, fructose and xylitol diets on the caries incidence in man |Sammelwerk=Acta Odontologica Scandinavica |Band=34 |Nummer=4 |Datum=1976 |Seiten=179–216 |DOI=10.3109/00016357608997711 |PMID=795260}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&amp;lt;ref&amp;gt;{{Literatur |Autor=A. Scheinin et al. |Titel=Turku sugar studies XVIII. Incidence of dental caries in relation to 1-year consumption of xylitol chewing gum |Sammelwerk=Acta Odontologica Scandinavica |Band=33 |Nummer=5 |Datum=1975 |Seiten=269–278 |DOI=10.3109/00016357509004632 |PMID=1067728}}&amp;lt;/ref&amp;gt; Diese Effekte werden dadurch erklärt, dass die [[Zahnkaries|kariogenen]] Bakterien der [[Art (Biologie)|Art]] &amp;#039;&amp;#039;[[Streptococcus mutans]]&amp;#039;&amp;#039; Xylit nicht verstoffwechseln können und damit absterben. Sie werden auch daran gehindert, sich als [[Zahnbelag|Plaquebakterien]] an die Zahnoberfläche anzuheften. Als optimale Xylitmenge wurden zwischen 5 und 10&amp;amp;nbsp;Gramm pro Tag in mehreren Portionen ermittelt. In einer weiteren Turku-Studie aus dem Jahr 2000 wurden die Wechselwirkungen zwischen Müttern, die regelmäßig xylithaltige Kaugummi kauten, und ihren Kindern (bis 2&amp;amp;nbsp;Jahre alt) untersucht.&amp;lt;ref&amp;gt;&amp;#039;&amp;#039;Occurrence of dental decay in children after maternal consumption of xylitol chewing gum, a follow-up from 0 to 5 years of age&amp;#039;&amp;#039;. 13. April 2019 (englisch), PMID 11145360.&amp;lt;/ref&amp;gt; Ein Ergebnis der Studie war, dass der regelmäßige Konsum von Xylit-Kaugummis durch die Mütter den Befall mit &amp;#039;&amp;#039;Streptococcus mutans&amp;#039;&amp;#039; bei den Kindern signifikant hemmt.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Eine Doppelblind-Studie aus dem Jahr 2013 mit 538 Personen, die 5&amp;amp;nbsp;Gramm Xylit pro Tag bekamen, fand hingegen keine vorbeugende Wirkung gegen Karies bei Patienten mit einer ausreichenden Fluoridaufnahme.&amp;lt;ref&amp;gt;{{Literatur |Autor=John P. Brown et al. |Titel=Visual scoring of non cavitated caries lesions and clinical trial efficiency, testing xylitol in caries-active adults |Sammelwerk=Community Dentistry and Oral Epidemiology |Band=42 |Nummer=3 |Datum=2014-06 |Seiten=271–278 |DOI=10.1111/cdoe.12082 |PMC=4014519 |PMID=24205951}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Eine [[Systematische Übersichtsarbeit|Metastudie]] der [[Cochrane Collaboration]] aus dem Jahr 2015 hat eine mögliche Verringerung von Karies bei Kindern durch fluoridhaltige Zahnpasta mit Xylit (im Vergleich zu nur fluoridhaltiger Zahnpasta) untersucht.&amp;lt;ref&amp;gt;{{Literatur |Autor=Philip Riley et al. |Titel=Xylitol-containing products for preventing dental caries in children and adults |Sammelwerk=The Cochrane Database of Systematic Reviews |Nummer=3 |Datum=2015-03-26 |Seiten=CD010743 |DOI=10.1002/14651858.CD010743.pub2 |PMID=25809586}}&amp;lt;/ref&amp;gt; Schlussfolgerungen über eine vorbeugende Wirkung seien aufgrund der schlechten Qualität der Belege und methodischer Mängel wenig aussagekräftig.&amp;lt;ref&amp;gt;{{Internetquelle |autor=Bernd Kerschner |url=https://www.medizin-transparent.at/xylit-gegen-karies/ |titel=Xylit gegen Karies: Nutzen größtenteils unklar |werk=Medizin transparent |datum=2016-12-12 |abruf=2021-03-14}}&amp;lt;/ref&amp;gt; Aussagekraft über andere xylithaltige Produkte ist durch die sehr schlechte Qualität ebenfalls nicht gegeben. Insgesamt wurde ein karieshemmender Nutzen nicht nachgewiesen, ebenfalls nicht ein kariespräventiver Effekt auf Wurzeloberflächenkaries bei Erwachsenen mit erhöhtem Kariesrisiko.&amp;lt;ref&amp;gt;{{AWMF|https://register.awmf.org/de/leitlinien/detail/083-021|Kariesprävention bei bleibenden Zähnen - grundlegende Empfehlungen|S3|Deutsche Gesellschaft für Zahn-, Mund- und Kieferheilkunde und der Deutsche Gesellschaft für Zahnerhaltung|2025}}&amp;lt;/ref&amp;gt; Für die Anwendung als Xylit-Kaugummi gibt es keinen ausreichenden Beweis für eine kariespräventive Wirkung.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
