https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=XanthotoxinXanthotoxin - Versionsgeschichte2026-05-30T12:29:55ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Xanthotoxin&diff=364236&oldid=previmported>Invisigoth67: typo2026-03-10T07:01:03Z<p>typo</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:9-methoxy-7H-furo(3,2-g)chromen-7-one 200.svg|Strukturformel von Xanthotoxin]]<br />
| Andere Namen = * Methoxsalen<br />
* 9-Methoxy-7''H''-furo[3,2-''g'']chromen-7-on<br />
* 9-Methoxy-7''H''-furo[3,2-''g''][1]benzopyran-7-on ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
* 8-Methoxypsoralen (8-MOP)<br />
| Summenformel = C<sub>12</sub>H<sub>8</sub>O<sub>4</sub><br />
| CAS = {{CASRN|298-81-7}}<br />
| EG-Nummer = 206-066-9<br />
| ECHA-ID = 100.005.516<br />
| PubChem = 4114<br />
| ChemSpider = 3971<br />
| DrugBank = DB00553<br />
| ATC-Code = *{{ATC|D05|AD02}}<br />
* {{ATC|D05|BA02}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Photosensibilisator (Chemie)|Photosensibilisator]]<br />
| Beschreibung = farblose Nadeln oder Prismen, schmeckt bitter mit einem kribbelnden Nachgeschmack<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-24-00054|Name=Xanthotoxin|Abruf=2011-03-15}}</ref><br />
| Molare Masse = 216,18 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 148 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Römpp"/><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = * löslich in [[Aceton]], siedendem Alkohol<ref name="Römpp" /><br />
* wenig löslich in heißem [[Wasser]], [[Ether]]<ref name="Römpp" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|56448|Name=Xanthotoxin|Abruf=2017-05-13}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302|317}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|280}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Xanthotoxin''' ist ein [[Naturstoff]], der in den [[Ätherisches Öl|ätherischen Ölen]] verschiedener [[Pflanzen]] vorkommt. Xanthotoxin ist ein Stoff aus der Gruppe der [[Psoralen]]e, die wiederum zu den [[Cumarin]]en gerechnet werden.<br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
[[Datei:AngelicaArchangelica1.jpg|mini|links|hochkant|[[Arznei-Engelwurz]] (''Angelica archangelica'')]]<br />
Xanthotoxin kommt in dem [[afrika]]nischen [[Baum]] ''[[Fagara xanthoxyloides]]'' und in verschiedenen [[Doldenblütler]]n wie der [[Engelwurz]], der [[Bergamotte (Zitrusfrüchte)|Bergamotte]], der [[Pastinake]] und dem [[Riesen-Bärenklau]] vor.<br />
{{Absatz|links}}<br />
<br />
== Medizinische Verwendung ==<br />
=== Anwendungsgebiete ===<br />
Die Substanz wird unter dem Arzneistoffnamen '''Methoxsalen''' bei einigen Hauterkrankungen (z.&nbsp;B. [[Schuppenflechte|Psoriasis]]) in Form von Cremes oder kurzen Bädern eingesetzt; gleichzeitig kann auch mit langwelligem [[UV-Licht]] bestrahlt werden.<ref>Gerd Geisslinger, Thomas Gudermann, Burkhard Hinz, Aimo Kannt, Peter Ruth, Ursula Storch: ''Mutschler Arzneimittelwirkungen. Pharmakologie – Klinische Pharmakologie – Toxikologie.'' Begründet von Ernst Mutschler, 12.&nbsp;Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2025, ISBN 978-3-8047-4506-3 (Print), ISBN 978-3-8047-4654-1 (E-Book, PDF), S. 1101.</ref> In einem solchen Fall spricht man von der [[PUVA]]-Therapie.<br />
<br />
Die Substanz wird ferner extrakorporal in der palliativen Behandlung von Hautmanifestationen beim kutanen T-Zell-Lymphom (CTCL) in der Zweitlinie angewendet.<ref>''[[Fachinformation (Arzneimittel)|Fachinformation]] Uvadex Lösung'', Stand: Juni 2025. Abgerufen am 9. März 2026.</ref><br />
<br />
=== Handelsnamen ===<br />
Oxsoralen (A), Uvadex (D, A, CH)<br />
<br />
== Gefahren ==<br />
Xanthotoxin ist für wechselwarme [[Tier]]e giftig. Wie das chemisch verwandte [[Bergapten]] besitzt Xanthotoxin als lineares [[Furanocumarin]] photosensibilisierende Eigenschaften, das heißt, es sensibilisiert die [[Haut]] gegen Sonnenlicht und UV-Strahlung. Durch die Substanz werden bei Lichteinwirkung starke [[Entzündung]]en und [[Sonnenbrand]] hervorgerufen. Dabei schädigt Xanthotoxin auch die [[Desoxyribonukleinsäure|DNA]] der Hautzellen, so dass Langzeitschäden wie [[Krebs (Medizin)|Krebs]] die Folge sein können.<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Wiktionary}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<!--siehe Diskussion--><br />
<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Benzofuran]]<br />
[[Kategorie:Cumarin]]<br />
[[Kategorie:Methoxyaromat]]<br />
[[Kategorie:Pflanzliches Gift]]</div>imported>Invisigoth67