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Die '''Xylenole''' oder '''Dimethylphenole''' bilden in der Chemie eine Gruppe [[aromatische Verbindung|aromatischer Verbindungen]] mit zwei [[Methyl]]gruppen und einer [[Hydroxygruppe]]. Man kann sie als Hydroxyderivate der Xylole oder Dimethylderivate des Phenols auffassen. Es existieren somit sechs [[Isomere]]. Der Name Xylenol leitet sich aus der Kombination der Namen der Aromaten [[Xylen]] und [[Phenol]] ab. Eine ähnliche Stoffgruppe in der jeweils genau eine Methylgruppe zur [[Carboxygruppe|Carbonsäuregruppe]] oxidiert ist, sind die [[Hydroxymethylbenzoesäuren]]. Die Stoffgruppe, bei der jeweils eine Methylgruppe fehlt, nennt man [[Kresole]].

== Vorkommen ==
[[Datei:Coffee arabica 12.10.2011 14-01-6.jpg|mini|links|2,3- und 2,5-Xylenol kommen natürlicherweise in Kaffee vor]]
Alle Xylenole finden sich im [[Steinkohlenteer]] und [[Holzteer|Buchenholzteer]] und sind ein Bestandteil des Stoffgemisches ''[[Kreosot]]''.<ref name="hunnius">H. P. T. Ammon, C. Hunnius: ''Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch'', [[Verlag Walter de Gruyter]] 2004, ISBN 3-11-017475-8, S. 867.</ref> 2,3-Xylenol findet sich in [[Tee (Pflanze)|Tee]] und [[Arabica-Kaffee|Kaffee]].<ref name="Dr. Dukes 59594" /> 2,5-Xylenol kann in Kaffee<ref name="Dr. Dukes 61026" /> und im [[Mate-Strauch]]<ref name="Dr. Dukes 46749" /> nachgewiesen werden. 3,5-Xylenol kommt natürlich im [[Tamarindenbaum]] (''Tamarindus indica'') vor.<ref name="Dr. Dukes 71154" /> Daneben finden sich Xylenole auch im [[Indisches Patschuli|Indischen Patschuli]].<ref name="Dr. Dukes 53207" />

== Darstellung ==
Xylenole können in der Regel aus den [[Xylidine]]n durch [[Diazotierung]] und anschließende Verkochung des Diazoniumsalzes dargestellt werden.

== Struktur und Eigenschaften ==
Die physikalischen Eigenschaften der sechs Xylenol-Isomere ähneln einander. Die Xylenole sind in Wasser zumeist nur sehr wenig löslich. Sie bilden farblose bis gelbliche Nadeln oder Platten mit stechendem Geruch.<ref name="GESTIS_a"/> Chemisch verhalten sie sich wie typische Phenole, so bilden sie zum Beispiel in alkalischer Lösung Phenolate, die eine bedeutend höhere Wasserlöslichkeit besitzen.

Die Methylgruppen üben einen (schwachen) [[+I-Effekt]] auf den Aromaten aus, wodurch die Elektronendichte im Ring erhöht wird. Dadurch wird u. a. die [[OH-Acidität|Acidität]] des phenolischen OH abgeschwächt. Die pKs-Werte sind daher etwas höher als die des Phenols (9,99<ref name="CRC"/>) und auch der [[Kresole]].

