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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Wyosine - Wyosin.svg|250px|Strukturformel von Wyosin]]
| Andere Namen = * Yt (Kurzcode)
* 3-β-D-Ribofuranosyl-4,6-dimethylimidazo[1,2-''a'']purin-9-on
* 3-[(2''R'',3''R'',4''S'',5''R'')-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4,6-dimethylimidazo[1,2-''a'']purin-9-on
| Summenformel = C14H17N5O5
| CAS = {{CASRN|52662-10-9|KeinCASLink=1}}
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 171185
| ChemSpider = 149657
| ATC-Code =
| DrugBank =
| Wirkstoffgruppe =
| Beschreibung =
| Molare Masse = 335,31 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="medkoo.com">MedKoo: [https://www.medkoo.com/products/17719 Wyosine | CAS#52662-10-9 | MedKoo], abgerufen am 24. Januar 2022</ref>
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = löslich in [[DMSO]]<ref name="medkoo.com" />
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
}}

'''Wyosin''' (Kurzcode Yt) ist ein seltenes [[Nukleosid]] und kommt in der [[tRNA]] vor.<ref>Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: ''Summary: the modified nucleosides of RNA.'' In: ''[[Nucleic Acids Research]],'' Band 22, Nr. 12, 1994, S. 2183–2196 ({{DOI|10.1093/nar/22.12.2183}}, {{PMC|523672}}, PMID 7518580).</ref> Es besteht aus der [[Ribose|β-D-Ribofuranose]] (Zucker) und einem stark modifizierten [[Guanosin]]. Es ist ein tricyclisches Nukleosid und wurde in Torula-Hefe gefunden.<ref>Taisuke Itaya, Tae Kanai, Takehiko Sawada: ''Structure of Wyosine, the Condensed Tricyclic Nucleoside of Torula Yeast Phenylalanine Transfer Ribonucleic Acid.'' In: ''[[Chem. Pharm. Bull.]]'' Band 50, 2002, S. 547–548 ({{DOI|10.1248/cpb.50.547}}, [http://www.jstage.jst.go.jp/article/cpb/50/4/50_4_547/_pdf PDF]).</ref> Wyosin (Yt) und seine Derivate wie [[Wybutosin]] (yW) finden sich neben dem [[Anticodon]] an Position 37 von Phenylalanin-spezifischen Transfer-RNAs (tRNAPhe).<ref>Valérie de Crécy-Lagard, Céline Brochier-Armanet, Jaunius Urbonavičius, Bernard Fernandez, Gabriela Phillips, Benjamin Lyons, Akiko Noma, Sophie Alvarez, Louis Droogmans, Jean Armengaud, Henri Grosjean: ''Biosynthesis of Wyosine Derivatives in tRNA: An Ancient and Highly Diverse Pathway in Archaea.'' In: ''[[Molecular Biology and Evolution]]'' Band 27, Nr. 9, 2010, S. 2062–2077 ({{DOI|10.1093/molbev/msq096}}, PMID 20382657, [http://mbe.oxfordjournals.org/content/27/9/2062.long Volltext]).</ref>

== Literatur ==
* Shin-ichi Nakatsuka, Tadaaki Ohgi, Toshio Goto: ''Synthesis of wyosine (nucleoside Yt), a strongly fluorescent nucleoside found in Torulopsis utilis tRNAPhe, and 3-methylguanosine.'' In: ''[[Tetrahedron Letters]].'' Band 19, Nr. 29, 1978, S. 2579–2582 ({{DOI|10.1016/S0040-4039(01)94831-2}}).
* H. Bazin, X-X. Zhou, C. Glemarec, J. Chattopadhyaya: ''An efficient synthesis of y-nucleoside (wyosine) by regiospecific methylation of n4-desmethylwyosine using organozinc reagent.'' In: ''Tetrahedron Letters'' Band 28, Nr. 28, 1987, S. 3275–3278 ({{DOI|10.1016/S0040-4039(00)95491-1}}).

== Einzelnachweise ==
<references />

== Weblinks ==
* {{Modomics|imG|Name=Wyosine|Abruf=2014-01-14}}

[[Kategorie:Nukleosid]]
[[Kategorie:Imidazol]]
[[Kategorie:Tetrahydroazin]]
[[Kategorie:Lactam]]
[[Kategorie:Alkylsubstituierter Heteroaromat]]
[[Kategorie:Hydroxymethyloxolan]]
[[Kategorie:Dihydroxyoxolan]]

Wyosin - Versionsgeschichte

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