&amp;#039;&amp;#039;Siehe auch:&amp;#039;&amp;#039; [[Zahnpflegekaugummi]]&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
==== Mechanismus und Resistenz ====&lt;br /&gt;
Xylit wird bei &amp;#039;&amp;#039;[[Streptococcus mutans]]&amp;#039;&amp;#039; über das [[Phosphotransferasesystem|Phosphoenolpyruvat-Phosphotransferasesystem]] (PEP-PTS) unter Verbrauch von [[Phosphoenolbrenztraubensäure|PEP]] in die Zelle transportiert, dabei entsteht Xylit-5-phosphat.&amp;lt;ref&amp;gt;{{Literatur |Autor=Bennett T. Amaechi |Hrsg=Hendrik Meyer-Lückel, Sebastian Paris, Kim Ekstrand |Titel=Karieskontrolle durch Beeinflussung der Ernährung |Sammelwerk=Karies: Wissenschaft und Klinische Praxis |Verlag=Georg Thieme Verlag |Datum=2012 |ISBN=978-3-13-169321-1 |Seiten=183 |DOI=10.1055/b-0034-45674}}&amp;lt;/ref&amp;gt; Xylit-5-phosphat beeinflusst die Enzyme der [[Glykolyse]] (wie die [[Phosphofructokinase 1|Phosphofructokinase]]), was zu einer Wachstumshemmung von &amp;#039;&amp;#039;S. mutans&amp;#039;&amp;#039; führt. Außerdem wird es durch eine intrazelluläre [[Phosphatasen|Phosphatase]] zu Xylit wieder dephosphoryliert und unter Energieverbrauch aus der Zelle transportiert. Somit tritt Xylit in einen [[Substratzyklus]] („Leerzyklus“) ein, was zu einer Entleerung der Energiespeicher führt. Auch dies hemmt das Bakterienwachstum.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Nicht alle Stämme von &amp;#039;&amp;#039;S. mutans&amp;#039;&amp;#039; sind empfindlich für Xylit, das Ausmaß ist zudem unterschiedlich stark.&amp;lt;ref&amp;gt;{{Literatur |Autor=Prathibha Anand Nayak et al. |Titel=The effect of xylitol on dental caries and oral flora |Sammelwerk=Clinical, Cosmetic and Investigational Dentistry |Band=6 |Datum=2014 |Seiten=89–94 |Sprache=en |DOI=10.2147/CCIDE.S55761 |PMC=4232036 |PMID=25422590}}&amp;lt;/ref&amp;gt; Darüber hinaus bilden sich häufig [[Resistenz|resistente]] Stämme bei Xylitverwendung, die aber weniger kariogen sind. Der Resistenzeffekt kommt dabei auch nicht so stark zum Tragen [[Antibiotikaresistenz|wie bei Antibiotika]], da Xylit eine weitere Wirkung besitzt, nämlich die Verringerung des [[Biofilm]]s, der Schleimschicht auf den Zähnen und in der Mundhöhle, die durch Mangel an benötigten Kohlenhydraten und Kaugummibenutzung bewirkt wird. Dadurch weisen selbst Patienten mit hauptsächlich resistenten Stämmen eine verringerte Besiedlung auf.&amp;lt;ref&amp;gt;E. M. Söderling: &amp;#039;&amp;#039;Xylitol, mutans streptococci, and dental plaque.&amp;#039;&amp;#039; In: &amp;#039;&amp;#039;Advances in dental research&amp;#039;&amp;#039;, 2009, Band 21, Nummer 1, S.&amp;amp;nbsp;74–78, [[doi:10.1177/0895937409335642]]. PMID 19717413.&amp;lt;/ref&amp;gt; Dennoch können sehr hohe Mengen an Xylit auch andere Bakterien wie &amp;#039;&amp;#039;[[Lacticaseibacillus casei]]&amp;#039;&amp;#039; beeinträchtigen.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
=== Prophylaxe der akuten Mittelohrentzündung ===&lt;br /&gt;
