https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=XanthosinmonophosphatXanthosinmonophosphat - Versionsgeschichte2026-06-24T00:07:14ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Xanthosinmonophosphat&diff=2875050&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T12:13:25Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Xanthosine monophosphate.svg|250px|Struktur von Xanthosinmonophosphat]]<br />
| Andere Namen = * Xanthylsäure<br />
* XMP<br />
| Summenformel = C<sub>10</sub>H<sub>13</sub>N<sub>4</sub>O<sub>9</sub>P<br />
| CAS = * {{CASRN|523-98-8}}<br />
* {{CASRN|25899-70-1|Q72516648}} (Natriumsalz)<br />
| EG-Nummer = <br />
| ECHA-ID = <br />
| PubChem = 122280<br />
| ChemSpider = <br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 364,21 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest (Natriumsalz)<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Sigma|X1000|Name="Xanthosine 5′-monophosphate disodium salt, ≥85%"|Abruf=2022-01-18}}</ref><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = NV<br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|/}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}<br />
| P = {{P-Sätze|/}}<br />
| Quelle P = <br />
}}<br />
<br />
'''Xanthosinmonophosphat''' (''XMP'') ist ein [[Nukleotid]] und der [[Phosphorsäureester]] des [[Nukleosid]]s [[Xanthosin]]. Es ist ein Stoffwechselprodukt, das bei der zweistufigen [[Biosynthese]] von [[Guanosinmonophosphat]] (GMP) vorkommt.<br />
<br />
Xanthosinmonophosphat entsteht bei der [[Nicotinamidadenindinukleotid|NAD<sup>+</sup>]]-abhängigen [[Dehydrierung]] von [[Inosinmonophosphat]] (IMP) durch [[Inosinmonophosphat-Dehydrogenase]] (IMPDH).<br />
Durch den Transfer eines [[Glutamin]]-Amidstickstoffes wird XMP anschließend durch [[GMP-Synthase]] zu GMP umgewandelt. Getrieben wird diese Reaktion durch die Hydrolyse von [[Adenosintriphosphat]] zu [[Adenosinmonophosphat]] und [[Pyrophosphat]].<ref>D. Voet, J. Voet, C. Pratt: ''Lehrbuch der Biochemie''. 2. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2010, ISBN 978-3-527-32667-9, S. 890.</ref><br />
Xanthosinmonophosphat selbst ist trotz der chemischen Zugehörigkeit zu den Ribonukleotiden kein Bestandteil der [[Ribonukleinsäure]].<ref name="römpp">{{RömppOnline|ID=RD-24-00051|Name=Xanthosin|Abruf=2014-12-29}}</ref><br />
<br />
XMP wirkt wie Guanosinmonophosphat als [[Geschmacksverstärker]] für die [[Gustatorische Wahrnehmung|Geschmacksempfindung]] „salzig“.<ref name="römpp" /><br />
<br />
[[Enzyme]], die XMP als [[Substrat (Biochemie)|Substrat]] oder Reaktionsprodukt einbeziehen, sind u.&nbsp;a.:<br />
* IMPDH, ({{EC|1.1.1.205}})<br />
* Xanthin Phosphoribosyltransferase, ({{EC|2.4.2.22}})<br />
* GMP-Synthase, ({{EC|6.3.4.1}})<br />
* GMP-Synthase (glutaminhydrolysierend), ({{EC|6.3.5.2}})<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{SORTIERUNG:Xanthosinphosphat1}}<br />
[[Kategorie:Xanthin]]<br />
[[Kategorie:Dihydroxyoxan]]<br />
[[Kategorie:Phosphorsäureester]]<br />
[[Kategorie:Nukleotid]]<br />
[[Kategorie:Geschmacksverstärker]]<br />
[[Kategorie:Stoffwechselintermediat]]</div>imported>ChemoBot