https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=WistarinWistarin - Versionsgeschichte2026-06-04T04:16:35ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Wistarin&diff=2318957&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T09:20:13Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Dieser Artikel|behandelt den Naturstoff aus Hornkieselschwämmen. Zum Glykosid aus Blauregen siehe [[Wistarin (Blauregen)]].}}<br />
{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:(+)-Wistarin.svg|200px|Strukturformel von (+)-Wistarin]]<br /><br />[[Datei:(-)-Wistarin.svg|200px|Strukturformel von (–)-Wistarin]]<br />
| Strukturhinweis = (+)-Wistarin aus ''Ircinia wistarii'' (oben), (–)-Wistarin (unten)<br />
| Andere Namen = <br />
| Summenformel = C<sub>25</sub>H<sub>32</sub>O<sub>4</sub><br />
| CAS = * {{CASRN|1393-60-8}}<br />
* {{CASRN|83995-04-4|KeinCASLink=1|Q0}} <small>[(+)-Wistarin]</small><br />
| EG-Nummer = <br />
| ECHA-ID = <br />
| PubChem = <br />
| ChemSpider = <br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 396,5 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = <br />
| Dichte = <!-- g·cm<sup>−3</sup><ref name="Quellname">Quelle</ref> --><br />
| Schmelzpunkt = <!-- [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Quellname" /> --><br />
| Siedepunkt = <!-- °C <ref name="Quellname" /> --><br />
| Dampfdruck = <!-- [[Pascal (Einheit)|Pa]] ( °C) <ref name="Quellname" /> --><br />
| Löslichkeit = <!-- ??? löslich in ???: g·l<sup>−1</sup> ( °C) <ref name="Quellname" /> --><br />
| Quelle GHS-Kz = NV<br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|/}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}<br />
| P = {{P-Sätze|/}}<br />
| Quelle P = <!-- <ref name="Quellname" /> --><br />
| MAK = <!-- ml·m<sup>−3</sup>, mg·m<sup>−3</sup> <ref name="Quellname" /> --><br />
}}<br />
<br />
'''Wistarin''' ist ein [[Naturstoff]], der im Jahr 1982 von Gregson und Ouvrier aus dem [[Hornkieselschwämme|Hornkieselschwamm]] ''[[Ircinia wistarii]]'' isoliert wurde. Die Verbindung gehört zu den [[Sesterterpene]]n, einer seltenen Gruppe von Naturstoffen, die häufig als [[Sekundärmetabolit]]e in Schwämmen der ''[[Dictyoceratida]]''-Gattung am [[Great-Barrier-Reef]] vorkommen.<ref>Constanze Knappwost: ''Die ausgeprägte Selektivität des Cyclohexadienonspirobutenolids unter Hochdruckbedingungen'', Dissertation, 2000, S. 3. {{DNB|961697121/34}}</ref> Chemisch ist es ein tetracyclisches Furanosesterterpen,<ref>Richard P. Gregson, David Ouvrier: ''Wistarin, A Tetracyclic Furanosesterterpene From the Marine Sponge Ircinia wistarii.'' In: ''[[Journal of Natural Products]].'' 45, 1982, S.&nbsp;412–414, {{DOI|10.1021/np50022a008}}.</ref> das strukturell mit [[Ircinianin]] eng verwandt ist. In ''I. wistarii'' wurde das (+)-Wistarin, in einer ''Ircinia''-Art aus dem Roten Meer das (–)-[[Enantiomer]] gefunden. Die [[Cahn-Ingold-Prelog-Konvention|absolute Konfiguration]] beider Stereoisomere wurde 1997 durch [[Totalsynthese]] bestätigt.<ref name=bioahet>Mahmud Tareq Hassan Khan(Hrsg.), M.J. Carlucci, H. Cerecetto, E.B. Damonte, O. Demirkiran: ''Bioactive Heterocycles V.'' Springer, Berlin/Heidelberg/New York 2007, S. 242–243, ISBN 978-3-540-73405-5.</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Crotonolacton]]<br />
[[Kategorie:Alkylcyclohexen]]<br />
[[Kategorie:Furan]]<br />
[[Kategorie:Oxan]]<br />
[[Kategorie:Cyclopentan]]</div>imported>ChemoBot