Da Xylit das Wachstum von [[Pneumokokken]] und die Bindung von Pneumokokken und &amp;#039;&amp;#039;[[Haemophilus#Haemophilus influenzae|Haemophilus influenzae]]&amp;#039;&amp;#039; an die Zellen im [[Nasopharynx|Nasenrachenraum]] inhibieren kann&amp;lt;ref&amp;gt;{{Literatur |Autor=Prathibha Anand Nayak et al. |Titel=The effect of xylitol on dental caries and oral flora |Sammelwerk=Clinical, Cosmetic and Investigational Dentistry |Band=6 |Datum=2014 |Seiten=89–94 |Sprache=en |DOI=10.2147/CCIDE.S55761 |PMC=4232036 |PMID=25422590}}&amp;lt;/ref&amp;gt;, wird untersucht, ob die Gabe von Xylit eine [[Krankheitsprävention|vorbeugende]] Wirkung gegenüber einer [[Akute Mittelohrentzündung|Mittelohrentzündung]] erzielt. Ein [[Cochrane (Organisation)|Cochrane]]-Report von 2016&amp;lt;ref&amp;gt;{{Literatur |Autor=Amir Azarpazhooh et al. |Titel=Xylitol for preventing acute otitis media in children up to 12 years of age |Sammelwerk=The Cochrane Database of Systematic Reviews |Band=2016 |Nummer=8 |Datum=2016-08-03 |Seiten=CD007095 |Sprache=en |DOI=10.1002/14651858.CD007095.pub3 |PMC=8485974 |PMID=27486835}}&amp;lt;/ref&amp;gt; hat die Evidenz über die Wirksamkeit und Sicherheit von Xylit (bei Dosen von bis zu 10 g pro Tag) zur Vorbeugung einer akuten Mittelohrinfektion bei Kindern bis 12 Jahre überprüft.&amp;lt;ref&amp;gt;{{Literatur |Autor=Krista Salli et al. |Titel=Xylitol&amp;#039;s Health Benefits beyond Dental Health: A Comprehensive Review |Sammelwerk=Nutrients |Band=11 |Nummer=8 |Datum=2019-08-06 |Seiten=1813 |Sprache=en |DOI=10.3390/nu11081813 |PMC=6723878 |PMID=31390800}}&amp;lt;/ref&amp;gt; Es gibt moderate Evidenz dafür, dass bei gesunden Kindern die prophylaktische Gabe von Xylit das Risiko einer Mittelohrentzündung von 30 % auf 22 % senkt. Es besteht aber die Gefahr eines Bias, da nur wenige Studien vorliegen und diese meistens von derselben Arbeitsgruppe stammen.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Tiermedizinische Bedeutung ==&lt;br /&gt;
{{Hauptartikel|Xylitvergiftung}}&lt;br /&gt;
Xylit hat bei einigen Tierarten (Hunde, Rinder, Ziegen, Kaninchen) einen stark [[Insulin|insulinausschüttenden]] Effekt, der zu einem lebensbedrohlichen Abfall des Blutzuckerspiegels ([[Hypoglykämie]]) führen kann. Bei Hunden wurden zudem schwere Leberschädigungen bis zum [[Leberversagen]] und [[Gerinnungsstörung]]en beobachtet. Bereits eine Dosis von 0,1 g pro kg Körpermasse wirkt für das Tier toxisch, eine letale Dosis wird ab ca. 3–4&amp;amp;nbsp;g Xylit pro kg Körpergewicht erreicht. Der Verzehr einer Tüte xylithaltiger Bonbons kann selbst für einen großen Hund tödlich sein, wenn das Tier nicht schnellstmöglich intensivmedizinisch betreut wird.&amp;lt;ref&amp;gt;E. K. Dunayer, S. M. Gwaltney-Brant: &amp;#039;&amp;#039;Acute hepatic failure and coagulopathy associated with xylitol ingestion in eight dogs.&amp;#039;&amp;#039; In: &amp;#039;&amp;#039;Journal of the American Veterinary Medical Association&amp;#039;&amp;#039;, Oktober 2006, Band 229, Nummer 7, S.&amp;amp;nbsp;1113–1117, [[doi:10.2460/javma.229.7.1113]]. PMID 17014359.&amp;lt;/ref&amp;gt;&amp;lt;ref&amp;gt;[http://www.vetpharm.uzh.ch/reloader.htm?clinitox/toxdb/KLT_086.htm?clinitox/klt/toxiklt.htm &amp;#039;&amp;#039;Xylitol im Hund und Kleintier.&amp;#039;&amp;#039;] vetpharm.uzh.ch&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Für Katzen sind Produkte, die Xylit enthalten, grundsätzlich unbedenklich.&amp;lt;ref&amp;gt;M. E. Peterson: &amp;#039;&amp;#039;Xylitol.&amp;#039;&amp;#039; In: &amp;#039;&amp;#039;Topics in companion animal medicine&amp;#039;&amp;#039;, 2013, 28(1), S. 18–20. {{&amp;quot; |Xylitol containing products are safe for cats, and it has been proposed to add it to daily water to prevent feline dental disease&amp;amp;nbsp;[…]}}&amp;lt;/ref&amp;gt; In einer Studie an Katzen wurde die positive Wirkung von Xylit für deren Mundhygiene nachgewiesen. Wird Katzen mit Xylit angereichertes Wasser gegeben, vermindert dies signifikant [[Zahnstein]] und Plaque.&amp;lt;ref&amp;gt;D. E. Clarke: &amp;#039;&amp;#039;Drinking Water Additive Decreases Plaque and Calculus in Cats.&amp;#039;&amp;#039; In: &amp;#039;&amp;#039;J’Vet Dent.&amp;#039;&amp;#039;, 2006, 23(2), S. 79–82.[[doi:10.1177/089875640602300203]]. PMID 16878759.&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Literatur ==&lt;br /&gt;
