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[[Datei:Charles Adolphe Wurtz. Photograph by Th. Truchelot & Valkman Wellcome V0028205.jpg|mini|200x200px|Charles Adolphe Wurtz (1817–1884)]]
Die '''Wurtzsche Synthese''' (oder '''Wurtz-Reaktion''') ist eine [[Namensreaktion]] aus der [[Organische Chemie|organischen Chemie]], welche 1854 von dem französischen Chemiker [[Charles Adolphe Wurtz|Adolphe Wurtz]] (1817–1884) entdeckt wurde.<ref name="Hauptmann_S204">[[Siegfried Hauptmann]]: ''Organische Chemie.'' 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 204.</ref> Sie dient der [[Synthese (Chemie)|Synthese]] von ([[Cycloalkane|Cyclo]]-)[[Alkane]]n ausgehend von [[Halogenalkane]]n.

== Übersichtsreaktion ==
Bei der Reaktion handelt es sich um eine [[Kupplungsreaktion|Kupplung]] von zwei [[Halogenalkan]]en zu symmetrischen Alkanen.<ref name="Laue" />

[[Datei:Wurtz-Synthese overview.svg|zentriert|rahmenlos|hochkant=1.2|Übersichtsreaktion der Wurtz-Synthese]]

Als [[Reduktionsmittel]] wird meist [[Natrium]] verwendet. Die Reste R sind [[Alkylgruppe]]n.

== Mechanismus ==
Die genauen Details des Mechanismus der Reaktion wurden bis jetzt noch nicht aufgeklärt. Es gibt jedoch einen zurzeit anerkannten Mechanismus, der wie folgt verläuft:<ref name="Kürti">{{Literatur|Autor=László Kürti, Barbara Czakó |Titel= Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis |Verlag=Elsevier Science & Technology Books |Datum=2005| ISBN= 0-12-369483-3| Seiten= 498}}</ref>

[[Datei:Wurtz-Synthese mechanism.svg|zentriert|rahmenlos|hochkant=2|Möglicher Mechanismus der Wurtz-Synthese]]

Zunächst reagiert das Halogenalkan mit Natrium unter Bildung einer [[Carbanion|carbanionischen]] [[Metallorganische Verbindung|Organometallverbindung]]. Im zweiten Schritt greift der Alkylrest der metallierten Verbindung als Nukleophil ein weiteres Halogenalkan an. Es findet eine [[nukleophile Substitution]] des Halogenids statt.

Die [[Reaktivität (Chemie)|Reaktivität]] der Halogenalkane nimmt dabei in der Reihenfolge Alkyliodide, Alkylbromide und Alkylchloride ab.<ref name="Hauptmann_S204" /> Die Triebkraft der Wurtzschen Synthese ist die Bildung eines Natriumhalogenids mit hoher [[Gitterenergie]].<ref name="Beyer">[[Hans Beyer]], [[Wolfgang Walter]]: ''Organische Chemie.'' S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1984, ISBN 3-7776-0406-2, S. 58.</ref>

== Verwendung ==
Aufgrund von Nebenreaktionen wie [[Eliminierungsreaktion|Eliminierungen]] oder [[Umlagerung]]en ist die präparative Nutzung der Wurtzschen-Synthese stark eingeschränkt.

* Ein Beispiel, bei der die Ausbeuten jedoch über 90 % betragen, ist der Aufbau von gespannten Systemen:

:: [[Datei:Wurtz-reaction Bicyclobutane synthesis.svg|zentriert|rahmenlos|hochkant=1.2|Synthese von Bicyclobutan]]

: Bei der [[intramolekular]]en Synthesereaktion von [[Bicyclobutan]] aus 1-Brom-3-chlorcyclobutan<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=1-Brom-3-chlorcyclobutan|CAS=4935-03-9|KeinCASLink=1|Wikidata=Q72452534}}</ref> lassen sich die Nebenreaktionen weitgehend in den Hintergrund drängen.<ref name="Laue">{{Literatur|Autor= T. Laue, A. Plagens|Titel= Namens- und Schlagwortreaktionen der Organischen Chemie|Verlag= Teubner Verlag|Ort=|Datum=2006|Seiten=359–360|ISBN=3-8351-0091-2}}</ref>

* Mittels der Wurtzschen-Synthese sind Cycloalkane der Ringgröße von drei bis sechs Kohlenstoffatomen zugänglich:

:: [[Datei:Wurtz-reaction Cycloalkane.svg|zentriert|rahmenlos|hochkant=1.5|Darstellung von Cycloalkanen]]

: Hier findet eine weitere intramolekulare Wurtz-Reaktion von 1,''n''-Dihalogenalkanen (''n'' = 3 – 6) statt, welche von Freund 1882 und Gustavsson 1887 entdeckt wurde.<ref name="Hauptmann_S217f">[[Siegfried Hauptmann]]: ''Organische Chemie.'' 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 217 f.</ref>

* [[Squalen]] ist ein acylischer [[Triterpen]]kohlenwasserstoff, welcher zuerst von Tsyjimoto 1916 aus Lebertran von Haifischen isoliert wurde. Die synthetische Herstellung verläuft mittels der Wurtz-Synthese mit Magnesium:

:: [[Datei:Wurtz-reaction Squalen.svg|zentriert|rahmenlos|hochkant=2.5|Synthetische Herstellung von Squalen]]

: Squalen ist u. a. eine Zwischenstufe bei der Biosynthese von [[Steroide]]n.<ref name="Hauptmann_S695">Siegfried Hauptmann: ''Organische Chemie.'' 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 695.</ref>

== Siehe auch ==
* [[Wurtz-Fittig-Synthese]]

== Einzelnachweise ==
<references />

== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==
<references group="S" />

[[Kategorie:Namensreaktion]]
[[Kategorie:Nukleophile Substitution]]
[[Kategorie:Kondensationsreaktion]]

Wurtzsche Synthese - Versionsgeschichte

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