{| class="wikitable centered" style="text-align:center; font-size: 90%"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="7" | '''Xylenole'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| 2,3-Xylenol || 2,4-Xylenol || 2,5-Xylenol || 2,6-Xylenol || 3,4-Xylenol || 3,5-Xylenol
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| 2,3-Dimethyl- phenol, vic.-''o''-Xylenol 2,3-XYLENOL ([[Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe|INCI]])<ref>Eintrag zu [https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/index.cfm?fuseaction=search.details_v2&id=41302 2,3-XYLENOL] in der [[CosIng-Datenbank]] der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021</ref>
| 2,4-Dimethyl- phenol, asym.-''m''-Xylenol
| 2,5-Dimethyl- phenol, ''p''-Xylenol 2,5-XYLENOL ([[Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe|INCI]])<ref> Eintrag zu [https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/?fuseaction=search.details_v2&id=41304 2,5-XYLENOL] in der [[CosIng-Datenbank]] der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2022.</ref>
| 2,6-Dimethyl- phenol, vic.-''m''-Xylenol {{INCI|Name=2,6-XYLENOL |ID=41305 |Abruf=2021-09-17}}
| 3,4-Dimethyl- phenol, asym.-''o''-Xylenol
| 3,5-Dimethyl- phenol, sym.-''m''-Xylenol
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:2,3-Xylenol.svg|80px|2,3-Xylenol]]
| [[Datei:2,4-Xylenol.svg|80px|2,4-Xylenol]]
| [[Datei:2,5-Xylenol.svg|120px|2,5-Xylenol]]
| [[Datei:2,6-Xylenol.svg|120px|2,6-Xylenol]]
| [[Datei:3,4-Xylenol.svg|80px|3,4-Xylenol]]
| [[Datei:3,5-Xylenol.svg|120px|3,5-Xylenol]]
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|526-75-0|Q26841194}} || {{CASRN|105-67-9|Q2437536}} || {{CASRN|95-87-4|Q26840762}} || {{CASRN|576-26-1|Q1055852}} || {{CASRN|95-65-8|Q4634081}} || {{CASRN|108-68-9|Q26841188}}
|-
| colspan="6" | {{CASRN|1300-71-6}} (Isomerengemisch)<ref name="GESTIS_a">{{GESTIS|ZVG=10710|CAS=1300-71-6|Abruf=2013-12-15}}</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|10687}} || {{PubChem|7771}} || {{PubChem|7267}} || {{PubChem|11335}} || {{PubChem|7249}} || {{PubChem|7948}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[FL-Nummer]]
| 04.065 || 04.066 || 04.019 || 04.042 || 04.048 || 04.020
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| colspan="6" | C8H10O
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| colspan="6" | 122,17 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]
| colspan="6" | fest, Isomerengemisch meist flüssig
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kurzbeschreibung
| colspan="6" | farblose bis gelbliche Nadeln oder Platten mit stechendem Geruch<ref name="GESTIS_a"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
| 73–75,5 °C<ref name="GESTIS_23">{{GESTIS|Name=2,3-Xylenol|ZVG=490219|CAS=526-75-0|Abruf=2026-02-18}}</ref>
| 24 °C<ref name="GESTIS_24">{{GESTIS|Name=2,4-Xylenol|ZVG=570032|CAS=105-67-9|Abruf=2026-02-18}}</ref>
| 75–77 °C<ref name="GESTIS_25">{{GESTIS|Name=2,5-Xylenol|ZVG=490115|CAS=95-87-4|Abruf=2026-02-18}}</ref>
| 46–48 °C<ref name="GESTIS_26">{{GESTIS|Name=2,6-Xylenol|ZVG=38870|CAS=576-26-1|Abruf=2026-02-18}}</ref>
| 65–68 °C<ref name="GESTIS_34">{{GESTIS|Name=3,4-Xylenol|ZVG=31130|CAS=95-65-8|Abruf=2026-02-18}}</ref>
| 61 °C<ref name="GESTIS_35">{{GESTIS|Name=3,5-Xylenol|ZVG=17880|CAS=108-68-9|Abruf=2026-02-18}}</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| 216 °C<ref name="GESTIS_23"/>
| 210 °C<ref name="GESTIS_24"/>
| 212 °C<ref name="GESTIS_25"/>
| 203 °C<ref name="GESTIS_26"/>
| 226 °C<ref name="GESTIS_34"/>
| 219 °C<ref name="GESTIS_35"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[pKs-Wert|pKs-Wert]]<ref name="CRC">''[[CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification]]'', Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref>
| 10,50 || 10,45 || 10,22 || 10,59 || 10,32 || 10,15
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Löslichkeit]]
| colspan="6" | wenig löslich in Wasser (2,6-Xylenol: gut bis sehr gut wasserlöslich<ref name="GESTIS_26"/>, 3,4-Xylenol: mischbar<ref name="GESTIS_34"/>), gut löslich in Ethanol und Ether
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS- Kennzeichnung]] 
| colspan="5" | {{GHS-Piktogramme|06|05|09}}Gefahr<ref name="GESTIS_23"/><ref name="GESTIS_24"/><ref name="GESTIS_25"/><ref name="GESTIS_26"/><ref name="GESTIS_34"/>
| {{GHS-Piktogramme|06|05}}Gefahr<ref name="GESTIS_35"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]
| {{H-Sätze|301|311|314|411|KeineKat=ja}}
| colspan="2" | {{H-Sätze|301+311|314|411|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|301+311|314|335|411|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|301+311|314|411|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|301|311|314|KeineKat=ja}}
|-
| colspan="5" | {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
|-
| {{P-Sätze|260|273|280|301+310+330|303+361+353|305+351+338}}<ref name="GESTIS_23"/>
| {{P-Sätze|273|280|301+310+330|331|303+361+353|305+351+338}}<ref name="GESTIS_24"/>
| {{P-Sätze|260|273|280|303+361+353|304+340+310|305+351+338}}<ref name="GESTIS_25"/>
| {{P-Sätze|260|273|280|303+361+353|304+340+310|305+351+338}}<ref name="GESTIS_26"/>
| {{P-Sätze|260|273|280|301+310+330|303+361+353|305+351+338}}<ref name="GESTIS_34"/>
| {{P-Sätze|260|280|303+361+353|304+340+310|305+351+338|361+364}}<ref name="GESTIS_35"/>
|-
|}

