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Wybutosin - Versionsgeschichte
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<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>__NOTOC__<br />
{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Wybutosine.svg|250px|Strukturformel von Wybutosin]]<br />
| Andere Namen = <br />
* Y, yW (Kurzcode)<br />
* (αS)-α-[(Methoxycarbonyl)amino]-4,6-dimethyl-9-oxo-3-β-<small>D</small>-ribofuranosyl-4,9-dihydro-3H-imidazo[1,2-''a'']purin-7-butansäure-methylester<br />
| Summenformel = C<sub>21</sub>H<sub>28</sub>N<sub>6</sub>O<sub>9</sub><br />
| CAS = {{CASRN|55196-46-8}}<br />
| EG-Nummer = <br />
| ECHA-ID = <br />
| PubChem = 14135916<br />
| ChemSpider = <br />
| ATC-Code = <br />
| DrugBank = <br />
| Wirkstoffgruppe = <br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 508,49 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = <br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = NV<br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|/}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}<br />
| P = {{P-Sätze|/}}<br />
| Quelle P = <br />
}}<br />
<br />
'''Wybutosin''' (Y, yW) ist ein seltenes [[Nukleosid]] und kommt in der [[tRNA]] vor.<ref>Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: ''Summary: the modified nucleosides of RNA''. In: ''[[Nucleic Acids Research]]'', 1994, 22&nbsp;(12), S.&nbsp;2183–2196 ([[doi:10.1093/nar/22.12.2183]], {{PMC|523672}}, PMID 7518580).</ref> Es besteht aus der [[Ribose|β-<small>D</small>-Ribofuranose]] (Zucker) und einem stark modifizierten [[Guanosin]]. Es ist ein tricyclisches Nukleosid mit einer großen [[Seitenkette]]. Es findet sich wie auch das [[Wyosin]] neben dem [[Anticodon]] an Position 37 der meisten [[Eukaryoten|eukaryotischen]] und [[Archaeen|archaeellen]] [[Phenylalanin]]-tRNAs.<ref>Akiko Noma, Yohei Kirino, Yoshiho Ikeuchi, Tsutomu Suzuki: ''Biosynthesis of wybutosine, a hyper-modified nucleoside in eukaryotic phenylalanine tRNA''. In: ''[[The EMBO Journal]]'', 2006, 25, S.&nbsp;2142–2154 ([[doi:10.1038/sj.emboj.7601105]], {{PMC|1462984}}, PMID 16642040).</ref> Es wurde 1968 erstmals isoliert.<ref>U. L. RajBhandary, R. D. Faulkner, Alexander Stuart: ''Studies on Polynucleotides: LXXIX. Yeast phenylalanine transfer ribonucleic acid: products obtained by degradation with pancreatic ribonuclease''. In: ''[[J. Biol. Chem.]]'', 1968, 243, S.&nbsp;575–583; PMID 5637709, [https://www.jbc.org/content/243/3/575.full.pdf jbc.org] (PDF).</ref><br />
<br />
[[Datei:TRNA-Phe yeast blanco.svg|mini|ohne|200px|Eine tRNA<sup>Phe</sup> aus ''S.&nbsp;cerevisiae''.<ref name="X2000">H. Shi, [[Peter Moore (Chemiker)|P. B. Moore]]: ''The crystal structure of yeast phenylalanine tRNA at 1.93 Å resolution: a classic structure revisited''. In: ''RNA'', 2000, 6&nbsp;(8), S.&nbsp;1091–1105 ({{PMC|1369984}}, PMID 10943889).</ref><br />Wybutosin ist hier mit <span style="color:blue;">'''Y'''</span> gekennzeichnet.]]<br />
<br />
Es sind mehrere Syntheseverfahren zur Herstellung der Verbindung bekannt.<ref>{{Literatur |Autor=Taisuke Itaya, Tae Kanai, Takehiko Iida |Titel=Practical Synthesis of Wybutosine, the Hypermodified Nucleoside of Yeast Phenylalanine Transfer Ribonucleic Acid |Sammelwerk=Chemical and Pharmaceutical Bulletin |Band=50 |Nummer=4 |Verlag= |Ort= |Datum=2002 |Seiten=530–533 |Online=[https://www.jstage.jst.go.jp/article/cpb/50/4/50_4_530/_article go.jp] |DOI=10.1248/cpb.50.530}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Taisuke Itaya, Manabu Shimomichi, Masako Ozasa |Titel=Access to the synthesis of wybutosine, the first tricyclic fluorescent nucleoside isolated from phenyllalanine transfer ribonucleic acids |Sammelwerk=Tetrahedron Letters |Band=29 |Nummer=33 |Verlag= |Datum=1988 |Seiten=4129–4132 |DOI=10.1016/S0040-4039(00)80435-9}}</ref><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* {{Literatur<br />
|Autor=Taisuke Itaya, Tae Kanai, Takehiko Iida<br />
|Titel=Practical Synthesis of Wybutosine, the Hypermodified Nucleoside of Yeast Phenylalanine Transfer Ribonucleic Acid<br />
|Sammelwerk=[[Chemical & Pharmaceutical Bulletin]]<br />
|Band=50<br />
|Nummer=4<br />
|Datum=2002<br />
|Seiten=530–533<br />
|Sprache=en<br />
|Online=[https://www.jstage.jst.go.jp/article/cpb/50/4/50_4_530/_pdf jstage.jst.go.jp]<br />
|Format=PDF<br />
|KBytes=<br />
|DOI=10.1248/cpb.50.530}}<br />
* {{Literatur<br />
|Autor=Antje Hienzsch, Christian Deiml, Veronika Reiter, [[Thomas Carell]]<br />
|Titel=Total Synthesis of the Hypermodified RNA Bases Wybutosine and Hydroxywybutosine and Their Quantification Together with Other Modified RNA Bases in Plant Materials<br />
|Sammelwerk=[[Chemistry – A European Journal]]<br />
|Band=19<br />
|Nummer=13<br />
|Datum=2013-03-25<br />
|Seiten=4244–4248<br />
|Sprache=en<br />
|DOI=10.1002/chem.201204209<br />
|PMID=23417961}}<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* {{Modomics|yW|Name=Wybutosin|Abruf=2014-01-13}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Nukleosid]]<br />
[[Kategorie:Tetrahydroazin]]<br />
[[Kategorie:Butansäureester]]<br />
[[Kategorie:Imidazol]]<br />
[[Kategorie:Guanidin]]<br />
[[Kategorie:Lactam]]<br />
[[Kategorie:Dihydroxyoxolan]]<br />
[[Kategorie:Hydroxymethyloxolan]]<br />
[[Kategorie:Carbamat]]<br />
[[Kategorie:Kohlensäuremethylester]]</div>
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