https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=XanthohumolXanthohumol - Versionsgeschichte2026-06-04T06:22:59ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Xanthohumol&diff=2088565&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T08:32:02Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Xanthohumol.svg|300px|Strukturformel von Xanthohumol]]<br />
| Andere Namen = 1-[2,4-Dihydroxy-6-methoxy-3-(3-methyl-but-2-enyl)-phenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)-propenon<br />
| Summenformel = C<sub>21</sub>H<sub>22</sub>O<sub>5</sub><br />
| CAS = {{CASRN|6754-58-1}}<br />
| EG-Nummer = 614-078-4<br />
| ECHA-ID = 100.123.285<br />
| PubChem = 639665<br />
| ChemSpider = 555077<br />
| DrugBank = DB15359<br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 354,40 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <!-- g·cm<sup>−3</sup> --><br />
| Schmelzpunkt = 172 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="RÖMPP Online">{{RömppOnline |ID=RD-24-00176 |Name=Xanthohumol |Abruf=2012-03-03}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = 0,0013 g·l<sup>−1</sup> in Wasser (23 °C)<ref name="RÖMPP Online" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|01130595|Name=Xanthohumol|Abruf=2025-06-04}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
}}<br />
[[Datei:Hopfenblüte.jpg|mini|links|Hopfendolde einer Kultursorte]]<br />
Bei '''Xanthohumol''' handelt es sich um ein [[Prenylierung|prenyliertes]] Pflanzen[[polyphenol]], das den [[Chalkon]]en zugeordnet wird und bisher ausschließlich im [[Hopfen]] nachgewiesen werden konnte. Dabei weisen die Bitterhopfensorten einen deutlich höheren Gehalt an Xanthohumol auf als Aromasorten. Beim Brauprozess wird Xanthohumol weitestgehend durch das Erhitzen in [[Isoxanthohumol]] umgewandelt.<ref name="xib">A. Forster, A. Gahr, M. Ketterer, B. Beck und S. Massinger: [https://www.researchgate.net/publication/305710821_A_Forster_A_Gahr_M_Ketterer_B_Beck_und_S_Massinger_Xanthohumol_in_Bier_-_Moglichkeiten_und_Grenzen_einer_Anreicherung ''Xanthohumol in Bier – Möglichkeiten und Grenzen einer Anreicherung.''] In: Monatsschrift für Brauwissenschaft 55(9/10):184-194, 2002.</ref><br />
<br />
In Tests zeigte sich Xanthohumol als wirksam gegen die Entstehung und Entwicklung von Krebszellen.<ref name="pmid12481418">{{cite journal |author=Gerhauser C, Alt A, Heiss E, ''et al.'' |title=Cancer chemopreventive activity of Xanthohumol, a natural product derived from hop |journal=Molecular Cancer Therapeutics |volume=1 |issue=11 |pages=959–969 |year=2002 |month=September |pmid=12481418 |url=http://mct.aacrjournals.org/content/1/11/959.full.pdf |accessdate=2010-09-25}}</ref><ref name="RÖMPP Online" /> Die chemopräventive Wirkung von Isoxanthohumol ist deutlich geringer.<ref name="xib" /><br />
Die [[Privatbrauerei Hoepfner]] entwickelte ein 2004 patentiertes Verfahren, um Bier mit einem erhöhten Xanthohumol-Gehalt zu brauen.<ref>{{Patent| Land=DE| V-Nr=10320250| Code=C5| Titel=Verfahren zur Herstellung eines Getränkes| A-Datum=2003-05-07| V-Datum=2015-02-19| Anmelder=Privatbrauerei Hoepfner GmbH & Co Kommanditgesellschaft| Erfinder=F. G. Hoepfner et al}}</ref><br />
<div style="clear:left;"></div><br />
<br />
