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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Wogonin.svg|200px|Strukturformel von Wogonin]]
| Andere Namen = * 5,7-Dihydroxy-8-methoxy-2-phenyl-4''H''-chromen-4-on ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 5,7-Dihydroxy-8-methoxyflavon
* 5,7-Dihydroxy-8-methoxy-2-phenyl-4''H''-1-benzopyran-4-on
* {{INCI|Name=WOGONIN |ID=93883 |Abruf=2020-03-23}}
| Summenformel = C15H10O5
| CAS = {{CASRN|632-85-9}}
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 5281703
| ChemSpider = 4445020
| Beschreibung = gelbe Kristalle<ref>{{Calbiochem|681670 |Name=Wogonin S. baicalensis |Abruf=2015-12-09}}</ref>
| Molare Masse = 284,26 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 203–204 °C<ref>P. Singh u. a.: ''Wogonin, 5,7-dihydroxy-8-methoxyflavone as oestrogenic and anti-implantational agent in the rat.'' In: ''[[Phytotherapy Research]]'' 4, 1989, S. 86–89. {{DOI|10.1002/ptr.2650040303}}.</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = >20 g·l−1 in [[Dimethylsulfoxid|DMSO]]<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|W0769|Name=Wogonin hydrate|Abruf=2011-06-15}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma" />
| GHS-Piktogramme = Hydrat{{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
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| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=i.v. |Wert=286 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>Q. Qi u. a.: ''Toxicological studies of wogonin in experimental animals.'' In: ''Phytother Res'' 23, 2009, S. 417–422. PMID 19003942.</ref> }}
}}

'''Wogonin''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Flavone]].

== Vorkommen ==
[[Datei:Scutellaria baicalensis flowers.jpg|mini|links|Baikal-Helmkraut (''Scutellaria baicalensis'')]]
Als natürliches [[Flavonoide|Flavonoid]] kommt es in der Wurzel des [[Baikal-Helmkraut]]es (''Scutellaria baicalensis'') vor.

== Eigenschaften ==
Wogonin ist ein selektiver [[COX-2-Hemmer]], wodurch es entzündungshemmende Eigenschaften hat. [[Cyclooxygenase-1|COX-1]] wird nicht inhibiert. Die [[IC50|mittlere inhibitorische Konzentration]] für COX-2 liegt bei 46 µmol.
Wogonin zeigt ''[[in vivo]]'' [[Antioxidantien|antioxidative]],<ref>Z. Gao u. a.: ''Free radical scavenging and antioxidant activities of flavonoids extracted from the radix of Scutellaria baicalensis Georgi.'' In: ''[[Biochim Biophys Acta]]'' 1472, 1999, S. 643–650, PMID 10564778.</ref> [[Virostatikum|antivirale]],<ref>S. C. Ma u. a.: ''Antiviral Chinese medicinal herbs against respiratory syncytial virus.'' In: ''[[J Ethnopharmacol]]'' 79, 2002, S. 205–211, PMID 11801383.</ref> [[Antikoagulation|antithrombotische]]<ref>Y. Kimura u. a.: ''Effects of flavonoids isolated from scutellariae radix on fibrinolytic system induced by trypsin in human umbilical vein endothelial cells.'' In: ''[[J Nat Prod]].'' 60, 1997, S. 598–601, PMID 9214730.</ref> und [[Antiphlogistikum|entzündungshemmende]]<ref>Y. S. Chi u. a.: ''Effects of Wogonin, a plant flavone from Scutellaria radix, on skin inflammation: in vivo regulation of inflammation-associated gene expression.'' In: ''[[Biochem Pharmacol]]'' 66, 2003, S. 1271–1278, PMID 14505806.</ref> Eigenschaften.<ref name="PMID18070986">S. Baumann u. a.: [http://bloodjournal.hematologylibrary.org/cgi/content/full/111/4/2354 ''Wogonin Preferentially Kills Malignant Lymphocytes and Suppresses T-cell Tumor Growth by Inducing PLCgamma1- and Ca2+-dependent Apoptosis.''] In: ''[[Blood (Zeitschrift)|Blood]]'' 111, 2008, S. 2354–2363. {{DOI|10.1182/blood-2007-06-096198}} PMID 18070986.</ref> Gegenüber [[Hepatitis B|Hepatitis-B-Viren]] ist Wogonin antiviral.<ref>C. Wohlfarth und T. Efferth: ''Natural products as promising drug candidates for the treatment of hepatitis B and C.'' In: ''[[Acta Pharmacol Sin]]'' 30, 2009, S. 25–30, PMID 19060918.</ref>

