https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=XanthinXanthin - Versionsgeschichte2026-05-30T01:49:04ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Xanthin&diff=332358&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-23T22:44:06Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Xanthin - Xanthine.svg|140px|Strukturformel von Xanthin]]<br />
| Andere Namen = * 2,6-Dihydroxypurin<br />
* 2,6(1''H'',3''H'')-Purindion<br />
* 2,6(1''H'',3''H'')-Purindiol<br />
* {{INCI|Name=XANTHINE |ID=38916 |Abruf=2020-03-29}}<br />
| Summenformel = C<sub>5</sub>H<sub>4</sub>N<sub>4</sub>O<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|69-89-6}}<br />
| EG-Nummer = 200-718-6<br />
| ECHA-ID = 100.000.653<br />
| PubChem = 1188<br />
| ChemSpider = 1151<br />
| DrugBank = DB02134<br />
| Beschreibung = farbloser Feststoff<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-24-00023|Name=Xanthin|Abruf=2012-05-24}}</ref><br />
| Molare Masse = 152,11 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 350 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Römpp" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = sehr wenig wasserlöslich (69&nbsp;mg·l<sup>−1</sup> bei&nbsp;16&nbsp;°C)<ref name="ChemIDplus" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|X0626|Name=Xanthine|Abruf=2011-04-25}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|317|319}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|280|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=> 3333 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=69-89-6|Name=Xanthine|Abruf=2021-02-27}}</ref> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Xanthin''' (von Altgriechisch ξανθός ''xanthós'' „gelb“ aufgrund ihrer gelblich-weißen Farbe) ist eine natürlich vorkommende Substanz des [[Nukleotid]]stoffwechsels. Es ist Zwischenprodukt beim [[Purinabbau]] und wird durch die [[Xanthinoxidase]] in [[Harnsäure]] umgewandelt. Darüber hinaus ist Xanthin die [[Leitsubstanz]] der Gruppe der Xanthine, zu denen die [[Purinalkaloide]] [[Coffein]], [[Theobromin]] und [[Theophyllin]] aus [[Tee]]blättern, [[Kaffeebohne]]n, [[Kakao]], [[Kolanuss|Kolanüssen]], [[Mate-Tee|Mate]] und [[Guaraná]] gehören.<br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
Xanthin ist ein Zwischenprodukt des [[Purinabbau]]s durch [[Hydroxylierung]] an den Positionen 2 und 6; das entstehende [[Lactim|Dilactim]] [[Tautomerie|tautomerisiert]] vollständig zum Di[[lactam]]. Es entsteht z.&nbsp;B. im [[Wein]] in geringen Mengen durch die [[Selbstverdauung]] von [[Hefen]]. Auch in Kaffeebohnen, [[Kartoffel]]n, Teeblättern<ref name="Hunnius" /> und Mate, dem argentinischen Nationalgetränk, kommt es vor. Dort wird ihm eine anregende Wirkung nachgesagt. Im menschlichen Körper enthalten einige Organe wie Blut, [[Muskel]]n und [[Leber]] Xanthin, das auch über den [[Urin]] ausgeschieden wird.<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Xanthin ist ein farbloser, [[kristallin]]er Feststoff, der sich gut in [[Essigsäureethylester]]<ref name="Hunnius">Ammon, H. P. T.: ''Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch'', Walter de Gruyter, 2004, ISBN 3-11-017487-1, S.&nbsp;1623.</ref>, Säuren und Basen<ref name="Römpp" />, sehr wenig (69&nbsp;mg·l<sup>−1</sup>)<ref name="ChemIDplus" /> in 16&nbsp;°C kaltem Wasser und nur mäßig in heißem Wasser und [[Ethanol]] löst.<ref name="Römpp" /><br />
<br />
Vom Xanthin leiten sich das [[Nukleosid]] [[Xanthosin]] und das [[Nukleotid]] [[Xanthosinmonophosphat]] ab.<br />
<br />
Es wird zusammen mit [[2,4-Diaminopyrimidin]] zur Untersuchung von ungewöhnlichen [[Basenpaarung]]en in der [[DNA]] herangezogen.<ref>S. T. Madariaga, J. G. Contreras: „Tautomerism of xanthine and its pairing with 2,6-diaminopyrimidine: An ab initio study in the gas phase and aqueous solution“, ''[[J. Chil. Chem. Soc.]]'', '''2003''', ''48''&nbsp;(4), S.&nbsp;129–133 ([[doi:10.4067/S0717-97072003000400021]]).</ref><br />
<br />
: [[Datei:Base pair X-DAP.svg|rahmenlos|hochkant=1.5|Xanthin-Diaminopyrimidin-Basenpaarung]]<br />
<br />
== Pathophysiologie ==<br />
[[Harnstein]]e aus Xanthin treten relativ selten auf. Sie können bei einer [[Xanthinurie]] vorkommen. Die Ursache dieser gar nicht so seltenen Erkrankung ist ein [[Genetik|genetisch]] bedingter Defekt der Xanthinoxidase. Da Xanthin medizinisch gesehen ''relativ gut wasserlöslich'' ist, treten nur bei etwa 40 % der Betroffenen Harnsteine auf.<br />
Eine Xanthinurie kann auch bei Behandlung mit [[Allopurinol]] auftreten. Allopurinol hemmt die Xanthinoxidase und wird als Medikament zur Senkung des Serum-Harnsäurespiegels (vor allem bei [[Gicht]]-[[Patient]]en) eingesetzt. Bei zu geringer Flüssigkeitszufuhr kann im [[Harn]] eine für eine [[Harnstein|Steinbildung]] kritische Xanthin-Konzentration erreicht werden.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Commonscat|Xanthine|Xanthin}}<br />
{{Wiktionary|Xanthin}}<br />
* {{HMDB|00292|Name=Xanthine|Abruf=2013-11-03}}<br />
<br />
{{Navigationsleiste Xanthine}}<br />
<br />
[[Kategorie:Xanthin| ]]<br />
[[Kategorie:Kaffeeinhaltsstoff]]</div>imported>ChemoBot