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2025-09-25T19:21:13Z

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Der '''Wiener-Index''' – benannt nach Harry Wiener<ref>Harry Wiener (1947): ''Structural determination of paraffin boiling points''. [[Journal of the American Chemical Society]], 69, S. 17–20. {{DOI|10.1021/ja01193a005}}</ref> – ist der älteste [[Topologischer Deskriptor|topologische Deskriptor]], welcher die Struktur eines Moleküls in einer Zahl abbildet.

== Formulierung ==
<math>W=\frac{1}{2} \sum_{i,j}^{N} d_{ij}</math>

* W: Wiener-Index
* N: Anzahl der Nicht-Wasserstoffe-Atome in der Struktur
* dij: Anzahl der Bindungen auf dem kürzesten Weg zwischen den Atomen i und j

Der Faktor 1/2 besagt, dass jeder Weg nur einmal in den Index eingeht.

== Verwendung ==

Der Wiener-Index wird in den Methoden der [[Quantitative Struktur-Wirkungs-Beziehung]] (QSPR) verwendet, um Stoffeigenschaften wie zum Beispiel den [[Sättigungsdampfdruck]] mit der Molekülstruktur zu [[Korrelation|korrelieren]]. Da der Wiener-Index nicht zwischen verschiedenen Atomen unterscheidet, kann er nur innerhalb einer [[Homologe Reihe|homologen Reihe]] sinnvoll verwendet werden.

== Beispielrechnung ==
[[Datei:3-Ethylhexan (nummeriert).PNG|200px|3-Ethylhexan mit Nummerierung der Kohlenstoffatome]]

Der Wiener-Index für 3-Ethylhexan ist W=72. Er ergibt als Summe der Abstände
: 1-2(1), 1-3(2), 1-4(3), 1-5(4), 1-6(5), 1-7(3), 1-8(4),
: 2-3(1), 2-4(2), 2-5(3), 2-6(4), 2-7(2), 2-8(3),
: 3-4(1), 3-5(2), 3-6(3), 3-7(1), 3-8(2),
: 4-5(1), 4-6(2), 4-7(2), 4-8(3),
: 5-6(1), 5-7(3), 5-8(4),
: 6-7(4), 6-8(5),
: 7-8(1)
:→ 1+2+3+4+5+3+4   +1+2+3+4+2+3   +1+2+3+1+2   +1+2+2+3   +1+3+4  +4+5   +1 = 72.

== Beispielwerte ==

{| class="wikitable"
!bgcolor="#f0f0f0" |Stoff
!bgcolor="#f0f0f0" |Wiener-Index
|-
| bgcolor="#f0f0f0" |n-Hexan||align="center"|35
|-
| bgcolor="#f0f0f0" |2-Methylpentan||align="center"|32
|-
| bgcolor="#f0f0f0" |3-Methylpentan||align="center"|31
|-
| bgcolor="#f0f0f0" |2,3-Dimethylbutan||align="center"|29
|}

An diesen vier Beispielen mit identischer Summenformel (C6H14) wird deutlich, dass der Wiener-Index ohne Verzweigung am höchsten ist und mit zunehmender Verzweigung in der Molekülstruktur kleiner wird; bei gleicher Anzahl von Verzweigungen wird er mit zunehmender [[Molekülsymmetrie]] kleiner.

== Berechnung der Maximalwerte für W ==

Der für das jeweils unverzweigte Molekül geltende maximale Wiener-Index lässt sich aus der Gesamtzahl der „Nicht-H“-Atome (n) leicht wie folgt errechnen:
: Es handelt sich immer um eine Summe von Quadratzahlen:
: Ist n gerade, so werden die Quadrate der ungeraden Zahlen zwischen 0 und n summiert.
: Ist n ungerade, so werden die Quadrate der geraden Zahlen zwischen 0 und n summiert.

Beispiele für
: n =  6:  12 + 32 + 52 = 35
: n = 13:  22 + 42 + 62 + 82 + 102 + 122 = 364

Als vereinfachte Berechnungsformel kann man <math>n\cdot(n-1)\cdot(n+1)/6</math> verwenden.

== Tabelle der Maximalwerte für W ==
bis n = 21:
{| class="wikitable"
|n ||   2   ||   3   ||   4   ||   5   ||   6   ||   7   ||   8   ||   9   ||  10  ||  11 ||  12  ||  13  ||  14  ||  15  ||  16  ||  17  ||  18  ||  19  ||  20  ||  21 
|-
|(n-1)n=ungerade ||   1 || ||   3 || ||   5 || ||   7 || ||   9 || ||  11 || ||  13 || ||  15 || ||  17 || ||   19 ||
|-
|(n-1)2 ||   1 || ||   9 || ||  25 || ||  49 || ||  81 || || 121 || || 169 || || 225 || || 289 || ||  361 ||
|-
|Summe= W ||   1 || ||  10 || ||  35 || ||  84 || || 165 || || 286 || || 455 || || 680 || || 969 || || 1330 ||
|-
|(n-1)n=gerade || ||   2 || ||   4 || ||   6 || ||   8 || ||  10 || ||  12 || ||  14 || ||  16 || ||   18 || ||   20
|-
|(n-1)2 || ||   4 || ||  16 || ||  36 || ||  64 || || 100 || || 144 || || 196 || || 256 || ||  324 || ||  400
|-
|Summe= W || ||   4 || ||  20 || ||  56 || || 120 || || 220 || || 364 || || 560 || || 816 || || 1140 || || 1540
|-
|}

== Literatur ==

<references />

[[Kategorie:Stoffeigenschaft]]

Wiener-Index - Versionsgeschichte

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