Aufsehen erregte die Entdeckung, dass Wogonin für verschiedene Tumorzellen [[Zytotoxizität|zytotoxisch]] ist und die [[Apoptose]] (programmierter Zelltod) auslösen kann.<ref>S. Ikemoto u. a.: ''Antitumor effects of Scutellariae radix and its components baicalein, baicalin, and Wogonin on bladder cancer cell lines.'' In: ''Urology'' 55, 2000, S. 951–955, PMID 10840124.</ref><ref>Y. C. Chen u. a.: ''Wogonin and fisetin induction of apoptosis through activation of caspase 3 cascade and alternative expression of p21 protein in hepatocellular carcinoma cells SK-HEP-1.'' In: ''[[Arch. Toxicol.]]'' 76, 2002, S. 351–359, PMID 12107653.</ref><ref>W. R. Lee u. a.: ''Wogonin and fisetin induce apoptosis in human promyeloleukemic cells, accompanied by a decrease of reactive oxygen species, and activation of caspase 3 and Ca(2+)-dependent endonuclease.'' In: ''Biochem Pharmacol'' 63, 2002, S. 225–236, PMID 11841797.</ref> Dagegen ist es bei gesunden Zellen weitgehend ohne Wirkung. Wogonin bewirkt dabei in den entarteten Tumorzellen eine starke Bildung von [[Wasserstoffperoxid]], wodurch die Signalkaskade für die Apoptose initiiert wird.<ref>{{IDW-online | ID=240617 | Titel=Pflanzeninhaltsstoff mit selektiver Wirkung auf Krebszellen | Autor=Sibylle Kohlstädt | Institution=Deutsches Krebsforschungszentrum | Datum=17. Dezember 2007 |Zugriff=24. August 2015}}</ref><ref name="PMID18070986"/>

In ''in-vitro-'' und ''in-vivo''-Versuchen mit estrogenpositiven und estrogennegativen [[Brustkrebs|Mammakarzinomzellen]], beziehungsweise [[Xenotransplantation|Xenografts]] selbiger auf [[Nacktmaus|Nacktmäusen]], zeigte Wogonin bei [[Peroral|oraler Gabe]] vielversprechende positive Ergebnisse.<ref>H. Chung u. a.: ''Anticancer effects of wogonin in both estrogen receptor-positive and -negative human breast cancer cell lines in vitro and in nude mice xenografts.'' In: ''[[Int J Cancer]]'' 122, 2008, S. 816–822, PMID 17957784.</ref>

Wogonin wird bislang nicht [[Arzneimittel|arzneilich]] verwendet.

== Literatur ==
* M. Li-Weber: ''New therapeutic aspects of flavones: the anticancer properties of Scutellaria and its main active constituents Wogonin, Baicalein and Baicalin.'' In: ''[[Cancer Treat Rev]]'' 35, 2009, S. 57–68. PMID 19004559.
* J. Peng, Q. Qi, Q. You, R. Hu, W. Liu, F. Feng, G. Wang, Q. Guo: ''Subchronic toxicity and plasma pharmacokinetic studies on wogonin, a natural flavonoid, in Beagle dogs.'' In: ''J Ethnopharmacol'' 124, 2009, S. 257–262, PMID 19397969.
* H. Z. Piao u. a.: ''Wogonin inhibits microglial cell migration via suppression of nuclear factor-kappa B activity.'' In: ''[[Int Immunopharmacol]]'' 8, 2008, S. 1658–1662, PMID 18725324.
* M. C. Tai u. a.: ''Therapeutic potential of wogonin: a naturally occurring flavonoid.'' In: ''[[CNS Drug Rev]]'' 11, 2005, S. 141–150, PMID 16007236.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Flavon]]
[[Kategorie:Methoxyphenol]]
[[Kategorie:Resorcin]]
[[Kategorie:Pflanzenfarbstoff]]
[[Kategorie:Natürliches Polyphenol]]

Wogonin - Versionsgeschichte

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