An der [[Lanzhou-Universität]] in China konnte in Laborversuchen festgestellt werden, dass Xanthohumol die Nervenzellen des Gehirns schützen kann und dadurch möglicherweise helfen könnte, bei Erkrankungen wie Alzheimer oder Parkinson den Krankheitsverlauf zu verlangsamen.<ref>{{Internetquelle |autor= |url=http://www.aponet.de/aktuelles/forschung/20150130-stoppt-bier-inhaltsstoff-alzheimer-und-parkinson.html |titel=Stoppt Bier-Inhaltsstoff Alzheimer und Parkinson? |werk=aponet.de |datum=2015-01-30 |abruf=2015-08-13 |archiv-url=https://web.archive.org/web/20150729230103/http://www.aponet.de/aktuelles/forschung/20150130-stoppt-bier-inhaltsstoff-alzheimer-und-parkinson.html |archiv-datum=2015-07-29 |offline=ja }}</ref><br />
<br />
An den Universitäten [[Universität Hohenheim|Hohenheim]] und [[Eberhard Karls Universität|Tübingen]] wird das [[Flavonoide|Flavonoid]] als möglicher Wirkstoff gegen [[SARS-CoV-2]] untersucht: In [[Zellkultur]]en hemmt Xanthohumol und seine [[Derivat (Chemie)|Derivate]] das für die Virusvermehrung benötigte Enzym '''SARS-CoV-2 Papain-like-protease (PLpro)'''.<ref>[[PTAheute]] 3:6,2024.</ref><br />
<br />
An der Universität Madrid wird Xanthohumol als Wirkstoff gegen periimplantäre Pathogene untersucht.<ref>{{Literatur |Autor=Andrea Alonso-Español, Enrique Bravo, Honorato Ribeiro-Vidal, Leire Virto, David Herrera, Bettina Alonso, Mariano Sanz |Titel=The Antimicrobial Activity of Curcumin and Xanthohumol on Bacterial Biofilms Developed over Dental Implant Surfaces |Sammelwerk=International Journal of Molecular Sciences |Band=24 |Nummer=3 |Datum=2023-01-25 |DOI=10.3390/ijms24032335 |PMC=9917338 |PMID=36768657 |Seiten=2335 }}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Enrique Bravo, Marion Arce, David Herrera, Mariano Sanz |Titel=The Effect of Xanthohumol and Thymol on Candida albicans Filamentation and Its Impact on the Structure, Size, and Cell Viability of Biofilms Developed over Implant Surfaces |Sammelwerk=Cells |Band=13 |Nummer=22 |Datum=2024-11-13 |DOI=10.3390/cells13221877 |PMC=11593281 |PMID=39594625 |Seiten=1877 }}</ref><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* {{cite journal |author=Chadwick LR, Pauli GF, Farnsworth NR |title=The pharmacognosy of Humulus lupulus L. (hops) with an emphasis on estrogenic properties |journal=[[Phytomedicine]]|volume=13 |issue=1–2 |pages=119–131 |year=2006 |month=January |pmid=16360942 |pmc=1852439}}<br />
* {{cite journal |author=Overk CR, Guo J, Chadwick LR, ''et al.'' |title=In vivo estrogenic comparisons of Trifolium pratense (red clover) Humulus lupulus (hops), and the pure compounds isoxanthohumol and 8-prenylnaringenin |journal=[[Chemico-Biological Interactions]] |volume=176 |issue=1 |pages=30–39 |year=2008 |month=October |pmid=18619951 |pmc=2574795}}<br />
* {{cite journal |author=Koo JH, Kim HT, Yoon HY, ''et al.'' |title=Effect of xanthohumol on melanogenesis in B16 melanoma cells |journal=Experimental & Molecular Medicine |volume=40 |issue=3 |pages=313–319 |year=2008 |month=June |pmid=18587269 |pmc=2679287}}<br />
* Christoph Michael Dorn: ''Analysis of the effects of xanthohumol on hepatic homeostasis, inflammation, fibrosis and cancerogenesis.'' Dissertation, Universität Regensburg, 2009. {{URN|nbn|de:bvb:355-opus-13613}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Resorcin]]<br />
[[Kategorie:Alkenylbenzol]]<br />
[[Kategorie:Methoxyphenol]]<br />
[[Kategorie:Enon]]<br />
[[Kategorie:Phenylethen]]<br />
[[Kategorie:Phenol]]<br />
[[Kategorie:Natürliches Polyphenol]]<br />
[[Kategorie:Echter Hopfen]]</div>imported>ChemoBot