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[[Datei:Xanthone.svg|mini|200px|Strukturformel von 9''H''-Xanthon.]]
'''Xanthone''' sind aromatische Oxoverbindungen, die sich vom Ringsystem des [[Xanthen]]s ableiten und in der Natur die farbgebenden Substanzen einiger Pflanzen stellen. Sie sind damit [[sekundäre Pflanzenstoffe]], die als Farb-, Duft- und Geschmacksstoffe in Pflanzen produziert werden.

== Beschreibung ==
[[Datei:Mangostin 200.svg|mini|200px|[[Mangostin (Farbstoff)|Mangostin]], ein [[Polyphenol]] aus der [[Mangostane|Mangostanfrucht]].]]
Die Grundsubstanz aller Xanthone ist das 9''H''-[[Xanthon]] mit der [[Summenformel]] C13H8O2. Neben ihrer Bedeutung als Farbstoffe und Antibiotika werden einige Xanthone wie das [[Mangostin (Farbstoff)|Mangostin]] (auch ''Mangostan'' oder ''Mangosteen'') von Vermarktern entsprechender Produkte als sogenannte ''Phyto-Nutrients'' ([[griechische Sprache|gr.]] φυτόν, Pflanze; ''Nutrient'', Nährstoff) bezeichnet. Das 9''H''-Xanthon wird als selektiv wirkendes Insektizid gegen Mottenlarven eingesetzt.<ref>Steiner, L. F. & Summerland, S. A. (1943): ''Xanthone as an ovicide and larvicide for the codling moth.'' In: ''Journal of economic entomology.'' Bd. 36, S. 435–439.</ref>

[[Datei:Garcinia mangostana fruit1.jpg|mini|200px|Frucht der Mangostane]]

== Natürliches Vorkommen ==
Eine natürliche Quelle von etwa 40 der derzeit 210 bekannten Xanthone sind exotische Früchte aus den tropischen Regionen, die innerhalb des 20. [[Breitengrad]]es wachsen, beispielsweise Früchte der [[Mangostane]] (''Garcinia mangostana''). Auch viele [[Schlauchpilze]] (meist [[flechte]]nbildende ''[[Lecanoromycetes]]'') und mitteleuropäische
[[Enziane|Gentiana-]] (''Enzian'') und [[Aphloia theiformis|Aphloia-Arten]] produzieren Xanthone.<ref>Wissenschaft-Online-Lexika: ''Eintrag zu '''Xanthone''' im Lexikon der Arzneipflanzen und Drogen'', abgerufen am 19. Juni 2008.</ref> Einige Xanthone wie die [[Cervinomycine]] (aus ''Streptomyces cervinus''<ref name=nagakawa>AKIRA NAKAGAWA, SATOSHI OMURA u. a.: ''Structure of cervinomycin, a novel xantone antibiotic active against anaerobe and mycoplasma..'' In: ''The Journal of Antibiotics.'' 40, 1987, S. 301, {{DOI|10.7164/antibiotics.40.301}}.</ref>) und [[Lysolipin]] (aus ''Streptomyces violaceoniger''<ref name=springer>H. Drautz, W. Keller-Schierlein, H. Zähner: ''Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen'', in ''Archives of Microbiology'', S. 175–190, Volume 106, Number 3 / Januar 1975. {{DOI|10.1007/BF00446521}}.</ref>) sind von [[Bakterien]] ([[Streptomyces]]) gebildete, natürliche [[Antibiotika]].

== Medizinische Bedeutung ==
Xanthone wurden erst seit Mitte der 1970er Jahre vornehmlich in asiatischen und amerikanischen Studien untersucht. Bestimmte Xanthone, vorwiegend [[Polyphenole]] wie etwa ''Mangostan'' (auch ''Mangostin'') wirken im Körper [[Antioxidans|antioxidativ]] (d. h. in Funktion als hocheffiziente [[Radikalfänger]] gegen [[freie Radikale]]); daraus resultieren bei einigen Xanthonen antibakterielle, antibiotische, anti-hepatotoxische, anti-allergische und antimykotische Eigenschaften.<ref name="PMID19697997">Y. P. Tang, P. G. Li u. a.: ''Effect of a mangosteen dietary supplement on human immune function: a randomized, double-blind, placebo-controlled trial.'' In: ''Journal of medicinal food.'' Band 12, Nummer 4, August 2009, S. 755–763, {{DOI|10.1089/jmf.2008.0204}}. PMID 19697997.</ref><ref>S. A. Dahanukar u. a.: ''Pharmacology of Medical Plants and Natural Products.'' In: ''[[Indian Journal of Pharmacology]].'' 2000, S. 96.</ref><ref name="PMID11200095">W. Mahabusarakam, J. Proudfoot u. a.: ''Inhibition of lipoprotein oxidation by prenylated xanthones derived from mangostin.'' In: ''Free radical research.'' Band 33, Nummer 5, November 2000, S. 643–659, PMID 11200095.</ref> Das 1975 erstmals beschriebene, halogenierte Xanthon-Derivat ''Lysolipin'' besitzt sowohl [[Antibiotika|antibiotische]] Wirkung gegen verschiedenste Bakterien,<ref name=springer/> als auch Anti-Tumor-Aktivität.<ref name="Hornung">A. Hornung: [http://www.pharmazie.uni-freiburg.de/biologie/bechthold/Dissertationen/Diss_Andreas%20Hornung.pdf ''Halogenasen aus Actinomyceten.''] (PDF; 5,6 MB) Dissertation, Universität Freiburg i. B., 2005, S. 81.</ref>

In einer im Dezember 2011 veröffentlichten Studie wurde die Wirkung von Xanthonen der Mangostan-Frucht in der chemopräventiven Krebsbehandlung untersucht. Original-Fazit der Studie: „Die Studie stellt die beobachtete Anti-Krebs-Wirkung der Xanthone fest, wodurch das bemerkenswerte Potenzial als ein Antikrebsmittel bekräftigt wird.“<ref name="PMID21902651">T. Shan, Q. Ma u. a.: ''Xanthones from mangosteen extracts as natural chemopreventive agents: potential anticancer drugs.'' In: ''Current molecular medicine.'' Band 11, Nummer 8, Dezember 2011, S. 666–677, PMID 21902651. {{PMC|3237908}}.</ref>

Das ähnliche ''Cervinomycin'' wurde 1986 erstmals beschrieben und wird in Form des ''Triacetylcervinomycin'' in klinischen Studien als potentieller [[Arzneistoff]] getestet.<ref name=nagakawa/> Cervinomycin und Lysolipin besitzen eine dem [[Tetracyclin]] (aus ''Streptomyces aureofaciens'') ähnliche Ringstruktur.

== Einzelnachweise ==
<references/>

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Xanthon| ]]
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff| Xanthone]]
[[Kategorie:Lebensmittelchemie]]

Xanthone - Versionsgeschichte

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