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2026-02-18T21:44:33Z

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Die '''Xylidine''' (auch '''Aminoxylole''' oder '''Dimethylaniline''' genannt) sind [[Aromaten|aromatische]] [[Amine]] mit der allgemeinen Formel C6H3(CH3)2NH2 oder als Summenformel C8H11N, von denen es sechs [[Konstitutionsisomere]] gibt. Man kann sie als [[Aminogruppe|Amino]]-[[Derivat (Chemie)|Derivate]] der [[Xylole]] auffassen. Sie entstehen u. a. als Nebenprodukte bei der fraktionierten Destillation von [[Steinkohlenteer]].

== Struktur und Eigenschaften ==
Die Xylidine sind normalerweise gelbliche Flüssigkeiten (mit Ausnahme des Feststoffs 3,4-Xylidin) und besitzen einen aminartigen Geruch. Sie verfärben sich bei Lichteinwirkung und Luftkontakt. Sie sind schwer löslich in Wasser, löslich in [[Ethanol]] und [[Ether]]. Xylidine sind zumeist giftig.

{| class="wikitable centered" style="text-align:center; font-size: 90%"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="7" | '''Xylidine'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| 2,3-Xylidin || 2,4-Xylidin || 2,5-Xylidin || 2,6-Xylidin || 3,4-Xylidin || 3,5-Xylidin
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| 2,3-Dimethylanilin, 1-Amino- 2,3-dimethylbenzol
| 2,4-Dimethylanilin, 1-Amino- 2,4-dimethylbenzol
| 2,5-Dimethylanilin, 1-Amino- 2,5-dimethylbenzol
| 2,6-Dimethylanilin, 1-Amino- 2,6-dimethylbenzol
| 3,4-Dimethylanilin, 1-Amino- 3,4-dimethylbenzol
| 3,5-Dimethylanilin, 1-Amino- 3,5-dimethylbenzol
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:2,3-Xylidin.svg|80px|2,3-Xylidin]]
| [[Datei:2,4-Xylidin.svg|80px|2,4-Xylidin]]
| [[Datei:2,5-Xylidin.svg|120px|2,5-Xylidin]]
| [[Datei:2,6-Xylidin.svg|120px|2,6-Xylidin]]
| [[Datei:3,4-Xylidin.svg|80px|3,4-Xylidin]]
| [[Datei:3,5-Xylidin.svg|120px|3,5-Xylidin]]
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|87-59-2|Q39045423}} || {{CASRN|95-68-1|Q4596780}} || {{CASRN|95-78-3|Q4596795}} || {{CASRN|87-62-7|Q4353533}} || {{CASRN|95-64-7|Q4634078}} || {{CASRN|108-69-0|Q27251562}}
|-
| colspan="6" | {{CASRN|1300-73-8}} (Isomerengemisch)<ref>{{GESTIS|Name=Xylidin, Isomere|ZVG=16940|CAS=1300-73-8|Abruf=2025-01-10}}</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|6893}} || {{PubChem|7250}} || {{PubChem|7259}} || {{PubChem|6896}} || {{PubChem|7248}} || {{PubChem|7949}}
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[ECHA]]-InfoCard
| {{ECHA|100.001.596}} || {{ECHA|100.002.219}} || {{ECHA|100.002.229}} ({{ECHA|100.208.101}}) || {{ECHA|100.001.599}} || {{ECHA|100.002.217}} || {{ECHA|100.003.280}}
|-
| colspan="6" | {{ECHA|100.013.720}} (Isomerengemisch)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| colspan="6" | C8H11N
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| colspan="6" | 121,18 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]
| colspan="4" align="center" | flüssig
| fest || flüssig
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kurzbeschreibung
| colspan="6" | farblose, durch Licht und Luft gelblich bis rötlich braune Flüssigkeiten bzw. Feststoff, mit aminartigem Geruch
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
| 2 °C<ref name="GESTIS23">{{GESTIS|Name=2,3-Xylidin|ZVG=38780|CAS=87-59-2|Abruf=2026-02-18}}</ref>
| −16 °C<ref name="GESTIS24">{{GESTIS|Name=2,4-Xylidin|ZVG=13190|CAS=95-68-1|Abruf=2026-02-18}}</ref>
| 15,5 °C<ref name="GESTIS25">{{GESTIS|Name=2,5-Xylidin|ZVG=16320|CAS=95-78-3|Abruf=2026-02-18}}</ref>
| 11,2 °C<ref name="GESTIS26">{{GESTIS|Name=2,6-Xylidin|ZVG=18890|CAS=87-62-7|Abruf=2026-02-18}}</ref>
| 51 °C<ref name="GESTIS34">{{GESTIS|Name=3,4-Xylidin|ZVG=510776|CAS=95-64-7|Abruf=2026-02-18}}</ref>
| 9,8 °C<ref name="GESTIS35">{{GESTIS|Name=3,5-Xylidin|ZVG=17890|CAS=108-69-0|Abruf=2026-02-18}}</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| 222 °C<ref name="GESTIS23"/>
| 214 °C<ref name="GESTIS24"/>
| 218 °C<ref name="GESTIS25"/>
| 215 °C<ref name="GESTIS26"/>
| 228 °C<ref name="GESTIS34"/>
| 220 °C<ref name="GESTIS35"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[pKs-Wert|pKs-Wert]]<ref name="CRC">[[CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification]], Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref> (der konjugierten Säure BH+)
| 4,70 || 4,89 || 4,53 || 3,95 || 5,17 || 4,91
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Löslichkeit]]
| colspan="6" | schwer löslich in Wasser, löslich in Ethanol und Ether
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS- Kennzeichnung]]
| colspan="3" | {{GHS-Piktogramme|06|08|09}}Gefahr<ref name="GESTIS23"/><ref name="GESTIS24"/><ref name="GESTIS25"/>
| {{GHS-Piktogramme|08|07}} {{GHS-Piktogramme|09}}Achtung<ref name="GESTIS26"/>
| colspan="2" | {{GHS-Piktogramme|06|08|09}}Gefahr<ref name="GESTIS34"/><ref name="GESTIS35"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]
| {{H-Sätze|301+311+331|373|411|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|331|311|330|319|373|411|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|301+311+331|373|411|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|302+312+332|315|319|335|351|411|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|301+311+331|373|411|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|301+311+331|373|411|KeineKat=ja}}
|-
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
|-
| {{P-Sätze|273|280|301+310|302+352+312|304+340+311|314}}
| {{P-Sätze|273|280|301+310|302+352|305+351+338|314|361}}
| {{P-Sätze|273|280|301+310+330|302+352+312|304+340+311|314}}
| {{P-Sätze|273|280|301+312|302+352+312|304+340+312|308+313}}
| {{P-Sätze|273|280|301+310+330|302+352+312|304+340+311|314}}
| {{P-Sätze|273|280|301+310|302+352+312|304+340+311|314}}
|-
|}

