~2025-30340-94: /* Eigenschaften */

2025-10-28T12:26:56Z

Eigenschaften

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|- style="background:#ffdead;"
! Strukturen einiger Xanthophylle
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| align="center" | [[Datei:Luteine - Lutein.svg|250px|Lutein]] [[Lutein]] (CAS-Nummer: {{CASRN|127-40-2|Q422067}})
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| align="center" | [[Datei:Zeaxanthin2.svg|250px|Zeaxanthin]] [[Zeaxanthin]] (CAS-Nummer: {{CASRN|144-68-3|Q169337}})
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| align="center" | [[Datei:Astaxanthin.svg|250px|Astaxanthin]] [[Astaxanthin]] (CAS-Nummer: {{CASRN|472-61-7|Q413740}})
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| align="center" | [[Datei:Canthaxanthin.svg|250px|Canthaxanthin]] [[Canthaxanthin]] (CAS-Nummer: {{CASRN|514-78-3|Q385657}})
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| align="center" | [[Datei:Capsanthin.svg|250px|Capsanthin]] [[Capsanthin]] (CAS-Nummer: {{CASRN|465-42-9|Q425431}})
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| align="center" | [[Datei:Myxoxanthophyll.svg|250px|Myxoxanthophyll]] [[Myxoxanthophyll]] (CAS-Nummer: {{CASRN|11004-68-5|Q1956980}})
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| align="center" | [[Datei:Fucoxanthin.svg|250px|Fucoxanthin]] [[Fucoxanthin]] (CAS-Nummer: {{CASRN|3351-86-8|Q96385}})
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| align="center" | [[Datei:Sarcinaxanthin (skeletal formula).svg|250px|Sarcinaxanthin]] [[Micrococcus luteus#Sarcinaxanthin|Sarcinaxanthin]] (CAS-Nummer: {{CASRN|11031-47-3|Q104200947}})
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| align="center" | [[Datei:Peridinin.svg|250px|Peridinin]] [[Peridinin]] (CAS-Nummer: {{CASRN|33281-81-1|Q2080033}})
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| align="center" | [[Datei:Dinoxanthin.svg|250px|Dinoxanthin]] [[Dinoxanthin]] (CAS-Nummer: {{CASRN|54369-12-9|Q5278705}})
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| align="center" | [[Datei:Diadinoxanthin.svg|250px|Diadinoxanthin]] [[Diadinoxanthin]] (CAS-Nummer: {{CASRN|18457-54-0|Q5270291}})
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| align="center" | [[Datei:Staphyloxanthin.svg|250px|Staphyloxanthin]] [[Staphyloxanthin]] (CAS-Nummer: {{CASRN|71869-01-7|Q7600428}})
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'''Xanthophylle''' ({{grcS|ξανθός}} ''xanthós'' „gelb“, {{lang|grc|φύλλον}} ''phyllon'' „Blatt“) sind neben den [[Carotine]]n die zweite wichtige Gruppe der [[Carotinoide]].

Ähnlich wie Carotine sind Xanthophylle meist [[Terpene|Tetraterpene]], doch tragen sie [[sauerstoff]]haltige Gruppen in Form von [[Hydroxygruppe|Hydroxy-]] (-OH), [[Carbonylgruppe|Carbonyl-]] (-C=O) und [[Carboxygruppe]]n (-COOH) sowie seltener [[Epoxide|Oxirangruppen]].<ref name="woe_bc" />

== Vorkommen und Funktion ==
[[Datei:Absorptionsspektren Xanthophylle.svg|mini|hochkant=1.3|Absorptionsspektren von Lutein, Spirilloxanthin und Fucoxanthin]]
Xanthophylle kommen in den [[Plastid]]en aller [[Photosynthese|photosynthetisch]] aktiven Zellen von [[Pflanzen]] vor. In der [[Domäne (Biologie)|Domäne]] der [[Eukaryoten]] können sie nur von Pflanzen synthetisiert werden; die in Tieren gefundenen Vertreter sind durch die Nahrung zugeführt.

Xanthophylle sind auch in grün gefärbtem Blattgemüse wie [[Spinat]] (10 mg/100 g), [[Grünkohl]] (20 mg/100 g) und [[Gartensalat|Salat]] enthalten.<ref name="woe_er" /> In der Domäne der [[Prokaryoten]] werden sie von einigen [[Bakterien]] gebildet, die an Standorten leben, die dem Licht stark ausgesetzt sind. Als [[Pigment (Biologie)|Pigmente]] in der [[Zellmembran]] schützen sie vor der [[Photooxidation]] von Zellbestandteilen.<ref name="schlegel" />

== Eigenschaften ==
Die Xanthophylle sind trotz der [[Polarität (Chemie)|polaren]] Gruppen [[lipophil]] und damit oft wenig löslich; teils wird die Löslichkeit in Wasser durch [[Glykosylierung]] mit einem [[Monosaccharid]] verbessert. Xanthophylle sind hitzeempfindlich, sie werden beim Kochen zu 60–100 % zerstört.<ref name="woe_er" /> Sie kommen als [[Farbstoff]]e sowohl in Tieren als auch in Pflanzen vor. Die meisten Xanthophylle besitzen eine [[gelb]]e, [[rot]]e oder [[Orange (Farbe)|orange]] Färbung, seltener sind [[blau]]e oder [[violett]]e Farbtöne. Xanthophylle können mit Sauerstoff oxidiert werden, z. B. zu [[Mutatochrom]].

