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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Xanthopterin.svg|200px|Struktur von Xanthopterin]]
| Andere Namen = * 2-Amino-3''H'',5''H''-pteridin-4,6-dion
* 2-Amino-1,5-dihydro-4,6-pteridindion
| Summenformel = C6H5N5O2
| CAS = * {{CASRN|119-44-8}}
* {{CASRN|5979-01-1|Q82959713}} (Monohydrat)
| EG-Nummer = 204-325-0
| ECHA-ID = 100.003.932
| PubChem = 8397
| ChemSpider =
| Beschreibung = orangegelbe Kristalle<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-24-00048|Name=Xanthopterin|Abruf=2014-05-29}}</ref>
| Molare Masse = 179,14 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = > 360 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung)<ref name=roempp/>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = * nahezu unlöslich in Wasser<ref name=roempp/>
* löslich in verdünntem [[Ammoniak]] und [[Natronlauge]]<ref name=roempp/>
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
}}

'''Xanthopterin''' ist eine [[Heterocyclen|heterocyclische]] Verbindung, die sich vom [[Pterin]] ableitet. Es tritt als gelbes [[Pterinpigmente|Pterinpigment]] z. B. in Schmetterlingsflügeln auf, aus denen 1889 [[Frederick Gowland Hopkins]] erstmals derartige Farbstoffe extrahierte.<ref>Frederick Gowland Hopkins: ''Note on a yellow pigment in butterflies.'' In: ''[[Proceedings of the Chemical Society|Proc. Chem. Soc.]]'', Jg. 5 (1889), S. 117, {{DOI|10.1039/PL8890500105}}.</ref> [[Heinrich Otto Wieland]] und [[Clemens Schöpf]] isolierten Xanthopterin 1924 aus den Flügeln des [[Zitronenfalter]]s in Reinform.<ref>Heinrich Otto Wieland, Clemens Schöpf, in: ''[[Chemische Berichte|Ber. Dtsch. Chem. Ges.]]'', Jg. 58 (1925), S. 2178.</ref> Die Strukturaufklärung des Xanthopterins erfolgte jedoch erst im Jahre 1940 durch [[Robert Purrmann]].<ref>{{Literatur|Autor=Robert Purrmann|Titel=Über die Flügelpigmente der Schmetterlinge. VII. Synthese des Leukopterins und Natur des Guanopterins|Sammelwerk=[[Liebigs Annalen]]|Band=544|Datum=1940|Seiten=182-190|DOI=10.1002/jlac.19405440111}}</ref>

Xanthopterin ist auch in anderen Insekten und Organismen verbreitet; so findet es sich in Wespen und im menschlichen Urin. Verschiedene Mikroorganismen können aus Xanthopterin [[Folsäure]] herstellen.<ref name=roempp/>

''Siehe auch:'' [[Phototrophie#Phototrophe Opisthokonta]]'', Absatz: Phototrophie mit Xanthopterin''

== Eigenschaften ==
Eine Kristallstrukturanalyse von Xanthopterin liegt noch nicht vor, wegen der Schwierigkeit, geeignete Kristalle zu züchten. Dagegen konnte Xanthopterin-hydrochlorid röntgenographisch untersucht werden: es zeigt die abgebildete 4,6-Dioxo-Struktur, wobei die Protonierung am N(3) erfolgt.<ref>Jost H. Bieri, Willi-Peter Hummel, Max Viscontini: Über Pterinchemie. 56. Mitteilung. Die Kristallstruktur von Xanthopterin-hydrochlorid; ''[[Helvetica Chimica Acta|Helv. Chim. Acta]]'', Jg. 59 (1976), Heft 7, S. 2374–2379, {{DOI|10.1002/hlca.19760590710}}.</ref>

Xanthopterin wird relativ leicht oxidiert, wobei durch Oxygenierung an C-7 [[Leukopterin]] entsteht.

== Synthesen ==
Purrmann erhielt Xanthopterin aus 2,4,5-Triamino-6-hydroxypyrimidin und Dichloressigsäure in zwei Syntheseschritten<ref>{{Literatur|Autor=Robert Purrmann|Titel=Die Synthese des Xanthopterins. Über die Flügelpigmente der Schmetterlinge. X³|Sammelwerk=[[Liebigs Annalen]] |Band=546|Nummer=1–2|Datum=1941| Seiten=98|DOI=10.1002/jlac.19415460107}}</ref>, Koschara in einem Schritt mit [[Glyoxylsäure]].<ref>Walter Koschara: ''[[Hoppe-Seylers Zeitschrift für Physiologische Chemie]]'', Bd. 277 (1943), S. 159.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Pteridin]]
[[Kategorie:Guanidin]]
[[Kategorie:Organisches Pigment]]

Xanthopterin - Versionsgeschichte

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