https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=X-GlucX-Gluc - Versionsgeschichte2026-06-12T15:10:18ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=X-Gluc&diff=234406&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-23T22:03:06Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:X-Glc.png|200px|Strukturformel von X-Gluc]]<br />
| Andere Namen = *Cyclohexylammoniumsalz der 5-Brom-4-chlor-3-indolyl-β-<small>D</small>-glucuronsäure<br />
* Cyclohexylammoniumsalz der (2''S'',3''S'',4''S'',5''R'')-6-[(5-Brom-4-chlor-1''H''-indol-3-yl)oxy]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-carbonsäure<br />
| Summenformel = C<sub>14</sub>H<sub>13</sub>BrClNO<sub>7</sub><br />
| CAS = {{CASRN|114162-64-0}}<br />
| EG-Nummer = 601-302-0<br />
| ECHA-ID = 100.132.050<br />
| PubChem = 152244<br />
| ChemSpider = 134188<br />
| Beschreibung = weißliches Pulver<ref name="Roth" /><br />
| Molare Masse = 422,61 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = wenig löslich in Wasser<ref name="Roth">{{Carl Roth|0018|Name=|Abruf=2011-05-08}}</ref><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Roth" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <ref name="Roth" /><br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''X-Gluc''' steht für das Cyclohexylammoniumsalz der 5-Brom-4-chlor-3-indolyl-β-<small>D</small>-glucuronsäure. X-Gluc ist ein [[Glycoside|Glycosid]] und artifizelles [[Substrat (Biochemie)|Substrat]] für das [[Enzym]] [[Glucuronidase|β-Glucuronidase]] (GUS).<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Das Enzym β-Glucuronidase [[Hydrolyse|hydrolysiert]] X-Gluc zu [[Glucuronsäure]] und 5-Brom-4-chlor-[[indoxyl]]. Das 5-Brom-4-chlor-indoxyl wird vom [[Sauerstoff]] der Luft zum tiefblauen Farbstoff 5,5′-Dibrom-4,4′-dichlor-[[indigo]] oxidiert.<br />
<br />
[[Datei:X-Glc reaction.png|435px|thumb|none|Enzymatische Spaltung der X-Gluc führt zur Bildung von 5-Brom-4-chlor-indoxyl ('''1'''). Dieses bildet nach Oxidation an der Luft und Dimerisierung den blauen Farbstoff 5,5′-Dibrom-4,4′-dichlor-indigo ('''2''').]]<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Die X-Gluc-Messung ist ein einfaches optisches Verfahren zur Überprüfung der β-Glucuronidase-Aktivität in lebenden [[Zelle (Biologie)|Zellen]]. <br />
<br />
Diese Methode mit ''Gus'' als [[Reportergen]] kann zum Beispiel bei Pflanzen-[[Transformation (Genetik)|Transformationen]] benutzt werden, um die Transformationseffizienz zu testen und stellt im Gegensatz zum MUG-Assay ein nicht-invasives Verfahren zum GUS-Nachweis dar.<br />
<br />
Außerdem kann durch die Kombination des [[Glucuronidase|β-Glucuronidase]]-Gens mit dem [[Promotor (Genetik)|Promotor]] eines beliebigen Gens dessen Expression gewebespezifisch untersucht werden. Im Gegensatz zum MUG-Assay, bei dem die Expression quantitativ über die Aktivität des [[Enzym]] gemessen werden kann, wird so die Expression eines Gens indirekt über die Aktivität des Promoter qualitativ gemessen.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references/><br />
<br />
[[Kategorie:Indol]]<br />
[[Kategorie:Chlorsubstituierter Heteroaromat]]<br />
[[Kategorie:Bromsubstituierter Heteroaromat]]<br />
[[Kategorie:Carbonsäuresalz]]<br />
[[Kategorie:Polyhydroxyoxan]]<br />
[[Kategorie:2-Aryloxyoxan]]<br />
[[Kategorie:Glycosid]]<br />
[[Kategorie:Cyclohexylverbindung]]<br />
[[Kategorie:Organische Ammoniumverbindung]]<br />
[[Kategorie:Nachweisreagenz]]<br />
[[Kategorie:Zellbiologie]]</div>imported>ChemoBot