== Wichtige Vertreter ==
* [[Astaxanthin]] (rotviolett), Hauptcarotinoid der marinen [[Fauna]] (z. B. [[Lachse|Lachs]], [[Hummer]])
* [[Canthaxanthin]] (rot, {{E-Nummer|161g|Abruf=2022-01-8}}), Farbstoff in [[Krabben]], [[Flamingo]]federn und [[Pfifferling]]en
* [[Capsanthin]] (rot) und [[Capsorubin]] (rot, beide {{E-Nummer|160c|Abruf=2022-01-8}}), Farbstoffe der [[Paprika]]früchte
* [[Β-Cryptoxanthin|Cryptoxanthin]] (rot, war ''E 161c''), Farbstoff in z. B. [[Sonnenblume]]n und [[Blasenkirschen|Physalis]]
* [[Fucoxanthin]] (braun), der Farbstoff der [[Braunalgen]] (Phaeophyceae)
* [[Lutein]] (gelborange, {{E-Nummer|161b|Abruf=2022-01-8}}), ein Farbstoff, der in den [[Chloroplast]]en vorkommt
* [[Myxoxanthophyll]] (violett), ein Farbstoff der [[Cyanobakterien]]
* [[Sarcinaxanthin]] (gelb), ein Farbstoff, der in bestimmten Bakterienarten (z. B. ''[[Micrococcus luteus]]'') vorkommt<ref name="PMID20802040" />
* [[Staphyloxanthin]] (goldgelb), ein Farbstoff, der in dem Bakterium ''[[Staphylococcus aureus]]'' vorkommt.<ref>Alexandra Pelz, Karsten-Peter Wieland, Karsten Putzbach, Petra Hentschel, Klaus Albert, Friedrich Götz: ''Structure and Biosynthesis of Staphyloxanthin from Staphylococcus aureus''. In: ''[[Journal of Biological Chemistry]]'', 280, 37, 16. September 2005, S. 32493–32498, {{DOI|10.1074/jbc.M505070200}}.</ref>
* [[Violaxanthin]] (gelb, war ''E 161e''), ein Blattfarbstoff
* [[Zeaxanthin]] (orangegelb, war ''E 161h''), wichtigstes Schutzpigment des Photosyntheseapparates ([[Xanthophyllzyklus]])

== Verwendung ==
Xanthophylle werden Futtermitteln zugesetzt, um Färbungen in tierischen Produkten zu erzielen. So wird beispielsweise [[Astaxanthin]] dem Hühnerfutter beigemengt, um die Färbung des Eigelbs zu intensivieren, und dem [[Fischmehl]] für [[Zuchtlachs]] zugesetzt, um eine rötliche Fleischfarbe zu erhalten. Zum direkten Färben des dorschartigen [[Köhler (Fisch)#Nutzung|Köhler]], sogenannter [[Seelachs]], wird oft [[Canthaxanthin]] verwendet. [[Lutein]] findet als Farbstoff in nichtkohlensäurehaltigen Getränken, Energieriegeln und diätetischen Lebensmitteln Verwendung.<ref name="ebermann" />

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="ebermann">Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung – Von Robert Ebermann, Ibrahim Elmadfa, Springer Verlag ISBN 978-3-211-48649-8 [https://books.google.de/books?id=HwGonDIo8K0C&pg=PA648&lpg=PA648&source=bl&ots=IeVsMeEH5p&sig=OHKNJbzB2Uo4K3wmTgp_2piBHGo&hl=de&ei=sKwGSs_wMd_KjAecqoT6BA&sa=X&oi=book_result&ct=result#PPA648,M1 Google Books].</ref>
<ref name="PMID20802040">R. Netzer, M. H. Stafsnes u. a.: ''Biosynthetic pathway for γ-cyclic sarcinaxanthin in Micrococcus luteus: heterologous expression and evidence for diverse and multiple catalytic functions of C(50) carotenoid cyclases.'' In: ''Journal of bacteriology.'' Band 192, Nummer 21, November 2010, S. 5688–5699, {{DOI|10.1128/JB.00724-10}}. PMID 20802040. {{PMC|2953688}}.</ref>
<ref name="schlegel">{{Literatur | Autor= Hans G. Schlegel, Christiane Zaborosch | Titel= Allgemeine Mikrobiologie | Auflage= 7. | Verlag= Thieme Verlag | Ort= Stuttgart/New York | Jahr= 1992 | ISBN= 3-13-444607-3 }}</ref>
<ref name="woe_bc">Wissenschaft-Online-Lexika: ''Eintrag zu Xanthophylle im Lexikon der Biochemie'', abgerufen am 7. März 2009.</ref>
<ref name="woe_er">Wissenschaft-Online-Lexika: ''Eintrag zu Xanthophylle im Lexikon der Ernährung'', abgerufen am 7. März 2009.</ref>
</references>

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Polyen| Xanthophylle]]
[[Kategorie:Sauerstoffverbindung| Xanthophylle]]
[[Kategorie:Xanthophyll| ]]
[[Kategorie:Pflanzenfarbstoff]]
[[Kategorie:Pigment (Biologie)]]

Xanthophylle - Versionsgeschichte

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