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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Xanthone.svg|201px|Struktur von Xanthon]]
| Andere Namen = *9''H''-Xanthen-9-on ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Dibenzo-γ-pyron
* 9-Oxo-[[Xanthen]]
| Summenformel = C13H8O2
| CAS = {{CASRN|90-47-1}}
| EG-Nummer = 201-997-7
| ECHA-ID = 100.001.816
| PubChem = 7020
| ChemSpider = 6753
| Beschreibung = farblose Nadeln<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-24-00044|Name=Xanthon|Abruf=2014-09-30}}</ref>
| Molare Masse = 196,19 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 174–176 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Alpha" />
| Siedepunkt = 351 °C<ref name=roempp/>
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = * nahezu unlöslich in kaltem Wasser<ref name="Alpha">{{Alfa|A14812|Abruf=2010-01-22}}</ref>
* wenig löslich in heißem Wasser und [[Petrolether]]<ref name=roempp/>
* löslich in [[Ethanol]], [[Diethylether]], [[Chloroform]], [[Benzol]] und in konzentrierter [[Schwefelsäure]]<ref name=roempp/>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|95502|Name=Xanthone|Abruf=2023-06-19}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=180 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>''U.S. Army Armament Research & Development Command.'' Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals. Vol. NX#01611.</ref><ref name=chemid>{{ChemID|CAS=90-47-1|Name=Xanthone|Abruf=}}</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=> 500 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>''National Academy of Sciences.'' National Research Council, Chemical-Biological Coordination Center, Review. Vol. 5, S. 25, 1953.</ref><ref name=chemid/> }}
}}

'''Xanthon''' (auch ''Xanthen-9-on'' oder ''Dibenzo-γ-pyron'') ist eine [[Heterocyclus|heterocyclische]] [[chemische Verbindung]], die zu den [[Ether]]n und [[Keton]]en gehört und Namensgeber der Stoffgruppe der [[Xanthone]] ist. Das Reduktionsprodukt [[Xanthen]] bildet den Grundkörper der [[Xanthenfarbstoffe|Xanthen-Pflanzenfarbstoffe]]. Es ist isomer zum [[Fluoron]] (''Xanthen-3-on'').

== Vorkommen und Darstellung ==
Xanthon selbst kommt in der Natur nicht vor, jedoch etwa 200 seiner [[Derivat (Chemie)|Derivate]] wie beispielsweise [[Chinonin]] (''Mangoferin''), [[Corymbiferin]], [[Euxanthinsäure]], [[Euxanthon]], [[Gentisin]] und [[Mangostin (Farbstoff)|Mangostin]]. Die Darstellung von Xanthon erfolgt durch [[Destillation]] von [[Salicylsäurephenylester]].

[[Datei:Xanthone synthesis.svg|rahmenlos|500px|zentriert]]

== Eigenschaften und Verwendung ==
Xanthon bildet farblose, leicht sublimierbare Nadeln, die von 174 bis 176 °C schmelzen und bei etwa 351 °C sieden. Es ist leicht löslich in [[Ethanol]], [[Diethylether|Ether]], [[Chloroform]] und [[Benzol]], aber unlöslich in Wasser. In konzentrierter [[Schwefelsäure]] löst sich die Verbindung mit gelber Farbe zu einer Flüssigkeit mit intensiv hellblauer Fluoreszenz. Unter reduktiven Bedingungen lässt sich Xanthon in [[Xanthen]] und [[Xanthydrol]] überführen, durch Einwirkung von [[Grignard-Verbindung]]en entstehen [[Xanthyliumsalze]].
Die einzig bekannte Verwendung von Xanthon ist der Einsatz als spezifisches [[Insektizid]], welches vor allem auf Larven von [[Echte Motten|Motten]] als sogenanntes ''[[Larvizid]]'' wirkt.<ref>Steiner, L. F. and S. A. Summerland. 1943. ''Xanthone as an ovicide and larvicide for the codling moth.'' Journal of economic entomology 36, 435–439.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Xanthon| ]]
[[Kategorie:Insektizid]]

Xanthon - Versionsgeschichte

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