* E. M. Söderling: &amp;#039;&amp;#039;Xylitol, mutans streptococci, and dental plaque.&amp;#039;&amp;#039; In: &amp;#039;&amp;#039;Advances in dental research&amp;#039;&amp;#039;, 2009, Band 21, Nummer 1, S.&amp;amp;nbsp;74–78; [[doi:10.1177/0895937409335642]]. PMID 19717413. (Review).&lt;br /&gt;
* C. Hayes: &amp;#039;&amp;#039;The effect of non-cariogenic sweeteners on the prevention of dental caries: a review of the evidence.&amp;#039;&amp;#039; In: &amp;#039;&amp;#039;J Dent Educ.&amp;#039;&amp;#039;, 2001, Band 65, S.&amp;amp;nbsp;1106–1109. PMID 11699985. [http://www.jdentaled.org/cgi/reprint/65/10/1106.pdf jdentaled.org] (PDF).&lt;br /&gt;
* Kauko K. Mäkinen: &amp;#039;&amp;#039;Der Einsatz von Xylit in der Kariesprophylaxe&amp;#039;&amp;#039;. pdv Praxis-Dienste und Verlag, Heidelberg 2003, ISBN 3-935802-09-9; [http://www.xylismile.de/download/prof.-maekinen-der-einsatz-von-xylit-in-der-kariesprophylaxe.pdf xylismile.de] (PDF).&lt;br /&gt;
* Wolfgang Strübig: &amp;#039;&amp;#039;Xylit und Kaugummi – eine ideale kariespräventive Kombination?&amp;#039;&amp;#039; In: &amp;#039;&amp;#039;Dentalhygiene Journal&amp;#039;&amp;#039;, 2005, Nr. 4, S.&amp;amp;nbsp;33–37.&lt;br /&gt;
* Z. Gintner, J. Szöke, A. Patthy, E. Söderling, J. Banoczy: &amp;#039;&amp;#039;Wirkung von Xylit-Pastillen auf Zahnplaque und Streptococcus mutans.&amp;#039;&amp;#039; In: &amp;#039;&amp;#039;Oralprophylaxe &amp;amp; Kinderzahnheilkunde&amp;#039;&amp;#039;, 2004, Band 26, S.&amp;amp;nbsp;93–95. [http://www.zahnheilkunde.de/beitragpdf/pdf_2228.pdf zahnheilkunde.de] (PDF).&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Weblinks ==&lt;br /&gt;
{{Commonscat|Xylitol|Xylit|video=0}}&lt;br /&gt;
{{Wiktionary|Xylitol}}&lt;br /&gt;
* [https://www.zusatzstoffe-online.de/zusatzstoffe/967-xylit/ &amp;#039;&amp;#039;E 967 (Xylit)&amp;#039;&amp;#039;.] Auf: &amp;#039;&amp;#039;zusatzstoffe-online.de&amp;#039;&amp;#039;&lt;br /&gt;
* Doris Tromballa: [https://www.br.de/nachrichten/wissen/neue-studie-zu-zuckerersatzstoff-wie-gefaehrlich-ist-xylit,UFZ2gZM Neue Studie zu Zuckerersatzstoff: Wie gefährlich ist Xylit?] br.de, 13. Juni 2024; allgemeinverständliche Zusammenfassung zum kardiovaskulären Risiko durch Xylit.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Einzelnachweise ==&lt;br /&gt;
&amp;lt;references /&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
{{Gesundheitshinweis}}&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Polyol]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Zuckeraustauschstoff]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Diabetologie]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Mundhygiene]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Süßstoff]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Stoffwechselintermediat]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Tiermedizinische Toxikologie]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Lebensmittelzusatzstoff (EU)]]&lt;/div&gt;</summary>
		<author><name>imported&gt;Amalar</name></author>
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