== Verwendung ==
Zusammen mit den [[Kresole]]n und [[Kresolsäuren]] sind Xylenole eine wichtige Klasse von Phenolen mit großer industrieller Bedeutung. Xylenole werden als Ausgangsstoffe zur Synthese von [[Pestizid]]en, [[Antioxidantien]] und [[Arzneimittel|Pharmazeutika]] (z. B. [[Mexiletin]]) verwendet. 2,5-Xylenol (''p''-Xylenol) dient als Grundlage zur Darstellung der [[pH-Indikator]]en [[Xylenolphthalein]], [[Xylenolblau]] und [[Bromxylenolblau]]. Vom 2,6-Xylenol leiten sich [[Metallphthalein]] und [[Xylenolorange]] ab, sie werden als [[Indikator (Chemie)|Indikatoren]] in der [[Chelatometrie|Komplexometrie]] eingesetzt. 2,6-Xylenol dient als Ausgangsstoff für die Synthese von [[Polyphenylenether]]. Durch Chlorierung von 3,5-Xylenol ist das Desinfektionsmittel [[Chlorxylenol]] zugänglich.<ref>''Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis'', S. 921 ({{Google Buch|BuchID=ZuG_fpUHacsC|Seite=921}}).</ref>

== Weblinks ==
{{Commonscat|Xylenols|Xylenole}}

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Dr. Dukes 46749">{{DrDukesDB |ID=46749 |Typ=c |Name=2,5-XYLENOL |Abruf=2023-08-16}}</ref>
<ref name="Dr. Dukes 53207">{{DrDukesDB |ID=53207 |Typ=c |Name=DIMETHYLPHENOL |Abruf=2022-01-06}}</ref>
<ref name="Dr. Dukes 59594">{{DrDukesDB |ID=59594 |Typ=c |Name=O-XYLENOL |Abruf=2023-08-13}}</ref>
<ref name="Dr. Dukes 61026">{{DrDukesDB |ID=61026 |Typ=c |Name=P-XYLENOL |Abruf=2023-08-16}}</ref>
<ref name="Dr. Dukes 71154">{{DrDukesDB |ID=71154 |Typ=c |Name=3,5-DIMETHYLPHENOL |Abruf=2022-01-06}}</ref>
</references>

[[Kategorie:Alkylphenol| Xylenole]]
[[Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]

Xylenole - Versionsgeschichte

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