https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Withanolide Withanolide - Versionsgeschichte 2026-05-26T23:26:18Z Versionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale Kopie MediaWiki 1.43.8 https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Withanolide&diff=934599&oldid=prev imported>Neutronstar2: /* Beispiele */ 2025-01-09T19:16:23Z <p><span class="autocomment">Beispiele</span></p> <p><b>Neue Seite</b></p><div>[[Datei:Iochroma fuchsioides.jpg|mini|links|Veilchenstrauch (&#039;&#039;Iochroma fuchsioides&#039;&#039;)]]<br /> [[Datei:Withaferin A.svg|mini|rechts|Withaferin A]]<br /> [[Datei:Salpichrolide A.svg|mini|rechts|Salpichrolid A]]<br /> [[Datei:Nicandrenone-1.svg|mini|rechts|Nicandrenon-1]]<br /> [[Datei:Ixocarpalactone A.svg|mini|rechts|Ixocarpalacton A]]<br /> <br /> &#039;&#039;&#039;Withanolide&#039;&#039;&#039; sind eine Gruppe von mindestens 300 natürlich vorkommenden [[Chemische Verbindung|chemischen Verbindungen]]. Chemisch handelt es sich um mit einem [[Steroide|Steroidgerüst]] verbundene [[Lactone]] mit 28&amp;nbsp;Kohlenstoffatomen beziehungsweise deren [[Lactole]] oder Seco-[[Derivat (Chemie)|Derivate]]; sie entstehen durch [[Oxidation]] von Steroiden.<br /> <br /> == Vorkommen ==<br /> Sie werden als [[sekundäre Pflanzenstoffe]] hauptsächlich in verschiedenen [[Gattung (Biologie)|Gattungen]] der [[Nachtschattengewächse]] gefunden, zum Beispiel bei der [[Tomatillo]] und der namensgebenden [[Withania]].&lt;ref&gt;{{Literatur |Hrsg=[[Rudolf Hänsel]], [[Otto Sticher]] |Titel=Pharmakognosie – Phytopharmazie |Auflage=9 |Verlag=Springer Medizin Verlag |Ort=Heidelberg |Datum=2010 |ISBN=978-3-642-00962-4 |Seiten=844 |Online={{Google Buch |BuchID=dxYjBAAAQBAJ |Seite=844}}}}&lt;/ref&gt; Der Nutzen, den Withanolide für die Pflanze haben, scheint unterschiedlich zu sein; ein Teil der Stoffe jedenfalls hält Insektenlarven davon ab, die Pflanze zu fressen. Mehrere Withanolide zeigten im Labor für den Menschen medizinisch interessante Wirkungen.&lt;ref&gt;{{Webarchiv |url=http://www.qo.fcen.uba.ar/Grupos/burtongrp-en.htm |wayback=20070102101724 |text=&#039;&#039;Synthesis, structure and conformation of natural products and analogues of biological importance.&#039;&#039;}}. Química Orgánica (QO) der Universität Buenos Aires (UBA). Auf QO.fcen.UBA.ar (englisch), abgerufen am 21.&amp;nbsp;Juni 2022.&lt;/ref&gt;<br /> <br /> Inzwischen sind mindestens 19 Gattungen der Nachtschattengewächse bekannt, in deren Arten Withanolide vorkommen, darunter beispielsweise: [[Stechäpfel]] (&#039;&#039;Datura&#039;&#039;), [[Veilchensträucher]] (&#039;&#039;Iochroma&#039;&#039;), [[Bocksdorne]] (&#039;&#039;Lycium&#039;&#039;), [[Giftbeere]]n (&#039;&#039;Nicandra&#039;&#039;), [[Blasenkirschen]] (&#039;&#039;Physalis&#039;&#039;), &#039;&#039;[[Salpichroa]]&#039;&#039;, &#039;&#039;[[Withania]]&#039;&#039;, &#039;&#039;[[Jaborosa]]&#039;&#039;.&lt;ref&gt;{{Literatur |Autor=Li-Xia Chen, Hao He, Feng Qiu |Titel=Natural withanolides: an overview |Sammelwerk=Natural Product Reports |Band=28 |Nummer=4 |Datum=2011 |DOI=10.1039/c0np00045k |Seiten=705}}&lt;/ref&gt;<br /> <br /> === Beispiele ===<br /> Withaferin A aus der [[Schlafbeere]] (&#039;&#039;Withania somnifera&#039;&#039;) war das erste Withanolid, welches isoliert wurde. Eine entzündungshemmende Wirkung verschiedener Withanolide der Pflanze konnte im Tierversuch gezeigt werden; mehrere Dutzend sind bekannt. Die Pflanze ist in der ajurvedischen Medizin unter dem Sanskrit-Namen &#039;&#039;Ashwagandha&#039;&#039; bekannt.&lt;ref&gt;[https://www.drugs.com/npp/ashwagandha.html Drugs.com: Ashwaganda]&lt;/ref&gt; Salpichrolid A, B und G (aus &#039;&#039;[[Salpichroa origanifolia]]&#039;&#039;) haben wachstumshemmende Wirkung auf Larven der [[Mittelmeerfruchtfliege]] (&#039;&#039;Ceratitis capitata&#039;&#039;). Sie sind daher für die Landwirtschaft interessant.&lt;ref&gt;Silvian Bado et al.: &#039;&#039;Lethal and Sublethal Effects of Withanolides from Salpichroa origanifolia and Analogues on Ceratitis capitata.&#039;&#039; J. Agric. Food Chem, 52/10/&#039;&#039;&#039;2004&#039;&#039;&#039;. S. 2875-8. {{DOI|10.1021/jf035508a}}&lt;/ref&gt; Die Nicandrenone aus der [[Giftbeere]] (&#039;&#039;Nicandra physalodes&#039;&#039;) sind eine weitere Gruppe von Withanoliden mit insektizider Wirkung. Sie wurden schon in den 1970ern untersucht; im Jahr 2000 gelang die erste Totalsynthese.&lt;ref&gt;B.M. Stolz, T. Kano und E.J. Corey: &#039;&#039;Enantioselective Total Synthesis of Nicandrenones.&#039;&#039; [[JACS]] 122/-/&#039;&#039;&#039;2000&#039;&#039;&#039; ([https://stoltz2.caltech.edu/publications/16-2000.pdf PDF]; 53&amp;nbsp;kB, englisch).&lt;/ref&gt; Ixocarpalacton A aus der [[Tomatillo]] (&#039;&#039;Physalis philadelphica&#039;&#039;) ist eine vielversprechende Substanz zur Verhinderung von Krebs.&lt;ref&gt;Douglas A. Kinghorn et al.: &#039;&#039;Cancer Chemopreventive Agents Discovered by Activity-Guided Fractionation: An Update.&#039;&#039; [[Current Organic Chemistry]]. 7/3/&#039;&#039;&#039;2003&#039;&#039;&#039;. S. 213–226. [https://www.ingentaconnect.com/content/ben/coc/2003/00000007/00000003/art00002 Abstract]&lt;/ref&gt;<br /> <br /> == Einzelnachweise ==<br /> &lt;references /&gt;<br /> <br /> [[Kategorie:Steroid| Withanolide]]<br /> [[Kategorie:Lacton| Withanolide]]<br /> [[Kategorie:Epoxid| Withanolide]]<br /> [[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]<br /> [[Kategorie:Stoffgruppe]]</div> imported>Neutronstar2