== Vorkommen ==
2,3, 2,5-,2,6- und 3,4-Dimethylanilin kommen natürlich in [[Virginischer Tabak|Tabak]] vor.<ref name="Dr. Duke 2,3" /><ref name="Dr. Duke 2,5" /><ref name="Dr. Duke 2,6" /><ref name="Dr. Duke 3,4" />

== Darstellung ==
Technisch werden Xylidine durch Umsetzung eines Isomerengemisches der [[Xylole]] gewonnen. Durch [[Nitrierung]] bilden sich daraus die [[Nitroxylole]], aus denen durch [[Reduktion (Chemie)|Reduktion]] die Xylidine zugänglich sind. Das Produkt ist dabei ein Isomerengemisch. Zur Trennung dieses Gemisches wird [[Salzsäure]] zugesetzt, wobei sich ein Kristallbrei abscheidet, der im Wesentlichen aus dem [[Hydrochloride|Hydrochlorid]] des 2,6-Xylidins besteht.

== Verwendung ==
Im Allgemeinen werden die Xylidine zur Produktion von Farbstoffen, Pestiziden und anderen Chemikalien verwendet. Ferner wird das 2,3-Isomer zur Herstellung von [[Mefenaminsäure]] eingesetzt, das 2,6-Isomer zu [[Anästhetika]] umgesetzt (z. B. [[Lidocain]]) und das 3,4-Isomer zu [[Vitamin B2|Vitamin B2]]. Das technische Xylidin findet fast ausschließlich zur Darstellung von [[Azofarbstoff]]en Anwendung, es wurde jedoch auch als Bestandteil des Raketentreibstoffs [[Tonka (Raketentreibstoff)|Tonka]] verwendet.

[[Datei:Synthesis of lidocaine.png|miniatur|hochkant=2.4|zentriert|Synthese von Lidocain aus 2,6-Xylidin]]

== Weblinks ==
{{Commonscat|Xylidines|Xylidine}}
{{Wiktionary}}

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Dr. Duke 2,3">{{DrDukesDB |ID=46604 |Typ=c |Name=2,3-DIMETHYLANILINE |Abruf=2024-07-10}}</ref>
<ref name="Dr. Duke 2,5">{{DrDukesDB |ID=46736 |Typ=c |Name=2,5-DIMETHYLANILINE |Abruf=2024-07-10}}</ref>
<ref name="Dr. Duke 2,6">{{DrDukesDB |ID=46777 |Typ=c |Name=2,6-DIMETHYLANILINE |Abruf=2024-07-10}}</ref>
<ref name="Dr. Duke 3,4">{{DrDukesDB |ID=47277 |Typ=c |Name=3,4-DIMETHYLANILINE |Abruf=2024-07-10}}</ref>
</references>

{{Normdaten|TYP=s|GND=4319735-8}}

[[Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Toluidin| Xylidine]]
[[Kategorie:Xylol| Xylidine]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 75]]

Xylidine - Versionsgeschichte

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