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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Xylenolorange2.svg|300px|Strukturformel von Xylenolorange]]
| Name = Xylenolorange
| Andere Namen = 3,3-Bis(''N'',''N''-bis(carboxymethyl)aminomethyl)kresolsulfonphthalein
| Summenformel = * C31H32N2O13S
* C31H28N2Na4O13S (Tetranatriumsalz)
| CAS = * {{CASRN|1611-35-4}}
* {{CASRN|3618-43-7|Q27887214}} (Tetranatriumsalz)
| EG-Nummer = 216-553-8
| ECHA-ID = 100.015.049
| PubChem = 73041
| ChemSpider = 65838
| Beschreibung = rotbraunes kristallines Pulver<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-24-00141|Name=Xylenolorange|Abruf=2014-12-29}}</ref>
| Molare Masse = * 672,66 g·[[mol]]−1
* 760,58 g·[[mol]]−1 (Tetranatriumsalz)
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 210 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Römpp" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = gut in Wasser (510 g·l−1 bei 20 °C, Tetranatriumsalz)<ref name="Merck">{{Merck|108677|Name=Xylenolorange Tetranatriumsalz|Abruf=2019-12-25}}</ref><ref name="Thermofisher">{{Thermofisher|ID=211220050 |Name=Xylenol Orange, sodium salt |Abruf=2023-10-13}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Merck" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Merck" />
}}

'''Xylenolorange''' ist ein [[Triphenylmethanfarbstoff]] und gehört zur Gruppe der [[Triphenylmethanfarbstoffe#Phthaleine und Sulfonphthaleine|Sulfonphthaleine]]. Es ist das Sulfonanalogon zu [[Metallphthalein]]. Es wird als [[Indikator (Chemie)|Indikator]] in der [[Chelatometrie|Komplexometrie]] verwendet.

== Chemische Eigenschaften ==
[[Datei:Xylenolorange solid and at pH4-5.svg|links|mini|Festes Xylenolorange und wässrige Xylenolorangelösung bei pH = 4,5.]]
Xylenolorange enthält eine Sulfonsäure-, vier [[Carboxygruppe|Carboxy]]-, zwei [[Amino]]- und zwei [[Hydroxygruppe]]n, die jeweils protoniert bzw. deprotoniert werden können. Bei [[PH-Wert|pH]] ≈ 4,5 liegt Xylenolorange in einer zitronengelben Form vor.<ref name="UNI Saarland">[http://www.lickl.net/doku/komplexometrie.pdf Skriptum zur Komplexometrie] (PDF; 324 kB).</ref> In dieser Form bildet Xylenolorange mit einigen mehrwertigen Metall[[ion]]en einen schwachen rot- bis rotviolettgefärbten [[Komplexchemie|Komplex]], der durch Zugabe eines stärkeren Komplexbildners wie zum Beispiel [[Ethylendiamintetraessigsäure|EDTA]] wieder zerstört wird.<ref name="UNI Leipzig">Universität Leipzig, Institut für analytische Chemie: {{Webarchiv | url=http://www.uni-leipzig.de/~atomi/titration/lehre_titrationen__beispiele.htm | wayback=20120425211350 | text=Ausgewählte Titrationen}}</ref>
{{Absatz|links}}

== Verwendung ==
Xylenolorange wird als Tetranatriumsalz in der Komplexometrie, vor allem bei der [[Bismut]]- und [[Blei]]gehaltsbestimmung, als Indikator eingesetzt. Im Gegensatz zu [[Eriochromschwarz T]] erfolgt die Titration im sauren Medium bei pH ≈ 4–5. Weiterhin wird Xylenolorange in der [[Biologie]] eingesetzt, um Remodellingvorgänge ''in vivo'' in [[Knochen]] sichtbar zu machen, da es in neu gebildeten Knochen eingelagert wird.<ref>Berton A. Rahn, [[Stephan Perren|Stephan M. Perren]]: ''Xylenol Orange, A Fluorochrome Useful in Polychrome Sequential Labeling of Calcifying Tissues.'' In: ''[[Stain Technology]].'' 46, 1971, S. 125–129; [[doi:10.3109/10520297109067836]].</ref> Auch kann es zur Färbung von [[Haarriss|Mikrorissen]] in Knochen hergenommen werden, da es an die freien Metallionen der Oberfläche bindet.<ref>T. C. Lee, T. L. Arthur, L. J. Gibson, W. C. Hayes: ''Sequential labelling of microdamage in bone using chelating agents.'' In: ''[[Journal of Orthopaedic Research]].'' 18, 2000, S. 322–325; [[doi:10.1002/jor.1100180222]].</ref> Xylenolorange besitzt sein Absorptionsmaximum etwa bei 546 nm und das Emissionsmaximum bei 580 nm<ref>{{Webarchiv | url=http://www.olympusfluoview.com/theory/fluorochromedata.html | wayback=20110304230131 | text=Olympus Fluorochrome Tabelle}}</ref>, wobei diese sich leicht ändern, abhängig von den gebundenen Ionen.

== Literatur ==
* [[Merck KGaA|E. Merck]] (Hrsg.): ''Komplexometrische Bestimmungen mit Titriplex.'' Darmstadt.

== Weblinks ==
{{Commonscat|Xylenol orange|Xylenolorange}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Alpha-Aminoethansäure]]
[[Kategorie:Sulfonphthalein]]
[[Kategorie:Alkylphenol]]
[[Kategorie:Toluol]]
[[Kategorie:Benzylamin]]
[[Kategorie:Indikator (Chemie)]]
[[Kategorie:Triphenylmethanfarbstoff]]
[[Kategorie:Fluoreszenzfarbstoff]]

Xylenolorange - Versionsgeschichte

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